5,10-metylenotetrahydrofolian - 5,10-Methylenetetrahydrofolate
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
N- [4-(3-amino-1-okso-1,4,5,6,6a,7-heksahydroimidazo[1,5- f ]pterydyn-8( 9H )-ylo)benzoilo] -L- glutamin kwas
|
|
Inne nazwy
5,10-CH 2- THF,
MTHF |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Siatka | 5,10-metylenotetrahydrofolian |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 20 H 23 N 7 O 6 | |
Masa cząsteczkowa | 457,44 g/mol |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
5,10-metylenotetrahydrofolanu ( N5-N10 metylenotetrahydrofolianowej, 5,10-CH 2 -THF ) jest kofaktorem w wielu reakcjach biochemicznych. Występuje w naturze jako diastereoizomer [6R]-5,10-metyleno-THF.
Jako związek pośredni w metabolizmie jednowęglowych 5,10-CH 2 -THF interconverts do 5-metylotetrahydroksyfolian , 5-formylotetrahydrofolianowę i methenyltetrahydrofolate. Jest to substrat dla enzymu reduktazy metylenotetrahydrofolianowej (MTHFR) jest wytwarzany jest głównie przez reakcję tetrahydrofolianu seryną, katalizowanej przez enzym hydroxymethyltransferase seryny .
Wybrane funkcje
Detoksykacja formaldehydu
Metylenotetrahydrofolian jest produktem pośrednim w detoksykacji formaldehydu .
Biosynteza pirymidyn
Jest donorem jednego węgla dla syntazy tymidylanowej , do metylacji 2-deoksy-urydyno-5-monofosforanu ( dUMP ) do 2-deoksy-tymidyno-5-monofosforanu ( dTMP ). Koenzymu jest konieczne dla biosyntezy od tymidyny i C1-dawca w reakcjach katalizowanych przez TS oraz syntazę tymidylanową (FAD) .
Biomodulator
[6R]-5,10-metyleno-THF to biomodulator, który, jak udowodniono, wzmacnia pożądane cytotoksyczne działanie przeciwnowotworowe fluorouracylu (5-FU) i może ominąć szlak metaboliczny wymagany przez inne foliany (takie jak leukoworyna ) w celu uzyskania niezbędnej aktywacji . Aktywny metabolit jest oceniany w badaniach klinicznych u pacjentów z rakiem jelita grubego w połączeniu z 5-FU.