5,10-metylenotetrahydrofolian - 5,10-Methylenetetrahydrofolate

5,10-metylenotetrahydrofolian
kwas 5,10-metylenotetrahydrofoliowy.svg
Nazwy
Nazwa IUPAC
N- [4-(3-amino-1-okso-1,4,5,6,6a,7-heksahydroimidazo[1,5- f ]pterydyn-8( 9H )-ylo)benzoilo] -L- glutamin kwas
Inne nazwy
5,10-CH 2- THF,
MTHF
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Siatka 5,10-metylenotetrahydrofolian
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10( 2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)( H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 czekTak
    Klucz: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N czekTak
  • InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10( 2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)( H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1
    Klucz: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB
  • O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O) O
Nieruchomości
C 20 H 23 N 7 O 6
Masa cząsteczkowa 457,44 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

5,10-metylenotetrahydrofolanu ( N5-N10 metylenotetrahydrofolianowej, 5,10-CH 2 -THF ) jest kofaktorem w wielu reakcjach biochemicznych. Występuje w naturze jako diastereoizomer [6R]-5,10-metyleno-THF.

Jako związek pośredni w metabolizmie jednowęglowych 5,10-CH 2 -THF interconverts do 5-metylotetrahydroksyfolian , 5-formylotetrahydrofolianowę i methenyltetrahydrofolate. Jest to substrat dla enzymu reduktazy metylenotetrahydrofolianowej (MTHFR) jest wytwarzany jest głównie przez reakcję tetrahydrofolianu seryną, katalizowanej przez enzym hydroxymethyltransferase seryny .

Wybrane funkcje

Detoksykacja formaldehydu

Metylenotetrahydrofolian jest produktem pośrednim w detoksykacji formaldehydu .

Biosynteza pirymidyn

Jest donorem jednego węgla dla syntazy tymidylanowej , do metylacji 2-deoksy-urydyno-5-monofosforanu ( dUMP ) do 2-deoksy-tymidyno-5-monofosforanu ( dTMP ). Koenzymu jest konieczne dla biosyntezy od tymidyny i C1-dawca w reakcjach katalizowanych przez TS oraz syntazę tymidylanową (FAD) .

Biomodulator

[6R]-5,10-metyleno-THF to biomodulator, który, jak udowodniono, wzmacnia pożądane cytotoksyczne działanie przeciwnowotworowe fluorouracylu (5-FU) i może ominąć szlak metaboliczny wymagany przez inne foliany (takie jak leukoworyna ) w celu uzyskania niezbędnej aktywacji . Aktywny metabolit jest oceniany w badaniach klinicznych u pacjentów z rakiem jelita grubego w połączeniu z 5-FU.

Metabolizm MTHFR: cykl folianowy, cykl metioninowy, transsulfuracja i hiperhomocysteinemia . 5-MTHF : 5-metylotetrahydrofolian; 5,10-metylenotetrahydrofolian; BAX : białko X związane z Bcl-2; BHMT : S-metylotransferaza betainowo-homocysteinowa; CBS : beta-syntaza cystationiny; CGL : gamma-liaza cystationinowa; DHF : dihydrofolian (witamina B9); DMG : dimetyloglicyna; dTMP : monofosforan tymidyny; dUMP : monofosforan dezoksyurydyny; FAD + dikukleotyd flawinoadeniny; FTHF : 10-formylotetrahydrofolian; MS : syntaza metioniny; MTHFR : reduktaza metylenotetrahydrofolianu; SAH : S-adenozylo-L-homocysteina; SAME : S-adenozylo-L-metionina; THF : tetrahydrofolian.

Zobacz też

Bibliografia