Acetoacetylo-CoA - Acetoacetyl-CoA

Acetoacetylo-CoA
Koenzym acetoacetylowy A.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
S -{( 9R )-1-[( 2R , 3S , 4R , 5R )-5-(6-amino- 9H -puryn-9-ylo)-4-hydroksy-3-(fosfonooksy) ) oksolan-2-ylo] -3,5,9-trihydroksy-8,8-dimetylo-3,5,10,14-tetraoxo-2,4,6-trioksa-11,15-diaza-3λ 5 , 5λ 5 -difosfaheptadekan-17-ylo} 3-oksobutanotioat
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.014.378 Edytuj to na Wikidata
Siatka acetoacetyl+CoA
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3) 10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12- 31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34 )(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-, 20+,24-/m1/s1 sprawdzaćTak
    Klucz: OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3) 10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12- 31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34 )(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-, 20+,24-/m1/s1
    Klucz: OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDBD
  • O=C(C)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)( O)OC[C@H]3O[C@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@H]3OP(=O)(O)O
Nieruchomości
C 25 H 40 N 7 O 18 P 3 S
Masa cząsteczkowa 851.609 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Acetoacetylo CoA jest prekursorem HMG- CoA w szlaku mewalonianu , który jest niezbędny w biosyntezie cholesterolu . Podobną rolę odgrywa również w szlaku syntezy ciał ketonowych ( ketogenezie ) w wątrobie . W szlaku trawienia ciał ketonowych (w tkance) nie jest już związany z posiadaniem HMG-CoA jako produktu lub jako reagenta.

Jest tworzony z acetylo-CoA , tioestru, który reaguje z enolanem drugiej cząsteczki acetylo-CoA w reakcji kondensacji Claisena i jest poddawany działaniu syntazy HMG-CoA, tworząc HMG-CoA . Podczas metabolizmu leucyny ta ostatnia reakcja ulega odwróceniu. Niektóre osoby mogą doświadczać niedoboru Acetoacetylo-CoA. Ten niedobór jest klasyfikowany jako zaburzenie metabolizmu ciał ketonowych i izoleucyny, które mogą być dziedziczone.

Szlak mewalonianowy

Bibliografia

  1. ^ Yurkanis, Bruice, Paula (2017). Chemia organiczna . Osoba. Numer ISBN 9780134042282. OCLC  974910578 .
  2. ^ Tsuda, Hirohisa; Shiraki, Mari; Inoue, Eri; Saito, Terumi (sierpień 2016). „Generowanie poli-β-hydroksymaślanu z octanu w roślinach wyższych: Wykrywanie aktywności reduktazy acetoacetylo-CoA i syntazy PHB w ryżu” . Czasopismo Fizjologii Roślin . 201 : 9-16. doi : 10.1016/j.jplph.2016.06.007 . ISSN  0176-1617 . PMID  27372278 .
  3. ^ Bose, KS; Sarma, RH (1975-10-27). „Określenie intymnych szczegółów konformacji szkieletu koenzymów nukleotydów pirydynowych w roztworze wodnym” . Komunikacja badań biochemicznych i biofizycznych . 66 (4): 1173–1179. doi : 10.1016/0006-291x(75)90482-9 . ISSN  1090-2104 . PMID  2 .

Zobacz też:


Ikona skrótu

Ten artykuł biochemiczny jest skrótem . Możesz pomóc Wikipedii, rozwijając ją .