Kastanospermina - Castanospermine

Castanospermina
Castanospermine.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(1 S , 6 S , 7 R 8 R , 8a R ) -Octahydroindolizine-1,6,7,8-tetrol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3DMet
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Karta informacyjna ECHA 100.127.469 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4- ,5-,6+,7+,8+/m0/s1 ☒n
    Klucz: JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N ☒n
  • InChI=1/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4- ,5-,6+,7+,8+/m0/s1
    Klucz: JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLEBE
  • O[C@H]1CCN2[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C2
Nieruchomości
C 8 H 15 NO 4
Masa cząsteczkowa 189,209 g/mol
Wygląd zewnętrzny Ciało stałe o barwie białej do złamanej bieli
Temperatura topnienia 212 do 215 °C (414 do 419 °F; 485 do 488 K)
Rozpuszczalny
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS07: Szkodliwy
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H302 , H312 , H332
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+312 , P302+352 , P304+312 , P304+340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Castanospermine to alkaloid indolizydynowy wyizolowany po raz pierwszy z nasion Castanospermum australe . Jest silnym inhibitorem niektórych enzymów glukozydazy i wykazuje działanie przeciwwirusowe in vitro oraz w modelach mysich.

Kastanosperminę pochodną celgosivir jest lekiem przeciwwirusowym kandydat obecnie w fazie rozwoju w celu ewentualnego wykorzystania do leczenia wirusa zapalenia wątroby typu C (HCV).

Biosynteza kastanosperminy

L-Lys ulega transaminacji, tworząc kwas α-aminoadypinowy. Kwas α-aminoadypinowy ulega zamknięciu pierścienia, a następnie redukcji do kwasu L-pipekolowego (Rysunek 1). W szlaku alternatywnym (ryc. 2) L-Lys cyklizuje i tworzy enaminę, która redukuje się do kwasu L-pipekolowego.

HSCoA, a następnie malonylo-CoA reagują w reakcji Claisena z kwasem L-pipekolinowym, tworząc ester SCoA, który ulega zamknięciu pierścienia z wytworzeniem 1-indolizydynonu. Karbonyl na 1-indolizydynonie jest redukowany do grupy hydroksylowej. Cząsteczka jest następnie dalej hydroksylowana z wytworzeniem produktu końcowego kastanosperminy.

Biosynteza pokazana na rysunku:

Rysunek 1 : Biosynteza kastanosperminy – szlak 1: transaminacja L-Lys
Rysunek 2 : Biosynteza kastanosperminy – ścieżka 2: cyklizacja L-Lys z wytworzeniem kwasu pipekolowego

Zobacz też

Bibliografia

Dewick, Paweł (2009). Naturalny Produkt leczniczy Podejście biosyntetyczne . Wileya. Numer ISBN 978-0-470-74168-9.

Michaela, Denisa; Hartmanna, Kima; Bernsdorff, Friederike; Ajami-Rashidi, Ziba; Scholten, Nicola (maj 2017). „Zasady biochemiczne i funkcjonalne aspekty biosyntezy kwasu pipekolowego w odporności roślin” . Fizjologia roślin . 174 (1): 124–153. doi : 10.1104/str . 17.00222 . PMC  5411157 . PMID  28330936 .