Kastanospermina - Castanospermine
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 S , 6 S , 7 R 8 R , 8a R ) -Octahydroindolizine-1,6,7,8-tetrol |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
3DMet | |
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Karta informacyjna ECHA | 100.127.469 |
Numer WE | |
KEGG | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 8 H 15 NO 4 | |
Masa cząsteczkowa | 189,209 g/mol |
Wygląd zewnętrzny | Ciało stałe o barwie białej do złamanej bieli |
Temperatura topnienia | 212 do 215 °C (414 do 419 °F; 485 do 488 K) |
Rozpuszczalny | |
Zagrożenia | |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Ostrzeżenie |
H302 , H312 , H332 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+312 , P302+352 , P304+312 , P304+340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501 | |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Castanospermine to alkaloid indolizydynowy wyizolowany po raz pierwszy z nasion Castanospermum australe . Jest silnym inhibitorem niektórych enzymów glukozydazy i wykazuje działanie przeciwwirusowe in vitro oraz w modelach mysich.
Kastanosperminę pochodną celgosivir jest lekiem przeciwwirusowym kandydat obecnie w fazie rozwoju w celu ewentualnego wykorzystania do leczenia wirusa zapalenia wątroby typu C (HCV).
Biosynteza kastanosperminy
L-Lys ulega transaminacji, tworząc kwas α-aminoadypinowy. Kwas α-aminoadypinowy ulega zamknięciu pierścienia, a następnie redukcji do kwasu L-pipekolowego (Rysunek 1). W szlaku alternatywnym (ryc. 2) L-Lys cyklizuje i tworzy enaminę, która redukuje się do kwasu L-pipekolowego.
HSCoA, a następnie malonylo-CoA reagują w reakcji Claisena z kwasem L-pipekolinowym, tworząc ester SCoA, który ulega zamknięciu pierścienia z wytworzeniem 1-indolizydynonu. Karbonyl na 1-indolizydynonie jest redukowany do grupy hydroksylowej. Cząsteczka jest następnie dalej hydroksylowana z wytworzeniem produktu końcowego kastanosperminy.
Biosynteza pokazana na rysunku:
Zobacz też
Bibliografia
Dewick, Paweł (2009). Naturalny Produkt leczniczy Podejście biosyntetyczne . Wileya. Numer ISBN 978-0-470-74168-9.
Michaela, Denisa; Hartmanna, Kima; Bernsdorff, Friederike; Ajami-Rashidi, Ziba; Scholten, Nicola (maj 2017). „Zasady biochemiczne i funkcjonalne aspekty biosyntezy kwasu pipekolowego w odporności roślin” . Fizjologia roślin . 174 (1): 124–153. doi : 10.1104/str . 17.00222 . PMC 5411157 . PMID 28330936 .