Kwas mekonowy - Meconic acid

Kwas mekonowy
Kwas mekonowy.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
3-hydroksy-4-okso-4 H kwas pirano-2,6-dwukarboksylowego
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.007.136 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Siatka C010603
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C7H4O7/c8-2-1-3(6(10)11)14-5(4(2)9)7(12)13/h1,9H,(H,10,11)(H, 12,13) ☒N
    Klucz: ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C7H4O7/c8-2-1-3(6(10)11)14-5(4(2)9)7(12)13/h1,9H,(H,10,11)(H, 12,13)
    Klucz: ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYAE
  • C1=C(OC(=C(O)O)C(=O)C1=O)C(=O)O
Nieruchomości
C 7 H 4 O 7
Masa cząsteczkowa 200,102  g·mol -1
Wygląd bezbarwne kryształy
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Kwas chelidonowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksów!

Kwas mekonowy , znany również jako acidum meconicum i kwas makowy , jest substancją chemiczną występującą w niektórych roślinach z rodziny maków, Papaveraceae , takich jak Papaver somniferum (mak lekarski) i Papaver bracteatum . Kwas mekonowy stanowi około 5% opium i może być stosowany jako marker analityczny na obecność opium. Kwas mekonowy został błędnie opisany jako łagodny środek narkotyczny , ale ma on niewielką lub żadną aktywność fizjologiczną i nie jest stosowany w medycynie. Kwas mekonowy tworzy sole z alkaloidami i metalami . Sole te oraz estry kwasu mekonowego nazywane są mekonatami . Kwas mekonowy został po raz pierwszy wyizolowany przez Friedricha Sertürnera w 1805 roku.

Chemia

Kwas mekonowy jest kwasem dikarboksylowym . Jego struktura składa się z dwóch karboksylowych kwasów grupy (-COOH) i jedną grupę keto (= O) przymocowane do pirano pierścienia. Kwas mekonowy daje czerwony kolor z chlorkiem żelazowym . Kwas mekonowy jest bezbarwny i słabo rozpuszczalny w wodzie, ale łatwo rozpuszczalny w alkoholu.

Bibliografia

  • Scotta Lovella; Paramjeet Subramony i Bart Kahr (1999). „Kwas makowy: synteza i chemia kryształów”. J. Am. Chem. Soc . 121 (30): 7020–7025. doi : 10.1021/ja990402a .