Nerolidol - Nerolidol

trans- Nerolidol (na górze) i cis- Nerolidol (na dole)
trans-nerolidol
cis-Nerolidol
Nazwy
Nazwa IUPAC
3,7,11-trimetylo-1,6,10-dodekatrien-3-ol
Inne nazwy
Peruwioł
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.027.816 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • (nieokreślone): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H, 1,7-8,10,12H2,2-5H3
    Klucz: FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N
  • ( cis ): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H, 1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11-
    Klucz: FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N
  • ( trans ): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H, 1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11+
    Klucz: FQTLCLSUCSAZDY-SDNWHVSQSA-N
  • (nieokreślone): OC(\C=C)(CCC=C(CC/C=C(\C)C)C)C
  • ( cis ): OC(\C=C)(CC\C=C(/CC/C=C(\C)C)C)C
  • ( trans ): CC(=CCC/C(=C/CCC(C)(C=C)O)/C)C
Nieruchomości
C 15 H 26 O
Masa cząsteczkowa 222,37 g/mol
Gęstość 0,872 g / cm 3
Temperatura wrzenia 122 ° C (252 ° F; 395 K) przy 3 mmHg
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Nerolidol , znany również jako peruviol i penetrol , to naturalnie występujący alkohol seskwiterpenowy występujący w olejkach eterycznych wielu rodzajów roślin i kwiatów. Istnieją dwa izomery nerolidolu, cis i trans , które różnią się geometrią wokół centralnego wiązania podwójnego. Nerolidolem jest obecny w neroli , imbir , jaśminu , lawendy , drzewa herbacianego , Cannabis sativa i trawą cytrynową i jest dominujący zapach związek w Brassavola tętnic . Aromat nerolidolu jest drzewny i przypomina świeżą korę. Jest stosowany jako środek aromatyzujący i perfumeryjny oraz jest stosowany w produktach niekosmetycznych, takich jak detergenty i środki czyszczące. Obecnie jest testowany jako środek wzmacniający penetrację skóry do przezskórnego dostarczania leków terapeutycznych. Ponadto wiadomo, że różne aktywności biologiczne obejmują działanie przeciwutleniające, przeciwgrzybicze, przeciwnowotworowe i przeciwdrobnoustrojowe. Jest to jedna z kilku organicznych substancji lotnych wytwarzanych przez Arabidopsis lyrata podgat . kwiat petraea w odpowiedzi na żerowanie owadów. Ze względu na swoją hydrofobową naturę nerolidol łatwo przenika przez błonę plazmatyczną i może wchodzić w interakcje z białkami wewnątrzkomórkowymi. Ma jednak wysoki potencjał cytotoksyczny i może rozerwać błonę.

Związki nerolidylowe obejmują łączenie nerolidolu przy atomie tlenu z innymi grupami i obejmują difosforan nerolidylu.

Zobacz też

Bibliografia