Nigerycyna - Nigericin

Nigerycyna
Nigerycyna.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2 R )-2-[(2 R ,3 S ,6 R )-6-{[(2 S ,4 R ,5 R ,7 R ,9 R ,10 R )-2-{(2 S , 2 ' R , 3' S , 5 R , 5 ' R ) -5 - [(2 S , 3 S , 5 R 6 R ) -6-hydroksy-6- (hydroksymetylo) -3,5-dimethyloxan- 2-ylo]-2,3′-dimetylo[2,2′-bioksolan]-5-ylo}-9-metoksy-2,4,10-trimetylo-1,6-diksoaspiro[4.5]dekan-7-yl kwas ]metylo}-3-metyloksan-2-ylo]propanowy
Inne nazwy
Polieteryna A, Azalomycyna M, Helixin C, Helix C
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.212.814 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40( 48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22( 2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-, 23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+ /m0/s1 sprawdzaćTak
    Klucz: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40( 48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22( 2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-, 23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+ /m0/s1
    Klucz: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS
  • OC(=O)[C@H](C)[C@H]1O[C@H](CC[C@H]1C)C[C@H]6O[C@]2(O[ C@@](C)(C[C@H]2C)[C@H]3CC[C@](C)(O3)[C@H]4O[C@H](C[C@@ H]4C)[C@H]5O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@H]5C)[C@H](C)[C@H ](OC)C6
Nieruchomości
C 40 H 68 O 11
Masa cząsteczkowa 724.96132 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Nigerycyna jest antybiotykiem pochodzącym ze Streptomyces hygroscopicus . Jej izolację opisano w latach 50., a w 1968 r. można było wyjaśnić jej strukturę metodą krystalografii rentgenowskiej . Struktura i właściwości nigerycyny są podobne do antybiotyku monenzyny . W handlu jest otrzymywany jako produkt uboczny lub zanieczyszczenie podczas fermentacji Geldanamycyny . Jest również nazywany Polieteryną A, Azalomycyną M, Helixin C, Antybiotykiem K178, Antybiotykiem X-464.

Nigerycyna działa jako jonofor H + , K + , Pb 2+ . Najczęściej jest antyporterem H + i K + .

W przeszłości nigerycyna była stosowana jako antybiotyk aktywny przeciwko bakteriom Gram-dodatnim . Hamuje funkcje aparatu Golgiego w komórkach eukariotycznych. Ich zdolność do wywołania K + wypływowego, dzięki czemu są one silnie aktywator NLRP3 inflammasome

Bibliografia

Zewnętrzne linki