Nonaktyna - Nonactin

Nonaktyna
Nonactin.svg
Nazwy
Inne nazwy
Jonofor amonu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.027.192 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51- 31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10- 14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+, 27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36- ☒n
    Klucz: RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYSA-N ☒n
  • InChI=1/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51- 31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10- 14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+, 27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-
    Klucz: RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYBK
  • C[C@@H]1C[C@H]2CC[C@H](O2)[C@@H](C(=O)O[C@H](C[C@H]3CC[ C@@H](O3)[C@H](C(=O)O[C@H](C[C@H]4CC[C@H](O4)[C@H](C (=O)O[C@H](C[C@H]5CC[C@H](O5)[C@H](C(=O)O1)C)C)C)C)C )C)C
Nieruchomości
C 40 H 64 O 12
Masa cząsteczkowa 736,940  g·mol -1
Temperatura topnienia 146 ° C (295 ° F; 419 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Nonaktyna należy do rodziny naturalnie występujących cyklicznych jonoforów znanych jako antybiotyki makrotetrolidowe . Innymi członkami tej homologicznej rodziny są monaktyna, dinaktyna, trinaktyna i tetranaktyna, które są obojętnymi substancjami jonoforycznymi i wyższymi homologami nonaktyny. Łącznie ta klasa jest znana jako naktyny . Nonaktyna jest rozpuszczalna w metanolu , dichlorometanie , octanie etylu i DMSO , ale nierozpuszczalna w wodzie.

Źródła

Nonaktyna jest dostępna w handlu; od 2006 r. te gatunki bakterii wytwarzają nonaktynę: Streptomyces tsukubaensis , Streptomyces griseus , Streptomyces chrysomallus i Streptomyces werraensis . Zgłoszono całkowite syntezy .

Struktura i właściwości

Nonaktyna została wyizolowana przez Corbaza i in. w 1955 ze szczepów bakteryjnych. Składa się z czterech pierścieni tetrahydrofuranowych i czterech estrów połączonych nasyconymi odcinkami łańcucha alifatycznego. Nonaktyna ma 48-członowy pierścień zbudowany z 40 atomów węgla i 12 (8 w pierścieniu, 4 jako ketony ) atomów tlenu. Pomimo 16 centrów stereogenicznych, Nonaktyna jest związkiem mezo , a więc achiralnym. Chromatografia cieczowa-spektrometria mas oferuje nowoczesne podejście do uzyskiwania bardziej szczegółowych danych kontrolnych procesu niż pomiary spektrofotometryczne i chromatograficzne stosowane w przeszłości.

Reakcje

Nonaktyna jest znana ze swojej zdolności do tworzenia kompleksów z kationami alkalicznymi , w szczególności potasem i sodem. Ogólnie rzecz biorąc, nonaktyna (i inni członkowie rodziny naktyn) wykazuje preferencje wiązania niektórych jonów w stosunku do innych. Ta selektywność jonowa jest widoczna w innych makrocyklicznych ligandach , takich jak cykliczny jonofor walinomycyna , który jest również antybiotykiem, oraz etery koronowe . Chociaż nonaktyna (i wszystkie naktyny) wykazuje szczególnie wysoką selektywność kationową dla jonów potasu w stosunku do jonów sodu lub jonów rubidu, wykazuje najwyższą selektywność dla jonów amonu i jonów talu. Ze względu na tę właściwość nonaktyna jest również nazywana „jonoforem amonu”.

Podczas kompleksowania szkielet nonaktyny skręca się we wzór przypominający szew piłki tenisowej. W kompleksie potas-nonaktyna jon potasu jest całkowicie otoczony czterema atomami tlenu karbonylowego i czterema atomami tlenu pierścienia tetrahydrofuranowego. Te osiem atomów tlenu otaczających jon jest niemal w równej odległości od niego i przyjmuje prawie sześcienną sferę koordynacyjną wokół jonu. W tym kompleksie wszystkie polarne grupy karbonylowe skierowane są do wewnątrz, a niepolarne ugrupowania skierowane na zewnątrz, tworząc w ten sposób hydrofobową powłokę zewnętrzną kompleksu i czyniąc go rozpuszczalnym w błonach lipidowych . W ten sposób nonaktyna jest w stanie transportować jony potasu przez błony lipidowe.

Efekty biologiczne

Istnieją doniesienia, że ​​nonaktyna specyficznie hamuje przetwarzanie cytoplazmatycznych białek prekursorowych przeznaczonych dla mitochondriów . Jest w stanie rozłączyć fosforylację oksydacyjną mitochondriów wątroby szczura w niskim stężeniu, a także może przenosić kationy przez błony biologiczne i sztuczne.

Mieszanina naktyn, celowo wzbogacona w tetranaktynę i uboga w nonaktynę, znana jako polinaktyna(C), została użyta jako pestycyd, ale od 2004 roku nie jest już używana, prawdopodobnie dlatego, że jej pozostałości pojawiły się w żywności.

Aplikacje

Naktyny nie mają znanego zastosowania medycznego. Ultraczysta nonaktyna, praktycznie wolna od innych naktyn, jest używana do elektrod specyficznych dla amonu.

Bibliografia

Dalsza lektura