Nonaktyna - Nonactin
Nazwy | |
---|---|
Inne nazwy
Jonofor amonu
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.027.192 |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 40 H 64 O 12 | |
Masa cząsteczkowa | 736,940 g·mol -1 |
Temperatura topnienia | 146 ° C (295 ° F; 419 K) |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Nonaktyna należy do rodziny naturalnie występujących cyklicznych jonoforów znanych jako antybiotyki makrotetrolidowe . Innymi członkami tej homologicznej rodziny są monaktyna, dinaktyna, trinaktyna i tetranaktyna, które są obojętnymi substancjami jonoforycznymi i wyższymi homologami nonaktyny. Łącznie ta klasa jest znana jako naktyny . Nonaktyna jest rozpuszczalna w metanolu , dichlorometanie , octanie etylu i DMSO , ale nierozpuszczalna w wodzie.
Źródła
Nonaktyna jest dostępna w handlu; od 2006 r. te gatunki bakterii wytwarzają nonaktynę: Streptomyces tsukubaensis , Streptomyces griseus , Streptomyces chrysomallus i Streptomyces werraensis . Zgłoszono całkowite syntezy .
Struktura i właściwości
Nonaktyna została wyizolowana przez Corbaza i in. w 1955 ze szczepów bakteryjnych. Składa się z czterech pierścieni tetrahydrofuranowych i czterech estrów połączonych nasyconymi odcinkami łańcucha alifatycznego. Nonaktyna ma 48-członowy pierścień zbudowany z 40 atomów węgla i 12 (8 w pierścieniu, 4 jako ketony ) atomów tlenu. Pomimo 16 centrów stereogenicznych, Nonaktyna jest związkiem mezo , a więc achiralnym. Chromatografia cieczowa-spektrometria mas oferuje nowoczesne podejście do uzyskiwania bardziej szczegółowych danych kontrolnych procesu niż pomiary spektrofotometryczne i chromatograficzne stosowane w przeszłości.
Reakcje
Nonaktyna jest znana ze swojej zdolności do tworzenia kompleksów z kationami alkalicznymi , w szczególności potasem i sodem. Ogólnie rzecz biorąc, nonaktyna (i inni członkowie rodziny naktyn) wykazuje preferencje wiązania niektórych jonów w stosunku do innych. Ta selektywność jonowa jest widoczna w innych makrocyklicznych ligandach , takich jak cykliczny jonofor walinomycyna , który jest również antybiotykiem, oraz etery koronowe . Chociaż nonaktyna (i wszystkie naktyny) wykazuje szczególnie wysoką selektywność kationową dla jonów potasu w stosunku do jonów sodu lub jonów rubidu, wykazuje najwyższą selektywność dla jonów amonu i jonów talu. Ze względu na tę właściwość nonaktyna jest również nazywana „jonoforem amonu”.
Podczas kompleksowania szkielet nonaktyny skręca się we wzór przypominający szew piłki tenisowej. W kompleksie potas-nonaktyna jon potasu jest całkowicie otoczony czterema atomami tlenu karbonylowego i czterema atomami tlenu pierścienia tetrahydrofuranowego. Te osiem atomów tlenu otaczających jon jest niemal w równej odległości od niego i przyjmuje prawie sześcienną sferę koordynacyjną wokół jonu. W tym kompleksie wszystkie polarne grupy karbonylowe skierowane są do wewnątrz, a niepolarne ugrupowania skierowane na zewnątrz, tworząc w ten sposób hydrofobową powłokę zewnętrzną kompleksu i czyniąc go rozpuszczalnym w błonach lipidowych . W ten sposób nonaktyna jest w stanie transportować jony potasu przez błony lipidowe.
Efekty biologiczne
Istnieją doniesienia, że nonaktyna specyficznie hamuje przetwarzanie cytoplazmatycznych białek prekursorowych przeznaczonych dla mitochondriów . Jest w stanie rozłączyć fosforylację oksydacyjną mitochondriów wątroby szczura w niskim stężeniu, a także może przenosić kationy przez błony biologiczne i sztuczne.
Mieszanina naktyn, celowo wzbogacona w tetranaktynę i uboga w nonaktynę, znana jako polinaktyna(C), została użyta jako pestycyd, ale od 2004 roku nie jest już używana, prawdopodobnie dlatego, że jej pozostałości pojawiły się w żywności.
Aplikacje
Naktyny nie mają znanego zastosowania medycznego. Ultraczysta nonaktyna, praktycznie wolna od innych naktyn, jest używana do elektrod specyficznych dla amonu.
Bibliografia
Dalsza lektura
- Vishwanath, CK; Szamala, N.; Iśwaran, KRK; Vijayan, M. (1983). „Struktura nonaktyny-nadchloranu wapnia, C 40 H 64 O 12 .Ca (ClO 4 ) 2 , a badanie porównawcze kompleksów metal-nonaktyna”. Acta Crystallographica C . 39 (12): 1640. doi : 10.1107/S0108270183009580 .
- Woo AJ, Strohl WR, Priestley ND (lipiec 1999). „Biosynteza nonaktyn: produkt nonS katalizuje tworzenie pierścienia furanowego kwasu nonaktynowego” . Antybakteryjny. Środki Chemother . 43 (7): 1662–8. doi : 10.1128/AAC.43.7.1662 . PMC 89340 . PMID 10390219 .