Oenin - Oenin

Oeniń
Malwidyna-3-glukozyd.svg
Nazwy
Nazwa IUPAC
3-(β- D- glukopiranozyloksy)-4′,5,7-trihydroksy-3′,5′-dimetoksyflavylium
Preferowana nazwa IUPAC
5,7-Dihydroksy-2-(4-hydroksy-3,5-dimetoksyfenylo)-3-{[( 2S , 3R , 4S , 5S , 6R )-3,4,5-trihydroksy-6 -(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy}-1λ 4 -benzopiran-1-ylium
Inne nazwy
Enin
Malwidyno-3-glukozyd
Malwidyno-3-O-glukozyd
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.027.847 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C23H24O12/c1-31-14-3-9(4-15(32-2)18(14)27)22-16(7-11-12(26)5-10(25)6- 13(11)33-22)34-23-21(30)20(29)19(28)17(8-24)35-23/h3-7,17,19-21,23-24,28- 30H,8H2,1-2H3,(H2-,25,26,27)/p+1/t17-,19-,20+,21-,23-/m1/s1 ☒N
    Klucz: PXUQTDZNOHRWLI-OXUVVOBNSA-O ☒N
  • InChI=1/C23H24O12/c1-31-14-3-9(4-15(32-2)18(14)27)22-16(7-11-12(26)5-10(25)6- 13(11)33-22)34-23-21(30)20(29)19(28)17(8-24)35-23/h3-7,17,19-21,23-24,28- 30H,8H2,1-2H3,(H2-,25,26,27)/p+1/t17-,19-,20+,21-,23-/m1/s1
    Klucz: PXUQTDZNOHRWLI-JIKKCJRGBW
  • COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O )O
Nieruchomości
C 23 H 25 O 12 + , C 23 H 25 ClO 12 (chlorek)
Masa cząsteczkowa 493,43 g/mol, 528,89 g/mol (chlorek)
Wygląd ciemnobrązowy proszek (chlorek)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu
Widmo UV 3-O-glukozydu malwidyny.

Oenin jest antocyjaniną . Jest 3- glukozyd z malwidyna . Jest to jeden z czerwonych pigmentów znajdujących się w skórce fioletowych winogron i w winie.

Stabilizację barwy 3-glukozydu malwidyny przy wyższym pH można wyjaśnić samoagregacją kationu flavylium i kopigmentacją z formą Z-chalkonu. W obecności procyjanidyny C2 czerwony kolor oeniny wydaje się bardziej stabilny. Jednak chromatogram HPLC pokazuje spadek amplitudy pików oeniny i procyjanidyny C2. Jednocześnie pojawia się nowy pik z maksymalną absorpcją w obszarze czerwonym. Ten nowo powstały pigment prawdopodobnie pochodzi z kondensacji oeniny i procyjanidyny C2.

Sam 3-glukozyd malwidyny nie ulega utlenieniu w obecności oksydazy polifenolowej z winogron , natomiast ulega degradacji w obecności surowego ekstraktu z winogron PPO i kwasu kaftarowego, tworząc addukty antocyjanidyny z kwasem kaftarowym .

Zobacz też

Bibliografia