2-metyloizoborneol - 2-Methylisoborneol

2-metyloizoborneol
Methylisoborneol.png
Nazwy
Nazwa IUPAC
1,2,7,7-tetrametylobicyklo [2.2.1] heptan-2-ol
Inne nazwy
2-metylo-2-bornanol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty MIB
ChEBI
ChemSpider
KEGG
  • InChI = 1S / C11H20O / c1-9 (2) 8-5-6-10 (9,3) 11 (4,12) 7-8 / h8,12H, 5-7H2,1-4H3  czek Y
    Klucz: LFYXNXGVLGKVCJ-UHFFFAOYSA-N  czek Y
  • InChI = 1 / C11H20O / c1-9 (2) 8-5-6-10 (9,3) 11 (4,12) 7-8 / h8,12H, 5-7H2,1-4H3
    Klucz: LFYXNXGVLGKVCJ-UHFFFAOYAW
  • CC1 (C2CCC1 (C (C2) (C) O) C) C
  • OC2 (C) CC1CCC2 (C1 (C) C) C
Nieruchomości
C 11 H 20 O
Masa cząsteczkowa 168,28 g / mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

2-metyloizoborneol ( MIB ) jest nieregularnym monoterpenem pochodzącym z uniwersalnego pirofosforanu geranylu, będącego prekursorem monoterpenów . MIB i nieregularna geosmina seskwiterpenowa razem odpowiadają za większość biologicznych wybuchów smaku i zapachu w wodzie pitnej na całym świecie. MIB ma wyraźny ziemisty lub stęchły zapach, który większość ludzi może łatwo wyczuć. Próg wyczuwalności zapachu MIB jest bardzo niska, w zakresie od 0,002 do 0,02 mikrogramów na litr w wodzie. MIB jest również czynnikiem powodującym skażenie korka w produkcji wina .

MIB jest wytwarzany przez różne niebiesko-zielone algi (cyjanobakterie) i bakterie nitkowate z klasy Actinomyces, a także niektóre inne prokarionty i eukarionty. Główne rodzaje sinic, które wytwarzają MIB, to Oscillatoria , Phormidium i Planktothrix , podczas gdy głównym rodzajem Actinomyces wytwarzającym MIB jest Streptomyces . Dają stęchły lub ziemisty zapach, który może być dość silny, jeśli występuje zakwit glonów . Późniejsza śmierć mikroorganizmów uwolni MIB uwięziony w komórkach. Wraz z geosminą, nieprzyjemne smaki są problemem w branży owoców morza. Ta substancja chemiczna jest główną przyczyną „błotnistego” lub „brudnego” posmaku u sumów i raków. Sinice mogą również wytwarzać toksyny chemiczne, które w niektórych przypadkach stanowiły problem w wodzie pitnej.

Bakterie Rhodococcus i Comamonas mogą rozkładać 2-metyloizoborneol.

Bibliografia