8-Oksoguanina - 8-Oxoguanine

8-oksoguanina
8-Oksoguanina.png
Nazwy
Nazwa IUPAC
2-amino-7,9-dihydro- 1H -puryno-6,8-dion
Inne nazwy
7,8-dihydro-8-oksoguanina; 8-okso-7,8-dihydroguanina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.024.578 Edytuj to na Wikidata
Siatka 8-hydroksyguanina
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) czekTak
    Klucz: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • InChI=1/C5H5N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H5,6,7,8,9,10,11, 12)
    Klucz: CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ
  • InChI=1/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12)
    Klucz: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW
  • O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N
  • c12=NC(=O)N=c1[nH]c(nc2=O)N
Nieruchomości
C 5 H 5 N 5 O 2
Masa cząsteczkowa 167,128  g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
czekTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

8- oksoguanina ( 8- hydroksyguanina , 8- okso- Gua lub OH 8 Gua ) jest jedną z najczęstszych zmian DNA wynikających z reaktywnych form tlenu modyfikujących guaninę i może skutkować niedopasowaniem parowania z adeniną skutkującym powstaniem G z T i Podstawienia C na A w genomie. U ludzi jest on głównie naprawiany przez glikozylazę DNA OGG1 . Może to być spowodowane promieniowaniem jonizującym , w związku z metabolizmem oksydacyjnym .

8-oxoG ( syn ) w parze zasad Hoogsteena z dA ( anty )
Dla porównania tutaj jest standardowa (niemutagenna) para zasad GC z obiema zasadami w konfiguracji anty wiązania między zasadą a cukrem.

W płynach ustrojowych

Stwierdzono , że zwiększone stężenie 8- oksoguaniny w płynach ustrojowych wiąże się ze zwiększonym ryzykiem mutagenezy i karcynogenezy .

Należy zachować ostrożność w oznaczeniu 8-oksoguaniny ze względu na łatwość, z jaką można ją utlenić podczas ekstrakcji i procedury oznaczenia.

Rak, starzenie się, niepłodność

Rola formy dezoksyrybozydowej 8-oksoguaniny, 8-okso-2'-deoksyguanozyny (w skrócie 8-okso-dG lub 8-OHdG) w nowotworach i starzeniu się dotyczy również 8-oksoguaniny. Glikozylaza oksoguaninowa jest wykorzystywana do usuwania 8-oksoguaniny z DNA w procesie naprawy przez wycinanie zasad . Jak opisano w glikozylazie oksoguaninowej , niedostateczna ekspresja tego enzymu powoduje akumulację 8-oksoguaniny w DNA. Ta akumulacja może następnie prowadzić do replikacji DNA do mutacji, w tym mutacji, które przyczyniają się do karcynogenezy . 8-oksoguanina zwykle powstaje w wyniku oddziaływania reaktywnych form tlenu (ROS) z zasadą guaninową w DNA w warunkach stresu oksydacyjnego ; jak zauważono w artykule na ich temat, takie gatunki mogą odgrywać rolę w starzeniu się i niepłodności męskiej, a 8-oksoguaninę można wykorzystać do pomiaru takiego stresu.

Bibliografia