8-Oksoguanina - 8-Oxoguanine
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
2-amino-7,9-dihydro- 1H -puryno-6,8-dion
|
|
Inne nazwy
7,8-dihydro-8-oksoguanina; 8-okso-7,8-dihydroguanina
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.024.578 |
Siatka | 8-hydroksyguanina |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 5 H 5 N 5 O 2 | |
Masa cząsteczkowa | 167,128 g·mol -1 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
8- oksoguanina ( 8- hydroksyguanina , 8- okso- Gua lub OH 8 Gua ) jest jedną z najczęstszych zmian DNA wynikających z reaktywnych form tlenu modyfikujących guaninę i może skutkować niedopasowaniem parowania z adeniną skutkującym powstaniem G z T i Podstawienia C na A w genomie. U ludzi jest on głównie naprawiany przez glikozylazę DNA OGG1 . Może to być spowodowane promieniowaniem jonizującym , w związku z metabolizmem oksydacyjnym .
W płynach ustrojowych
Stwierdzono , że zwiększone stężenie 8- oksoguaniny w płynach ustrojowych wiąże się ze zwiększonym ryzykiem mutagenezy i karcynogenezy .
Należy zachować ostrożność w oznaczeniu 8-oksoguaniny ze względu na łatwość, z jaką można ją utlenić podczas ekstrakcji i procedury oznaczenia.
Rak, starzenie się, niepłodność
Rola formy dezoksyrybozydowej 8-oksoguaniny, 8-okso-2'-deoksyguanozyny (w skrócie 8-okso-dG lub 8-OHdG) w nowotworach i starzeniu się dotyczy również 8-oksoguaniny. Glikozylaza oksoguaninowa jest wykorzystywana do usuwania 8-oksoguaniny z DNA w procesie naprawy przez wycinanie zasad . Jak opisano w glikozylazie oksoguaninowej , niedostateczna ekspresja tego enzymu powoduje akumulację 8-oksoguaniny w DNA. Ta akumulacja może następnie prowadzić do replikacji DNA do mutacji, w tym mutacji, które przyczyniają się do karcynogenezy . 8-oksoguanina zwykle powstaje w wyniku oddziaływania reaktywnych form tlenu (ROS) z zasadą guaninową w DNA w warunkach stresu oksydacyjnego ; jak zauważono w artykule na ich temat, takie gatunki mogą odgrywać rolę w starzeniu się i niepłodności męskiej, a 8-oksoguaninę można wykorzystać do pomiaru takiego stresu.