acetonid - Acetonide
W chemii organicznej An acetonid stanowi grupę funkcyjną składającą się z cyklicznego ketalu o diolu z acetonu . Im bardziej systematyczna nazwa dla tej struktury jest izopropylideno ketal. Acetonid wspólną grupę zabezpieczającą dla 1,2- i 1,3- diole . Grupa zabezpieczająca może być usunięta przez hydrolizę ketalu za pomocą rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu .
Przykłady
W acetonidy małej di- i triole, jak również wiele cukrów i alkoholi cukrowych , są wspólne. Hexaol mannitol reakcji z 2,2-dimetoksypropanem , uzyskując bis-acetonid, który utlenia się z wytworzeniem acetonid glicerynowego:
- (CHOHCHOHCH 2 OH) 2 + 2 (MeO) 2 CMe 2 → (CHOHCHCH 2 O 2 CMe 2 ) 2 + 4 MeOH
- (CHOHCHOCH 2 OCME 2 ) 2 + [O] → 2 OCHCHCH 2 O 2 CMe 2 + H 2 O
Przykładem zastosowania jako grupy ochronne w syntezie organicznej złożonej jest całkowita synteza Nicolaou taksolu . Jest to grupy zabezpieczającej do cukrów i alkoholi cukrowych, w prostym przykładzie będącego solketal .
W acetonidy z kortykosteroidami są stosowane w dermatologii , ponieważ ich zwiększona lipofilowość prowadzi do lepszej penetracji w głąb skóry.
Zobacz też
Referencje
 |
Ta chemia organiczna artykuł jest en . Można źródło Wikipedia rozszerza ją . |