bromoaceton - Bromoacetone

bromoaceton
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 1-bromopropan-2-onu
	Inne nazwy Bromoaceton ; 1-bromo-2-propanonu ; α-bromoaceton ; acetonylowa bromek ; acetylu bromek metylu ; bromometylo keton ; Monobromoacetone ; Martonite ; BA ; UN 1569
identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.009.027
IUPHAR / BPS
pubchem CID
Numer RTECS	UC0525000
	Inchi Inchi = 1S / C3H5BrO / C1-3 (5), 2-4 / h2H2,1H3 Klucz: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N ; Inchi = 1 / C3H5BrO / C1-3 (5), 2-4 / h2H2,1H3 Klucz: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC ;
	SMILES BrCC (= O) C- \|;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 3 H 5 Br O
Masa cząsteczkowa	136,98 g • mola -1
Wygląd	bezbarwny lachrymator
Gęstość	1,634 g / cm 3
Temperatura topnienia	-36,5 ° C (-33,7 ° C; 236,7 K)
Temperatura wrzenia	137 ° C (279 ° K, 410 K)
Ciśnienie pary	1,1 kPa (20 ° C)
zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa	MSDS w MOP
Temperatura zapłonu	51,1 ° C (124,0 ° C; 324,2 K)
	Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane dla materiałów w ich warunków standardowych (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	zweryfikować ( co jest <zobacz TFM> ?)
	referencje Infobox

Bromoaceton jest związkiem organicznym o wzorze C H ₃ C O CH ₂Br . Bezbarwny ciecz jest środek łzawienie . Jest prekursorem innych związków organicznych .

Występowanie

Bromoaceton występuje naturalnie (mniej niż 1%) w olejku z wodorostów ( taxiformis Asparagopsis ) z sąsiedztwie Hawajów .

Synteza

Bromoaceton jest dostępny w handlu, czasami stabilizowanego tlenku magnezu . Po raz pierwszy została opisana w 19 wieku, nadana N. Sokolowsky.

Aceton i forma bromu bromoaceton.

Bromoaceton wytwarza się przez połączenie bromu i aceton za pomocą kwasu katalitycznego. Podobnie jak w przypadku wszystkich ketonów, aceton enolizes w obecności kwasów lub zasad. Alfa węgla przechodzi następnie elektrofilowe podstawienie bromem. Głównym problemem w tej metodzie jest nadmiernie bromowania, powodując di- i tribrominated produktów. Jeśli obecna jest zasada, bromoform uzyskuje się natomiast przez reakcję haloform .

Aplikacje

Był on używany w I wojnie światowej jako broń chemiczną o nazwie BA przez brytyjskich i B-Stoff (biały krzyż) przez Niemców. Ze względu na swoją toksyczność, jest przestarzały jako środek kontroli zamieszek i nie jest już używany. Bromoaceton jest uniwersalnym reagent w syntezie organicznej . Jest, na przykład, prekursor pirydynie .

Zobacz też

Referencje

^ Merck Index , wydanie 11, 1389
^ Burreson BJ; Moore, RE; Roller, PP (1976). „Lotne związki halogenowe w algi taxiformis Asparagopsis (Rhodophyta)”. Journal of Agricultural i Chemii Żywności . 24 (4): 856-861. doi : 10,1021 / jf60206a040 .
^ Wagner, G. (1876). "Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. Październik 1876" . Berichte der Deutschen Gesellschaft Chemischen . 9 (2): 1687/88. doi : 10,1002 / cber.187600902196 .
^ Levene'a, PA (1930). „Bromoaceton” . Syntezach organicznych . 10 : 12.; Zbiorcze objętość , 2 , str. 88
^ Reusch W. (05/05/2013). „Karbonylowych Reaktywność” . Wirtualny Podręcznik Chemii Organicznej . Michigan State University.
^ Levene'a, Pensylwania; Walti, A. (1930). "Acetol" . Syntezach organicznych . 10 : 1.; Zbiorcze objętość , 2 , str. 5

[1] Merck Index , wydanie 11, 1389

[2] Burreson BJ; Moore, RE; Roller, PP (1976). „Lotne związki halogenowe w algi taxiformis Asparagopsis (Rhodophyta)”. Journal of Agricultural i Chemii Żywności . 24 (4): 856-861. doi : 10,1021 / jf60206a040 .

[3] Wagner, G. (1876). "Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. Październik 1876" . Berichte der Deutschen Gesellschaft Chemischen . 9 (2): 1687/88. doi : 10,1002 / cber.187600902196 .

[4] Levene'a, PA (1930). „Bromoaceton” . Syntezach organicznych . 10 : 12.; Zbiorcze objętość , 2 , str. 88

[5] Reusch W. (05/05/2013). „Karbonylowych Reaktywność” . Wirtualny Podręcznik Chemii Organicznej . Michigan State University.

[6] Levene'a, Pensylwania; Walti, A. (1930). "Acetol" . Syntezach organicznych . 10 : 1.; Zbiorcze objętość , 2 , str. 5

Languages

In other projects