Daurycyna - Dauricine

Daurycyna
Daurycyna structure.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(1 1 R , 7 1 R ) -1 6 1 7 7 6 7 7 -Tetramethoxy 1 2 7 2 -dimetylo-1 1 , 1 2 , 1 3 , 1 4 7 1 7 2 , 7 3 ,7 4 -oktahydro-4-oksa-1,7(1)-diizochinolina-3(1,3),5(1,4)-dibenzenaheptafan-3 4- ol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.208.622 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1/C38H44N2O6/c1-39-15-13-26-20-35(42-3)37(44-5)22-29(26)31(39)17-24-7-10-28( 11-8-24)46-34-19-25(9-12-33(34)41)18-32-30-23-38(45-6)36(43-4)21-27(30) 14-16-40(32)2/h7-12,19-23,31-32,41H,13-18H2,1-6H3/t31-,32-/m1/s1
    Klucz: AQASRZOCERRGBL-ROJLCIKYBP
  • O(c1cc2c(cc1OC)[C@H](N(C)CC2)Cc6ccc(Oc3c(O)ccc(c3)C[C@H]5c4c(cc(OC)c(OC)c4)CCN5C)cc6 )DO
Nieruchomości
C 38 H 44 N 2 O 6
Masa cząsteczkowa 624,778  g·mol -1
Gęstość 1,186 g/ml
Temperatura topnienia 115 °C
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencje do infoboksu

Daurycyna jest metabolitem roślinnym , chemicznie zaliczanym do fenolu , eteru aromatycznego i alkaloidu izochinolinowego . Została wyizolowana z azjatyckiej winorośli Menispermum dauricum , powszechnie znanej jako azjatyckie nasiona księżyca i północnoamerykańskiej winorośli Menispermum canadense , powszechnie znanej jako kanadyjskie nasiona księżyca. Naukowcy Tetsuji Kametani i Keiichiro Fukumoto z Japonii zostali uznani za pierwszych, którzy zsyntetyzowali daurycynę w 1964 roku, wykorzystując w tym celu zarówno reakcję Arndta-Eisterta, jak i reakcję Bischlera-Napieralskiego . Daurycynę badano in vitro pod kątem jej potencjału hamowania wzrostu komórek rakowych i blokowania przezbłonowych prądów jonów Na + , K + i Ca2 + w sercu .

Bibliografia

  1. ^ "CHEBI: 4331 - daurycyna" . CHEBI . Źródło 30 maja 2015 .
  2. ^ Kametani, Tetsuji; Fukumoto, Keiichiro (1964). „Całkowita synteza (±)-daurycyny”. Czworościan litery . 5 (38): 2771–2775. doi : 10.1016/S0040-4039(00)71728-X .
  3. ^ Manske, RHF (1967). Alkaloidy: chemia i fizjologia V9 . Nowy Jork: prasa akademicka. str. 141. Numer ISBN 9780080865331. Źródło 30 maja 2015 .
  4. ^ Yang, Zhengfeng; Li, Chenghai; Wang, Xiu; Zhai, Chunyan; Yi, Zhengfang; Wang, Lei; Liu, Bisheng; Du, Bing; Wu, Huihui; Guo, Xizhi; Liu, Mingjao; Li, Dali; Luo, Jian (2010). „Daurycyna indukuje apoptozę, hamuje proliferację i inwazję poprzez hamowanie szlaku sygnałowego NF-kappaB w komórkach raka okrężnicy”. J. Komórka. Fizjol . 225 (1): 266–75. doi : 10.1002/jcp.22261 . PMID  20509140 . S2CID  5501319 .
  5. ^ Jin, Hua; Dai, Jieyu; Chen, Xiaoyan; Liu, Jia; Zhong, Dafang; Gu, Yansong; Zheng, Jiang (2009). „Toksyczność płucna i aktywacja metaboliczna daurycyny u myszy CD-1”. Czasopismo Farmakologii i Terapii Eksperymentalnej . 332 (3): 738–46. doi : 10.1124/jpet.109.162297 . PMID  20008063 . S2CID  21824941 .
  6. ^ Tang, Xu-dong; Zhou, Xin; Zhou, Ke-yuan (2009). „Daurycyna hamuje akumulację białka indukowanego przez czynnik 1alfa indukowanego przez insulinopodobny czynnik wzrostu I oraz ekspresję czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego w ludzkich komórkach raka piersi” . Acta Pharmacol grzech . 30 (5): 605–16. doi : 10.1038/aps.2009.8 . PMC  4002832 . PMID  19349962 .
  7. ^ Wang, czerwiec; Li, Yuan; Zu, Xiong-Bing; Chen, Min-Feng; Qi, Li (2012). „Daurycyna może hamować aktywność proliferacji komórek nowotworowych dróg moczowych” . Azjatycki Pac J Trop Med . 5 (12): 973-76. doi : 10.1016/S1995-7645(12)60185-0 . PMID  23199717 .
  8. ^ Qian, JQ (2002). „Skutki farmakologiczne sercowo-naczyniowej pochodnych alkaloidów bisbenzyloizochinolinowych”. Acta Pharmacol grzech . 23 (12): 1086–92. PMID  12466045 .