Kwas dehydroaskorbinowy - Dehydroascorbic acid
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
( 5R )-5-[( 1S )-1,2-dihydroksyetylo]oksolano-2,3,4-trion |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.007.019 |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 6 H 6 O 6 | |
Masa cząsteczkowa | 174,108 g·mol -1 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Kwas dehydroaskorbinowy ( DHA ) to utleniona forma kwasu askorbinowego (witamina C). Jest aktywnie importowany do retikulum endoplazmatycznego komórek za pośrednictwem transporterów glukozy. Jest tam uwięziony przez redukcję z powrotem do askorbinianu przez glutation i inne tiole . Do grupy utlenionych kwasów askorbinowych należy również (wolny) rodnik chemiczny kwasu semidehydroaskorbinowego (SDA).
Struktura i fizjologia
Chociaż istnieje zależny od sodu transporter witaminy C , jest on obecny głównie w wyspecjalizowanych komórkach, podczas gdy transportery glukozy , z których najbardziej wyróżnia się GLUT1 , transportują witaminę C (w jej utlenionej formie, DHA) w większości komórek, gdzie zawracają do askorbinianu. generuje niezbędny kofaktor enzymu i wewnątrzkomórkowy przeciwutleniacz (patrz Transport do mitochondriów).
Przedstawiona tutaj struktura dla DHA jest powszechnie przedstawianą strukturą podręcznikową. Ten 1,2,3-trikarbonyl jest jednak zbyt elektrofilowy, aby przetrwać dłużej niż kilka milisekund w roztworze wodnym. Rzeczywista struktura pokazana w badaniach spektroskopowych jest wynikiem szybkiego tworzenia się hemiketalu pomiędzy grupami 6-OH i 3-karbonylowymi. Obserwuje się również uwodnienie 2-karbonylu. Powszechnie mówi się, że czas życia ustabilizowanych gatunków wynosi około 6 minut w warunkach biologicznych. Destrukcja wynika z nieodwracalnej hydrolizy wiązania estrowego, po czym następują dodatkowe reakcje degradacji. Krystalizacja roztworów DHA daje strukturę dimeru pentacyklicznego o nieokreślonej stabilności. Recykling askorbinianu poprzez aktywny transport DHA do komórek, a następnie redukcję i ponowne wykorzystanie, łagodzi niezdolność człowieka do jego syntezy z glukozy.
Transport do mitochondriów
Witamina C gromadzi się w mitochondriach , gdzie wytwarzana jest większość wolnych rodników , wchodząc jako DHA przez transportery glukozy, GLUT10. Kwas askorbinowy chroni genom i błonę mitochondrialną .
Transport do mózgu
Witamina C nie przechodzi z krwiobiegu do mózgu , chociaż mózg jest jednym z narządów, które mają największe stężenie witaminy C. Zamiast tego DHA jest transportowany przez barierę krew-mózg za pośrednictwem transporterów GLUT1 , a następnie przekształcany z powrotem w askorbinian .
Posługiwać się
Kwas dehydroaskorbinowy jest stosowany jako suplement diety z witaminą C.
Jako składnik kosmetyków kwas dehydroaskorbinowy służy do poprawy wyglądu skóry. Może być stosowany w procesie trwałej ondulacji włosów oraz w procesie bezsłonecznego opalania skóry.
W hodowli komórkowej, czynnika wzrostu , kwasu dehydroaskorbinowego zostały wykorzystane w celu zapewnienia absorpcji witaminy C na typy komórek, które nie zawierają przenośniki kwas askorbinowy.
Niektóre badania sugerują, że jako środek farmaceutyczny podawanie kwasu dehydroaskorbinowego może zapewnić ochronę przed uszkodzeniem neuronów po udarze niedokrwiennym . W literaturze można znaleźć wiele doniesień na temat przeciwwirusowego działania witaminy C, a jedno badanie sugeruje, że kwas dehydroaskorbinowy ma silniejsze działanie przeciwwirusowe i inny mechanizm działania niż kwas askorbinowy. Wykazano, że roztwory w wodzie zawierające kwas askorbinowy i jony i/lub nadtlenek miedzi, powodujące szybkie utlenianie kwasu askorbinowego do kwasu dehydroaskorbinowego, mają silne, ale krótkotrwałe właściwości przeciwdrobnoustrojowe, przeciwgrzybicze i przeciwwirusowe, i są stosowane w leczeniu zapalenia dziąseł , choroba przyzębia i płytka nazębna. Przykładem takiego roztworu jest produkt farmaceutyczny o nazwie Ascoxal stosowany jako płyn do płukania jamy ustnej jako środek mukolityczny i profilaktyczny przeciw zapaleniu dziąseł. Roztwór Ascoxal został również przetestowany z pozytywnymi wynikami w leczeniu nawracającej opryszczki śluzówkowo-skórnej oraz jako środek mukolityczny w ostrej i przewlekłej chorobie płuc, takiej jak rozedma płuc, zapalenie oskrzeli i astma poprzez wdychanie aerozolu.
Bibliografia
Dalsza lektura
- Nualart F, Rivas C, Montecinos V, Godoy A, Guaiquil V, Golde D, Vera J (2003). „Recykling witaminy C przez efekt przechodnia” . J Biol Chem . 278 (12): 10128–33. doi : 10.1074/jbc.M210686200 . PMID 12435736 .
Zewnętrzne linki
- Multimedia związane z kwasem dehydroaskorbinowym w Wikimedia Commons