Kwas dipikolinowy - Dipicolinic acid
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy |
|
| Inne nazwy
Kwas 2,6-pirydynodikarboksylowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Karta informacyjna ECHA |
100,007,178 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 7 H 5 N O 4 | |
| Masa cząsteczkowa | 167,120 g · mol -1 |
| Temperatura topnienia | 248 do 250 ° C (478 do 482 ° F; 521 do 523 K) |
| Zagrożenia | |
| Główne zagrożenia | Drażniący ( Xi ) |
| Zwroty R (nieaktualne) | R36 / 37/38 |
| Zwroty S (nieaktualne) | S26 S36 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje Infobox | |
Kwas dipikolinowy ( kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy lub PDC i DPA ) to związek chemiczny, który odgrywa rolę w termoodporności przetrwalników bakteryjnych. Jest on również stosowany do wytwarzania dipicolinato Ligowany lantanowców i metali przejściowych kompleksów jon chromatografii .
Rola biologiczna
Dipicolinic stanowi od 5% do 15% suchej masy przetrwalników bakterii . Uważa się, że jest on odpowiedzialny za odporność na ciepło endospory , chociaż wyizolowano mutanty odporne na ciepło, ale pozbawione kwasu dipikolinowego, co sugeruje, że działają inne mechanizmy przyczyniające się do odporności na ciepło. Znane są dwa rodzaje patogenów bakteryjnych wytwarzających przetrwalniki: tlenowe Bacillus i beztlenowe Clostridium .
Kwas dipikolinowy tworzy kompleks z jonami wapnia w rdzeniu endospory. Kompleks ten wiąże wolne cząsteczki wody, powodując odwodnienie zarodników. W rezultacie zwiększa się odporność cieplna makrocząsteczek w rdzeniu. Kompleks wapnia i kwasu dipikolinowego działa również w celu ochrony DNA przed denaturacją termiczną poprzez wstawianie się między zasady nukleinowe , zwiększając w ten sposób stabilność DNA.
Wysokie stężenie DPA i swoistość wobec przetrwalników bakteryjnych od dawna czyni go głównym celem w analitycznych metodach wykrywania i pomiaru przetrwalników bakteryjnych. Szczególnie ważnym wydarzeniem w tym obszarze była demonstracja Rosena i in. testu DPA opartego na fotoluminescencji w obecności terbu , chociaż to zjawisko zostało po raz pierwszy zbadane pod kątem stosowania DPA w oznaczeniu terbu przez Barela i Sherry. Rozległe późniejsze prace wielu naukowców opracowały i dalej rozwinęły to podejście.
Zachowanie środowiskowe
Proste podstawione pirydyny różnią się znacznie pod względem właściwości losu w środowisku, takich jak lotność , adsorpcja i biodegradacja . Kwas dipikolinowy należy do najmniej lotnych, najmniej adsorbowanych w glebie i najszybciej rozkładających się z prostych pirydyn. Szereg badań potwierdziło, że kwas dipikolinowy jest biodegradowalny w środowiskach tlenowych i beztlenowych , co jest zgodne z powszechnym występowaniem tego związku w przyrodzie. Przy wysokiej rozpuszczalności (5g / litr) i ograniczonej sorpcji (szacowany Koc = 1,86), wykorzystanie kwasu dipikolinowego jako substratu wzrostu przez mikroorganizmy nie jest ograniczone przez jego biodostępność .
Zobacz też
- Kwas dinikotynowy , izomeryczny kwas dikarboksylowy
Bibliografia
Linki zewnętrzne
- JPL opracowuje szybki test w celu usprawnienia odkażania patogenów w JPL .
- Dostrzeganie zarodników w Astrobiology Magazine.