Kofeian etylu - Ethyl caffeate

Kofeinian etylu
Ethyl caffeate.svg
Struktura chemiczna kofeatu etylu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Etylu (2 E ) -3- (3,4-dihydroksyfenylo) prop-2-enowego
Inne nazwy
Ester etylowy kwasu kawowego
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C11H12O4 / c1-2-15-11 (14) 6-4-8-3-5-9 (12) 10 (13) 7-8 / h3-7,12-13H, 2H2,1H3 / b6-4 +
    Klucz: WDKYDMULARNCIS-GQCTYLIASA-N
  • InChI = 1S / C11H12O4 / c1-2-15-11 (14) 6-4-8-3-5-9 (12) 10 (13) 7-8 / h3-7,12-13H, 2H2,1H3 / b6-4 +
    Klucz: WDKYDMULARNCIS-GQCTYLIASA-N
  • CCOC (= O) / C = C / C1 = CC (= C (C = C1) O) O
Nieruchomości
C 11 H 12 O 4
Masa cząsteczkowa 208,213  g · mol −1
UV-Vis (λ max ) 324 nm i ramię przy ok. 295 nm w zakwaszonym metanolu
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Kwas kawowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencje Infobox
Widmo UV kofeatu etylu.

Kofeinian etylu jest estrem kwasu hydroksycynamonowego , naturalnie występującego związku organicznego.

Zjawiska naturalne

Można go znaleźć w Bidens pilosa , w Polygonum amplexicaule var. grzeszność .

Występuje również w Huáng bǎi , jednym z pięćdziesięciu podstawowych ziół tradycyjnej medycyny chińskiej, znanej również jako Cortex Phellodendri , korze jednego z dwóch gatunków drzewa Phellodendron : Phellodendron amurense lub Phellodendron chinense .

Występuje również w winach, takich jak Verdicchio , białe wino z Marche we Włoszech.

Efekty zdrowotne

Kofeian etylu hamuje aktywację NF-kappaB i jego dalsze mediatory zapalne , iNOS , COX-2 i PGE2 in vitro lub w skórze myszy.

Kofeian etylu podawany wcześniej dootrzewnowo szczurom jest w stanie zapobiec wywołanej przez dimetylonitrozaminę utraty masy ciała i wątroby, a także zmniejszyć stopień uszkodzenia wątroby. Można go uważać za obiecujący naturalny związek do przyszłego zastosowania w przewlekłej chorobie wątroby .

Modelowanie farmakoforowe, dokowanie molekularne i badania symulacyjne dynamiki molekularnej również wskazują, że kofeinian etylu jest potencjalnym inhibitorem syntazy aldosteronu (CYP11B2), kluczowego enzymu biosyntezy aldosteronu, który odgrywa istotną rolę w regulacji ciśnienia krwi.

Chemia

Kofeian etylu reaguje z metyloaminą, tworząc zielone pigmenty .

Zobacz też

Bibliografia