Oleinian etylu - Ethyl oleate
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Etylu (9 Z ) -oktadec-9-enowego |
|
Inne nazwy
Ester etylowy kwasu oleinowego
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.003.536 |
KEGG | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 20 H 38 O 2 | |
Masa cząsteczkowa | 310,522 g·mol -1 |
Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna do jasnożółtej ciecz |
Gęstość | 0,87 g/cm³ |
Temperatura topnienia | -32°C (-26°F; 241 K) |
Temperatura wrzenia | 216-218 ° C (421-424 ° F; 489-491 K) (15 hPa ) |
Nierozpuszczalny | |
Zagrożenia | |
Temperatura zapłonu | > 113 °C |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Oleinian etylu jest estrem kwasów tłuszczowych utworzone przez kondensację z kwasu oleinowego i etanolu . Jest to bezbarwny olej, chociaż próbki zdegradowane mogą wydawać się żółte.
Wykorzystanie i występowanie
Przyłączeniowy
Oleinian etylu jest stosowany w aptekach jako nośnik do domięśniowego dostarczania leków, w niektórych przypadkach do przygotowania dziennych dawek progesteronu wspomagających ciążę. Nigdy nie przeprowadzono badań dokumentujących bezpieczne stosowanie oleinianu etylu w ciąży zarówno przez matkę, jak i płód. Jest regulowany jako dodatek do żywności w USA przez Food and Drug Administration . Oleinian etylu jest stosowany jako rozpuszczalnik w preparatach farmaceutycznych zawierających substancje lipofilowe , takie jak steroidy . Znajduje również zastosowanie jako smar i plastyfikator . Louis Bouveault użył oleinianu etylu do zademonstrowania redukcji Bouveault-Blanc , wytwarzając alkohol oleilowy i etanol , metodę, która została następnie dopracowana i opublikowana w Organic Syntheses .
Występowanie
Oleinian etylu został zidentyfikowany jako podstawowy feromon u pszczół miodnych .
Prekursorem innych chemikaliów
W sposobie według ethenolysis , z estru metylowego kwasu oleinowego, konwertuje do 1-decen i metyl 9- dekanian :
-
CH
3(CH
2)
7CH=CH(CH
2)
7WSPÓŁ
2Me + CH 2 = CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2
Aspekty medyczne
Oleinian etylu jest wytwarzany przez organizm podczas zatrucia etanolem. Jest jednym z estrów etylowych kwasów tłuszczowych (FAEE) powstających po spożyciu etanolu. Niektóre literatura naukowa wskazuje, że FAEE, takie jak oleinian etylu, są toksycznymi mediatorami etanolu w organizmie (trzustka, wątroba, serce i mózg). Oleinian etylu może być toksycznym mediatorem alkoholu w płodowym zespole alkoholowym . Doustne przyjmowanie oleinianu etylu zostało dokładnie zbadane i ze względu na szybką degradację w przewodzie pokarmowym wydaje się, że jest on bezpieczny do spożycia doustnego.
Zobacz też