Oleinian etylu - Ethyl oleate

Oleinian etylu
Oleinian etylu.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Etylu (9 Z ) -oktadec-9-enowego
Inne nazwy
Ester etylowy kwasu oleinowego
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.536 Edytuj to na Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C20H38O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/ h11-12H,3-10,13-19H2,1-2H3/b12-11- sprawdzaćTak
    Klucz: LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N sprawdzaćTak
  • O=C(OCC)CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
Nieruchomości
C 20 H 38 O 2
Masa cząsteczkowa 310,522  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwna do jasnożółtej ciecz
Gęstość 0,87 g/cm³
Temperatura topnienia -32°C (-26°F; 241 K)
Temperatura wrzenia 216-218 ° C (421-424 ° F; 489-491 K) (15 hPa )
Nierozpuszczalny
Zagrożenia
Temperatura zapłonu > 113 °C
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Oleinian etylu jest estrem kwasów tłuszczowych utworzone przez kondensację z kwasu oleinowego i etanolu . Jest to bezbarwny olej, chociaż próbki zdegradowane mogą wydawać się żółte.

Wykorzystanie i występowanie

Przyłączeniowy

Oleinian etylu jest stosowany w aptekach jako nośnik do domięśniowego dostarczania leków, w niektórych przypadkach do przygotowania dziennych dawek progesteronu wspomagających ciążę. Nigdy nie przeprowadzono badań dokumentujących bezpieczne stosowanie oleinianu etylu w ciąży zarówno przez matkę, jak i płód. Jest regulowany jako dodatek do żywności w USA przez Food and Drug Administration . Oleinian etylu jest stosowany jako rozpuszczalnik w preparatach farmaceutycznych zawierających substancje lipofilowe , takie jak steroidy . Znajduje również zastosowanie jako smar i plastyfikator . Louis Bouveault użył oleinianu etylu do zademonstrowania redukcji Bouveault-Blanc , wytwarzając alkohol oleilowy i etanol , metodę, która została następnie dopracowana i opublikowana w Organic Syntheses .

Występowanie

Oleinian etylu został zidentyfikowany jako podstawowy feromon u pszczół miodnych .

Prekursorem innych chemikaliów

W sposobie według ethenolysis , z estru metylowego kwasu oleinowego, konwertuje do 1-decen i metyl 9- dekanian :

CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
WSPÓŁ
2
Me +
CH 2 = CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2

Aspekty medyczne

Oleinian etylu jest wytwarzany przez organizm podczas zatrucia etanolem. Jest jednym z estrów etylowych kwasów tłuszczowych (FAEE) powstających po spożyciu etanolu. Niektóre literatura naukowa wskazuje, że FAEE, takie jak oleinian etylu, są toksycznymi mediatorami etanolu w organizmie (trzustka, wątroba, serce i mózg). Oleinian etylu może być toksycznym mediatorem alkoholu w płodowym zespole alkoholowym . Doustne przyjmowanie oleinianu etylu zostało dokładnie zbadane i ze względu na szybką degradację w przewodzie pokarmowym wydaje się, że jest on bezpieczny do spożycia doustnego.

Zobacz też


Bibliografia