leupeptyny - Leupeptin

leupeptyny

Nazwy
Nazwa IUPAC N -acetylo-leucylo- N - {(5 - [(diaminomethylidene) amino] -1-oksopentan-2-ylo} -leucinamide
identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.212.237
pubchem CID
Inchi Inchi = 1S / C20H38N6O4 / C1-12 (2), 9-16 (24-14 (5) 28) 19 (30) 26-17 (10-13 (3) 4) 18 (29) 25-15 (11- 27) 7-6-8-23-20 (21) 22 / h11-13,15-17H, 6-10H2,1-5H3, (H, 24,28), (H, 25,29), (H, 26 30) (H4,21,22,23) / t15-, 16-, 17- / m0 / S1 Y Klucz: GDBQQVLCIARPGH-ULQDDVLXSA-N Y
SMILES CC (c) c [C przy H] (NC (° C) = O) C (= O) N [C @@ H] (CC (C) C) C (= O) N [C @@ H] ( CCCNC (n) = N), C = O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 20 H 38 N 6 O 4
Masa cząsteczkowa	426,56 g • mola -1
Związki pokrewne
Powiązane alkanamides	gusperimus
Związki pokrewne	Synthalin
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane dla materiałów w ich warunków standardowych (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
<Zobacz TFM> zweryfikować  ( co jest <zobacz TFM>  ?) N  YN
referencje Infobox

Leupeptyny , znany również jako N -acetyl- L -leucyl- L -leucyl- L -argininal jest naturalnie występującym inhibitorem proteazy , które mogą hamować cysteina, seryna i treonina peptydazy.

Jest ona często wykorzystywana w in vitro eksperymentów, gdy badane przeprowadza się specyficzną reakcję enzymatyczną. Gdy komórki ulegają lizie na badaniach tych proteaz , z których wiele jest zawarte w lizosomach , są zwolnione. Te proteazy, jeśli są swobodnie obecne w lizatu zniszczy żadnych produktów badane reakcji i aby eksperyment nieinterpretowalną -tę. Na przykład, leupeptyny może być stosowany w kalpainy ekstrakcji zachować kalpainy przed hydrolizie specyficznych proteaz. Sugerowana stężenie wynosi 1-10 urn (0,5-5 ug / ml).

Leupeptyny jest związkiem organicznym wytwarzać promieniowców , która hamuje serynowe , cysternowe i treoniny proteazy . Leupeptyny hamuje proteinaz serynowych ( trypsyny (K _I = 3,5 nM), plazminy (K _I = 3,4 nM), świńskiej kalikreiny ) i proteinazy cysteinowe ( papaina , katepsyny B (K _I = 4,1 nM), endoproteinazy Lys-C ). Nie hamuje a- chymotrypsynę lub trombiny . Leupeptyny jest konkurencyjnym inhibitorem stan przejściowy, a jego hamowanie może być zastąpiony przez nadmiar substratu.

Leupeptyny jest rozpuszczalny w wodzie (trwałość przez 1 tydzień w temperaturze 4 ° C i po 1 miesiącu w temperaturze -20 ° C) etanolu, kwasu octowego i DMF.

Może być podawany miejscowo dla środkowego i wewnętrznego infekcje ucha.

Struktura krystaliczna leupeptyny (srebrny) w trypsyny (zielony) kieszeni wiążącej. Wiązania wodorowe są pokazane jako żółte przerywanymi liniami. Renderowane z PDB 1JRS .

Referencje