Metaldehyd - Metaldehyde

Metaldehyd
Formuła szkieletowa
Model kulowo-kijowy
Nazwy
Nazwa IUPAC
2,4,6,8-tetrametylo -1,3,5,7-tetroksokan
Inne nazwy
metaldehyd
metacetaldehyd
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.274 Edytuj to na Wikidata
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3 ☒N
    Klucz: GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3
    Klucz: GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYAG
  • CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1
  • O1C(OC(OC(OC1C)C)C)C
Nieruchomości
C 8 H 16 O 4
Masa cząsteczkowa 176,212 g/mol
Gęstość 1,27 g / cm 3
Temperatura topnienia 246 ° C (475 ° F; 519 K)
Temperatura wrzenia sublimuje w 110 do 120 ° C (230 do 248 ° F; 383 do 393 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksu

Metaldehyd jest związkiem organicznym o wzorze (CH 3 CHO) 4 . To jest powszechnie stosowane jako pestycyd przeciw ślimaki , ślimaki i innych ślimaków . To cykliczne tetramerem z aldehydu octowego .

Produkcja i właściwości

Metaldehyd otrzymuje się z umiarkowaną wydajnością przez traktowanie aldehydu octowego różnymi katalizatorami kwasowymi , takimi jak bromowodór . Reakcja jest odwracalna; po ogrzaniu do około 80 °C metaldehyd przechodzi w aldehyd octowy. Metaldehyd istnieje jako mieszanina stereoizomerów , cząsteczek różniących się względną orientacją grup metylowych na 8-członowym pierścieniu.

Granulki metaldehydu (nazwa handlowa Limacide)

Zastosowania

Jako pestycyd

Jest sprzedawany pod różnymi nazwami handlowymi jako moluskocyd , w tym Antimilice, Ariotox, Blitzem (w Australii), Cekumeta, Deadline, Defender (w Australii), Halizan, Limacide, Limatox, Limeol, Meta, Metason, Mifaslug, Namekil, Slug Fest i Slugit. Zazwyczaj stosuje się go w postaci granulek na ślimaki, które zwykle zawierają przynętę pszenną. Metaldehyd działa na szkodnika poprzez kontakt lub połknięcie, a środowisko wodne wewnątrz komórek szkodnika łatwo hydrolizuje metaldehyd do aldehydu octowego , cząsteczki związanej z alkoholowym kacem .

W związku z zanieczyszczeniem wody pitnej przez stosowanie metaldehydu w rolnictwie, w 2008 roku powstała specjalistyczna organizacja pod nazwą „The Metaldehyde Stewardship Group (MSG)”.

19 grudnia 2018 r. rząd brytyjski zakazał używania granulek zawierających metaldehyd na zewnątrz od wiosny 2020 r.; po tej dacie legalne byłoby używanie go tylko w szklarniach stałych. W lipcu 2019 r. zakaz został uchylony po tym, jak Sąd Najwyższy w Londynie zgodził się zakwestionować jego legalność. Granulki metaldehydu powróciły na rynek brytyjski w dającej się przewidzieć przyszłości.

18 września 2020 r. rząd brytyjski od 31 marca 2022 r. zakazał używania granulek zawierających metadehyd na zewnątrz na zewnątrz.

Inne zastosowania

Metaldehyd został pierwotnie opracowany jako paliwo stałe. Nadal jest używany jako paliwo kempingowe, także do celów wojskowych, czy paliwo stałe w lampach. Można go nabyć w formie tabletek do stosowania w małych piecykach oraz do podgrzewania pieców typu Primus. Jest sprzedawany pod nazwą handlową „META” przez Lonza Group ze Szwajcarii; może być włączony do racji polowych niektórych narodów.

Bezpieczeństwo i toksyczność dla zwierząt domowych

Metaldehyd ma profil toksyczności identyczny jak aldehyd octowy, jest umiarkowanie toksyczny i podrażnia drogi oddechowe na poziomie 50 ppm. Jeśli chodzi o bezpieczeństwo wody, w okresach opadów deszczu peletki metaldehydu ulegają wzburzeniu i mogą przenikać do naturalnych cieków wodnych. Komisja Europejska ogranicza poziom metaldehydu do 0,1 µg/L w wodzie pitnej.

Przynęty na ślimaki zawierające metaldehyd należy stosować ostrożnie, ponieważ są toksyczne dla psów i kotów. W przypadku spożycia przez psy lub koty drżenie, ślinotok i niepokój przejdą do napadów padaczkowych i śmierci w ciągu kilku godzin lub dni, jeśli leczenie nie zostanie rozpoczęte szybko. Ze względu na tę toksyczność właściciele zwierząt domowych mogą chcieć zbadać alternatywy, które nie są tak toksyczne dla zwierząt domowych, takie jak żelazowo-sodowy EDTA lub fosforan żelaza(III) . Tabletki metaldehydu przypominają cukierki i nie smakują źle, umożliwiając przypadkowe spożycie przez dzieci, a nawet nieświadomych swojej natury dorosłych. Ich stosowanie było popularne w okresie międzywojennym i doszło do kilku przypadków zatruć. Przynęty mogą zawierać środek nadający gorzki smak, aby zapobiec przypadkowemu spożyciu przez zwierzęta domowe lub dzieci.

Zobacz też

Bibliografia

Linki zewnętrzne