Antranilan metylu - Methyl anthranilate

Antranilan metylu
Antranilan metylu.svg
Antranilan metylu-3D-kulki.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2-aminobenzoesan metylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.667 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3 ☒n
    Klucz: VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N ☒n
  • InChI=1/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3
    Klucz: VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYAV
  • COC(=O)c1c(N)cccc1
Nieruchomości
C 8 H 9 NO 2
Masa cząsteczkowa 151,165
Wygląd zewnętrzny bezbarwna ciecz
Zapach winogronopodobny
Gęstość 1.168 g/cm^3
Temperatura topnienia 24 ° C (75 ° F; 297 K)
Temperatura wrzenia 256 ° C (493 ° F; 529 K)
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS07: Szkodliwy
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H319
P264 , P280 , P305+351+338 , P337+313
Temperatura zapłonu 104 ° C (219 ° F; 377 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Antranilan metylu , znany również jako MA , metylo-2-aminobenzoesanu metylu lub carbomethoxyaniline , jest ester z kwasem antranilowym . Jego wzór chemiczny to C 8 H 9 NO 2 . Ma owocowy zapach winogron, a jednym z jego kluczowych zastosowań jest jako środek aromatyzujący.

Właściwości chemiczne

Jest to przezroczysta do jasnożółtej ciecz o temperaturze topnienia 24 °C i temperaturze wrzenia 256 °C. Ma gęstość od 1,168 g / cm 3 w temperaturze 20 ° C. Posiada współczynnik załamania światła 1,583 przy długości fali 589 nm i temperaturze 20 °C. Wykazuje jasnoniebiesko-fioletową fluorescencję . Jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w etanolu i glikolu propylenowym . Jest nierozpuszczalny w oleju parafinowym . Jest palny, o temperaturze zapłonu 104 °C. Czysty, ma owocowy zapach winogron; przy 25 ppm ma słodki, owocowy zapach winogron Concord z nutą stęchlizny i jagód.

Zastosowania

Antranilan metylu działa odstraszająco na ptaki . Jest dopuszczony do kontaktu z żywnością i może być stosowany do ochrony kukurydzy, słoneczników, ryżu, owoców i pól golfowych. Podobny efekt ma antranilan dimetylu (DMA). Jest również używany do części smaku winogron Kool-Aid . Służy do aromatyzowania cukierków, napojów bezalkoholowych (np. soda winogronowa ), owoców (np. Grapples ), gumy do żucia, leków i produktów nikotynowych.

Antranilan metylu, zarówno jako składnik różnych naturalnych olejków eterycznych, jak i jako syntetyzowany aromat-chemikalia, jest szeroko stosowany w nowoczesnej perfumerii. Jest również używany do produkcji baz Schiffa z aldehydami , z których wiele jest również wykorzystywanych w perfumerii. W kontekście perfumeryjnym najbardziej powszechna baza Schiffa znana jest jako aurantiol, wytwarzana przez połączenie antranilanu metylu i hydroksycytronellalu.

Występowanie

Antranilan metylu naturalnie występuje w winogron Concord i innych labrusca Vitis winogrona i ich hybrydy, a bergamotki , robinii akacjowej , Champak , gardenia , jaśmin , cytryna , mandarynka , olejek neroli , pomarańcze , rue olej, truskawka , tuberose , glicynia , galanga , i ylang-ylang . Jest również głównym składnikiem podstawowego smaku jabłkowego, wraz z octanem etylu i maślanem etylu .

Bibliografia