Spermina - Spermine
|
|
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
N 1 , N 4- bis(3-aminopropylo)butano-1,4-diamina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1750791 | |
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.000.686 
|
| Numer WE | |
| 454653 | |
| KEGG | |
| Siatka | Spermina |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS | |
| UNII | |
| Numer ONZ | 3259 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 10 H 26 N 4 | |
| Masa cząsteczkowa | 202,346 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Bezbarwne kryształy |
| Zapach | Ryby lub jak nasienie |
| Gęstość | 937 mg ml -1 |
| Temperatura topnienia | 28 do 30 °C (82 do 86 °F; 301 do 303 K) |
| Temperatura wrzenia | 150,1°C; 302,1 °F; 423,2 K przy 700 Pa |
| log P | −0,543 |
| Zagrożenia | |
| Główne zagrożenia | żrący |
| Piktogramy GHS |
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Zagrożenie |
| H314 | |
| P280 , P305+351+338 , P310 | |
| Temperatura zapłonu | 110°C (230°F; 383 K) |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Spermidyna , putrescyna , kadaweryna , dietylenotriamina , norspermidyna |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Spermina to poliamina zaangażowana w metabolizm komórkowy , występująca we wszystkich komórkach eukariotycznych . Prekursorem do syntezy sperminy jest aminokwas ornityna . Jest również niezbędnym czynnikiem wzrostu niektórych bakterii . Występuje jako polikation w fizjologicznym pH. Spermina jest powiązana z kwasami nukleinowymi i uważa się, że stabilizuje strukturę spiralną, szczególnie u wirusów .
Kryształy fosforanu sperminy zostały po raz pierwszy opisane w 1678 roku w ludzkim nasieniu przez Antoniego van Leeuwenhoeka . Nazwę spermina po raz pierwszy użyli niemieccy chemicy Ladenburg i Abel w 1888 r., a właściwa struktura sperminy została ostatecznie ustalona dopiero w 1926 r., jednocześnie w Anglii (wg. Dudleya, Rosenheima i Starlinga) i w Niemczech (wg. Wrede i in.). . Spermine to substancja chemiczna odpowiedzialna przede wszystkim za charakterystyczny zapach nasienia.
Pochodna
Pochodną sperminy, N- 1 , N 12 -bis (etylo) spermina (znany również jako BESM) badano pod koniec 1980 roku wraz z podobnymi analogi poliaminowe jego potencjał w terapii nowotworów.
W literaturze zidentyfikowano czynnik o nazwie CNS2103.
Biosynteza
Spermina biosyntezy zwierząt rozpoczyna się dekarboksylacji z ornityny w wyniku działania enzymu dekarboksylazy ornityny w obecności PLP . Ta dekarboksylacja daje putrescynę . Następnie enzym syntaza spermidyny powoduje dwukrotne N-alkilowanie przez dekarboksy -S-adenozylometioninę . Półproduktem jest spermidyna .
Rośliny wykorzystują dodatkowe drogi do sperminy. W jednej ścieżce L-glutamina jest prekursorem L-ornityny, po czym synteza sperminy z L-ornityny przebiega tą samą ścieżką jak u zwierząt.
Inny szlak w roślinach rozpoczyna się od dekarboksylacji L-argininy w celu wytworzenia agmatyny . Funkcyjna grupa iminowa w agmatynie jest następnie hydrolizowana przez deiminazę agmatynową , uwalniając amoniak , przekształcając grupę guanidynową w mocznik. Powstała N-karbamoilputrescyna jest poddawana działaniu hydrolazy w celu odszczepienia grupy mocznikowej, pozostawiając putrescynę . Następnie putrescyna podąża tą samą ścieżką do zakończenia syntezy sperminy.
Bibliografia
Dalsza lektura
- Slocum, RD, Flores, HE, „Biochemia i fizjologia poliamin w roślinach”, CRC Press, 1991, USA, ISBN 0-8493-6865-0
- Uriel Bachrach, „Fizjologia poliamin”, CRC Press, 1989, USA, ISBN 0-8493-6808-1