Sterkobilina - Stercobilin
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
3-[(2E)-2-[[3-(2-karboksyetylo)-5-[(4-etylo-3-metylo-5-okso-pirolidyn-2-ylo)metylo]-4-metylo-1H- kwas pirol-2-ilo]metylideno]-5-[(3-etylo-4-metylo-5-okso-pirolidyn-2-ylo)metylo]-4-metylo-pirol-3-ilo]propanowy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.047.155 |
Siatka | Sterkobilina |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 33 H 46 N 4 O 6 | |
Masa cząsteczkowa | 594,742 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Stercobilina jest tetrapirolowym pigmentem żółci i jest jednym z końcowych produktów katabolizmu hemu . Jest to substancja chemiczna odpowiedzialna za brązowy kolor ludzkiego kału i została pierwotnie wyizolowana z kału w 1932 roku. Stercobilina (i pokrewna urobilina ) może być używana jako marker do biochemicznej identyfikacji poziomów zanieczyszczenia kałem w rzekach.
Metabolizm
Stercobilina jest wynikiem rozpadu cząsteczki hemu hemoglobiny znajdującej się w erytrocytach . Makrofagi rozkładają starzejące się erytrocyty i rozkładają hem na biliwerdynę , która szybko redukuje się do bilirubiny wolnej . Bilirubina ściśle wiąże się z białkami osocza (zwłaszcza albuminami ) we krwi i jest transportowana do wątroby, gdzie jest sprzężona z jedną lub dwiema resztami kwasu glukuronowego w diglukuronid bilirubiny i wydzielana do jelita cienkiego jako żółć . W jelicie cienkim część glukuronidu bilirubiny jest przekształcana z powrotem do bilirubiny przez enzymy bakteryjne w końcowym odcinku jelita krętego. Bilirubina ta jest dalej przekształcana w bezbarwny urobilinogen . Urobilinogen, który pozostaje w okrężnicy, można albo zredukować do sterkobilinogenu i ostatecznie utlenić do sterkobiliny, albo bezpośrednio zredukować do sterkobiliny. Stercobilina odpowiada za brązowy kolor ludzkiego kału. Stercobilina jest następnie wydalana z kałem.
Rola w chorobie
żółtaczka zaporowa
W żółtaczce zaporowej bilirubina nie dociera do jelita cienkiego, co oznacza, że nie dochodzi do tworzenia się sterkobilinogenu. Brak sterkobiliny i innych pigmentów żółciowych powoduje, że kał staje się gliniasty.
Brązowe kamienie żółciowe pigmentowe
Analiza dwojga niemowląt cierpiących na kamicę żółciową wykazała, że znaczna ilość sterkobiliny była obecna w brązowych kamieniach żółciowych. Badanie to sugeruje, że brązowe kamienie żółciowe mogą tworzyć się spontanicznie u niemowląt cierpiących na infekcje bakteryjne dróg żółciowych.
Rola w leczeniu choroby
Badanie z 1996 roku przeprowadzone przez McPhee et al. zasugerowali, że sterkobilina i inne pokrewne pigmenty pirolowe – w tym urobilina, biliwerdyna i kwas ksantobilirubowy – mogą potencjalnie funkcjonować jako nowa klasa inhibitorów proteazy HIV-1 , gdy są dostarczane w niskich stężeniach mikromolowych. Te pigmenty zostały wybrane ze względu na podobieństwo kształtu do odnoszącego sukcesy inhibitora proteazy HIV-1 Merck L-700,417. Sugeruje się dalsze badania w celu zbadania skuteczności farmakologicznej tych pigmentów.