Taksan - Taxane

Taksan
Nazwy
	Nazwa IUPAC Taksan
	Preferowana nazwa IUPAC (4 R , 4a R , 6 S , 9 R , 10 S , 12a S ) -4,9,12a, 13,13-Pentamethyltetradecahydro-6,10-metanobenzo [10] annulene
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
	InChI InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3) 4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1 Klucz: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N ; InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3) 4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1 Klucz: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N ;
	UŚMIECH C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2) C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 20 H 36
Masa cząsteczkowa	276,508 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referencje do infoboksu

Bakatyna III (po lewej) Paklitaksel (po prawej)

10-Deacetylobakatyna (po lewej) Docetaksel (po prawej)

Taksany to klasa diterpenów . Zostały pierwotnie zidentyfikowane z roślin z rodzaju Taxus (cisy) i posiadają rdzeń taksadienowy . Paklitaksel (Taxol) i docetaksel (Taxotere) są szeroko stosowane jako środki chemioterapeutyczne . Kabazytaksel został zatwierdzony przez FDA do leczenia hormonoopornego raka prostaty .

Taksany stwarzają trudności w formułowaniu jako leki, ponieważ są słabo rozpuszczalne w wodzie.

Produkcja

Jak sugeruje ich nazwa, taksany najpierw pochodziły ze źródeł naturalnych, ale niektóre zostały częściowo zsyntetyzowane . Paklitaksel pochodził pierwotnie z cisu pacyficznego . Taksany są trudne do zsyntetyzowania ze względu na ich liczne centra chiralne – taksol ma ich 11.

Ostatnio odnotowano obecność taksanów w muszlach i liściach Corylus avellana (rośliny leszczyny pospolitej).

Mechanizm akcji

Podstawowym mechanizmem działania leków z klasy taksanów jest zaburzenie funkcji mikrotubul . Mikrotubule są niezbędne do podziału komórek, a taksany stabilizują tubulinę związaną z GDP w mikrotubuli, hamując w ten sposób proces podziału komórek, ponieważ zapobiega się depolimeryzacji . Zatem w istocie taksany są inhibitorami mitotycznymi . W przeciwieństwie do taksanów, alkaloidy barwinka zapobiegają tworzeniu wrzecion mitotycznych poprzez hamowanie polimeryzacji tubuliny . Zarówno taksany, jak i alkaloidy barwinka nazywane są zatem truciznami wrzecionowymi lub truciznami mitozy, ale działają na różne sposoby. Uważa się również, że taksany działają na promieniowanie .

Substancje

Struktura chemiczna Hongdoushan A

Hongdoushans A–C to utlenione diterpeny taksanów, wyizolowane z drewna Taxus wallichiana . Hongdoushan grupę (C ₂₉ H ₄₄ O ₇ ) hongdoushan B (C ₂₇ H ₄₀ O ₇ ) i hongdoushan C ( ₂₇ H ₄₂ O ₆ ) są doniesienia o aktywności przeciwnowotworowej in vitro . Taxuspines A–D zostały wyizolowane z Taxus .

Taxuspine A

Taxuspine B

Nazwy

Taksany są zwykle traktowane jako równoznaczne z taksoidy . Nazwa „taksol” rozpoczął jako wspólny rzeczownik (analogiczny z innych kategoriach, w których był korzeń Nazwa rodzaju przedrostkiem z olu lub -w ), ale to było później kapitalizowane jako nazwy handlowej, a międzynarodowa nazwa niezastrzeżona związku jest paklitaksel.

Zobacz też

Bibliografia

Zewnętrzne linki

Multimedia związane z taksanami w Wikimedia Commons

Languages

In other projects