Taksan - Taxane
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
Taksan
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(4 R , 4a R , 6 S , 9 R , 10 S , 12a S ) -4,9,12a, 13,13-Pentamethyltetradecahydro-6,10-metanobenzo [10] annulene |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 20 H 36 | |
Masa cząsteczkowa | 276,508 g·mol -1 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
Referencje do infoboksu | |
Taksany to klasa diterpenów . Zostały pierwotnie zidentyfikowane z roślin z rodzaju Taxus (cisy) i posiadają rdzeń taksadienowy . Paklitaksel (Taxol) i docetaksel (Taxotere) są szeroko stosowane jako środki chemioterapeutyczne . Kabazytaksel został zatwierdzony przez FDA do leczenia hormonoopornego raka prostaty .
Taksany stwarzają trudności w formułowaniu jako leki, ponieważ są słabo rozpuszczalne w wodzie.
Produkcja
Jak sugeruje ich nazwa, taksany najpierw pochodziły ze źródeł naturalnych, ale niektóre zostały częściowo zsyntetyzowane . Paklitaksel pochodził pierwotnie z cisu pacyficznego . Taksany są trudne do zsyntetyzowania ze względu na ich liczne centra chiralne – taksol ma ich 11.
Ostatnio odnotowano obecność taksanów w muszlach i liściach Corylus avellana (rośliny leszczyny pospolitej).
Mechanizm akcji
Podstawowym mechanizmem działania leków z klasy taksanów jest zaburzenie funkcji mikrotubul . Mikrotubule są niezbędne do podziału komórek, a taksany stabilizują tubulinę związaną z GDP w mikrotubuli, hamując w ten sposób proces podziału komórek, ponieważ zapobiega się depolimeryzacji . Zatem w istocie taksany są inhibitorami mitotycznymi . W przeciwieństwie do taksanów, alkaloidy barwinka zapobiegają tworzeniu wrzecion mitotycznych poprzez hamowanie polimeryzacji tubuliny . Zarówno taksany, jak i alkaloidy barwinka nazywane są zatem truciznami wrzecionowymi lub truciznami mitozy, ale działają na różne sposoby. Uważa się również, że taksany działają na promieniowanie .
Substancje
Hongdoushans A–C to utlenione diterpeny taksanów, wyizolowane z drewna Taxus wallichiana . Hongdoushan grupę (C 29 H 44 O 7 ) hongdoushan B (C 27 H 40 O 7 ) i hongdoushan C ( 27 H 42 O 6 ) są doniesienia o aktywności przeciwnowotworowej in vitro . Taxuspines A–D zostały wyizolowane z Taxus .
Nazwy
Taksany są zwykle traktowane jako równoznaczne z taksoidy . Nazwa „taksol” rozpoczął jako wspólny rzeczownik (analogiczny z innych kategoriach, w których był korzeń Nazwa rodzaju przedrostkiem z olu lub -w ), ale to było później kapitalizowane jako nazwy handlowej, a międzynarodowa nazwa niezastrzeżona związku jest paklitaksel.
Zobacz też
Bibliografia
Zewnętrzne linki
- Multimedia związane z taksanami w Wikimedia Commons