Teprotide - Teprotide

Teprotide

Nazwy
Nazwa IUPAC 5-okso-L-prolilo-L-tryptophyl-L-prolilo-N 5 - (diaminomethylidene) -L-ornithyl-L-prolilo-L-glutaminylu-L-izoleucylo-L-prolilo-L-proliny
identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
pubchem CID
Placu Unii
Inchi Inchi = 1S / C53H76N14O12 / c1-3-29 (2) 43 (51 (77) 66-25-9-16-39 (66) 50 (76) 67-26-10-17-40 (67) 52 ( 78) 79) 63-45 (71) 34 (18-20-41 (54) 68) 60-46 (72) 37-14-7-23-64 (37) 48 (74) 35 (13-6- 22-57-53 (55) 56) 61-47 (73) 38-15-8-24-65 (38) 49 (75) 36 (62-44 (70) 33-19-21-42 (69) 59-33) 27-30-28-58-32-12-5-4-11-31 (30) 32 / h4-5,11-12,28-29,33-40,43,58H, 3, 6-10,13-27H2,1-2H3 (H2,54,68) (H, 59,69), (H, 60,72), (H, 61,73), (H, 62,70), (H, 63,71), (H, 78,79), (H4,55,56,57) / t29-, 33-, 34-, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40-, 43- / M0 / s1 Y Klucz: UUUHXMGGBIUAPW-CSCXCSGISA-N Y Inchi = 1S / C53H76N14O12 / c1-3-29 (2) 43 (51 (77) 66-25-9-16-39 (66) 50 (76) 67-26-10-17-40 (67) 52 ( 78) 79) 63-45 (71) 34 (18-20-41 (54) 68) 60-46 (72) 37-14-7-23-64 (37) 48 (74) 35 (13-6- 22-57-53 (55) 56) 61-47 (73) 38-15-8-24-65 (38) 49 (75) 36 (62-44 (70) 33-19-21-42 (69) 59-33) 27-30-28-58-32-12-5-4-11-31 (30) 32 / h4-5,11-12,28-29,33-40,43,58H, 3, 6-10,13-27H2,1-2H3 (H2,54,68) (H, 59,69), (H, 60,72), (H, 61,73), (H, 62,70), (H, 63,71), (H, 78,79), (H4,55,56,57) / t29-, 33-, 34-, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40-, 43- / M0 / s1
SMILES O = C (O) [C przy H] 7N (C (= O) [C przy H] 6N (C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C przy H] 5 N (C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C przy H] 4 N (C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C przy H] 1 NC (= O) CC1) Cc3c2ccccc2 [nH] C3) CCC4) CCC / N = C (\ N) N) CCC5) CCC (= O) N), [C @@ H] (C ) CC) CCC6) CCC7
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 53 H 76 N 14 O 12
Masa cząsteczkowa	1101.257
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane dla materiałów w ich warunków standardowych (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y zweryfikować  ( co jest  <zobacz TFM>  ?) YN
referencje Infobox

Teprotide jest nonapeptydowy który został odizolowany od węża żararaka . Jest to inhibitor konwertazy angiotensyny ( inhibitory ACE ), który hamuje konwersję angiotensyny I do angiotensyny II i mogą nasilać niektórych farmakologiczne działania bradykininy . Ma ona wzór cząsteczkowy C ₅₃ H ₇₆ N ₁₄ O ₁₂ i jest postrzegana jako środek przeciwnadciśnieniowe.

Izolacja i synteza

Działanie przeciwnadciśnieniowe teprotide zostały po raz pierwszy zaobserwowane Sergio Ferreira 1965 i został po raz pierwszy wyizolowana przez Ferreira et al. wraz z ośmiu innych peptydów 1970 Teprotide zsyntetyzowano w 1970 roku przez Ondetti et al. a stamtąd jego właściwości hipotensyjne badano bliżej.

użytku medycznego

Teprotide wybrano ołowiu z powodu jego długiej żywotności w warunkach in vivo aktywności. Zostało to udowodnione przez Bianchi et al . poprzez podawanie teprotide psów i szczurów i stwierdzeniu, że to hamowało odpowiedź wazopresyjne wywołane przez angiotensynę I. Teprotide okazał się skutecznym środkiem antihyperension jednak miały ograniczone zastosowanie ze względu na ich koszt i brak aktywności w jamie ustnej. Stwierdzono, że teprotide hamuje enzym przekształcający angiotensynę I do angiotensyny II. Od tego naukowcy przeprowadzili badania struktura-aktywność, co pozwoliło im na zidentyfikowanie aktywnego wiązania z ACE, co pozwoliło na rozwój leki przeciwnadciśnieniowe, które zostaną opracowane. Kaptopryl był pierwszym przeciwnadciśnieniowe lek opracowany przez Ondetti i Cushman. Wiele inhibitorów ACE zostały opracowane od tego czasu, ale to był początek z nich.

Referencje