Oleuropeina - Oleuropein
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Metyl ( 2S , 3E , 4S )-4-{2-[2-(3,4-dihydroksyfenylo)etoksy]-2-oksoetylo}-3-etylideno-2-{[( 2S , 3R , 4 S , 5 S 6 R ) -3,4,5-trihydroksy-6- (hydroksymetylo) Oxan-2-ylo] oksy} -2 H -pirano-5-karboksylowego |
|
| Inne nazwy
2-(3,4-Dihydroksyfenylo)etyl [( 2S , 3E , 4S )-3-etylideno-2-(β- D- glukopiranozyloksy)-5-(metoksykarbonylo)-3,4-dihydro- 2H -piran-4-ylo]octan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.046.466 
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 25 H 32 O 13 | |
| Masa cząsteczkowa | 540,51 g/mol |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Oleuropein jest glikozylowana seco- irydoidy , rodzaj fenolowych gorzkiego związku w zielonej oliwy skórę, ciało, nasion i liści, a olej arganowy . Termin oleuropeina pochodzi od botanicznej nazwy drzewa oliwnego, Olea europaea .
Ze względu na gorzki smak oleuropeina musi zostać całkowicie usunięta lub rozłożona, aby oliwki stały się jadalne. Podczas przetwarzania gorzkich i niejadalnych zielonych oliwek do spożycia jako oliwki stołowe oleuropeina jest usuwana z oliwek różnymi metodami, w tym przez zanurzenie w ługu .
Obróbka chemiczna
Oleuropein składa się z cząsteczką kwasu elenolic związane z orthodiphenol hydroksytyrosolu przez wiązanie estrowe , a także cząsteczki glukozy przez wiązania glikozydowego . Warunki alkaliczne sprzyjają eliminacji lub bezpośredniemu rozkładowi oleuropeiny z tkanek świeżych zielonych oliwek zanurzonych w roztworze ługu. Jednocześnie zachodzą dwa mechanizmy: po pierwsze, przy wysokim pH (~13,9) w 3% wag. % NaOH roztwór większość grup fenolowych ( pK ≈ 10) obecnych w cząsteczce oleuropein deprotonowaniu i obecna w postaci zdysocjowanej. Zjonizowane grupy fenolanowe znacznie zwiększają rozpuszczalność cząsteczki w tkance oliwek. Oleuropeina może wtedy łatwiej dyfundować z owoców i jest uwalniana do roztworu ługu .
Po drugie, w warunkach alkalicznych, cząsteczka oleuropeiny jest chemicznie hydrolizowana do hydroksytyrozolu i kwasu elenolowego przez rozpad wiązań estrowych i glikozydowych. Przy wysokim pH, podobnie jak fenole i polifenole, cząsteczka jest wrażliwa na utlenianie i może szybciej ulegać degradacji, podczas gdy oliwki stają się czarne, jak podczas normalnego dojrzewania, jeśli roztwór jest natleniany przez wstrzyknięcie powietrza (zasadowe utlenianie oliwek jest również nazywane procesem kalifornijskim ). .
Roztwór ługu wymienia się kilka razy, aż gorzki smak całkowicie zniknie. Alternatywny proces wykorzystuje makroporowate żywice amberlitowe do wychwytywania cząsteczki oleuropeiny bezpośrednio z roztworu, zmniejszając ilość ścieków, jednocześnie wychwytując wyekstrahowane cząsteczki.
Hydroliza enzymatyczna podczas dojrzewania oliwek jest również ważnym procesem rozkładu oleuropeiny i eliminacji jej gorzkiego smaku.
Czernienie zielonej oliwki
Zielone oliwki mogą być poddawane obróbce przemysłowej za pomocą glukonianu żelaza (0,4% wag.) w celu zmiany ich koloru na czarny. Glukonian , jadalny produkt utleniania glukozy, jest używany jako nietoksyczny reagent do utrzymywania Fe2 + w roztworze. W kontakcie z polifenolami jony żelazawe tworzą czarny kompleks, nadając ostateczny kolor traktowanym oliwkom. Czarne oliwki potraktowane glukonianem żelaza(II) są również zubożone w hydroksytyrozol , ponieważ sole żelaza są katalizatorami jego utleniania.
Badania
Oleuropeina została zaproponowana jako aktywator proteasomu .
Zobacz też
- Kwas elenolowy (znacznik dojrzewania oliwek)
- Hydroksytyrozol
- Oleocanthal
- Liść oliwny
- Oliwka: tradycyjna fermentacja i peklowanie