16α-hydroksyestron - 16α-Hydroxyestrone

16α-hydroksyestron
16α-hydroksyestron.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2 R , 3a S , 3b R , 9b S , 11 S ) -2,7-dihydroksy-11a-metylo-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-dekahydro-1 H -cyklopenta[ a ]fenantren-1-on
Inne nazwy
Hydroksyestron; 16-hydroksyestron
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.164.941 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20) 17(18)21/h3,5,8,13-16,19-20H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,18+/m1/s1
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H]1C[C@H](C2=O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
Nieruchomości
C 18 H 22 O 3
Masa cząsteczkowa 286,371  g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencje do infoboksu

16α-hydroksyestronu ( 16α OH E1 ) lub hydroksyestronu , znany również jako estra-1,3,5 (10) -trieno-3,16α-diol-17-on , jest endogennym steroidowy estrogenu i głównym metabolitem z estron , a jako związek pośredni w biosyntezie w estriolu . Jest silnym estrogenem, podobnie jak estron i sugeruje się, że może mieć to związek z proporcją 16α-hydroksyestronu do 2-hydroksyestronu , przy czym ten ostatni jest znacznie mniej estrogenny w porównaniu, a nawet antyestrogenny w obecności silniejszych estrogenów, takich jak estradiol. w patofizjologii z rakiem piersi . I odwrotnie, 16α-hydroksyestron może pomóc w ochronie przed osteoporozą .

Jeśli chodzi o względne powinowactwo wiązania (RBA) dla szczurów macicy receptora estrogenowego , 16α-hydroksyestronu wykazała 2,8% powinowactwa z estradiolu . Dla porównania, estron miał 11% powinowactwa, a estriol 10% powinowactwa estradiolu. W przeciwieństwie do innych estrogenów, doniesiono, że wiązanie 16α-hydroksyestronu z receptorem estrogenowym jest kowalencyjne i nieodwracalne . Doniesiono, że 16α-hydroksyestron ma 25% siły estrogenowej pochwy estradiolu. Maksymalna uterotrophic i antigonadotropic efekt 16a-hydroksyestronu było równoważne do tych, estradiol i estriol, wskazując, że 16α-hydroksyestronu jest w pełni skuteczny estrogenem. Jednak 16α-hydroksyestron był znacznie słabszy niż estradiol czy estron.

C3 i C16α dioctan ester z 16a-hydroksyestronu, hydroksyestronu dioctan (marek Colpoginon, Colpormon, Hormobion i Hormocervix), został wprowadzony do obrotu i stosowany medycznie jako estrogenu w Europie .

Wybrane właściwości biologiczne endogennych estrogenów u szczurów
Estrogen ER RBA (%) Masa macicy (%) Uterotrofia Poziomy LH (%) SHBG RBA (%)
Kontrola – 100 – 100 –
Estradiol 100 506 ± 20 +++ 12-19 100
Estrone 11 ± 8 490 ± 22 +++ ? 20
Estriol 10 ± 4 468 ± 30 +++ 8–18 3
Estetrol 0,5 ± 0,2 ? Nieaktywny ? 1
17α-estradiol 4,2 ± 0,8 ? ? ? ?
2-hydroksyestradiol 24 ± 7 285 ± 8 + b 31–61 28
2-metoksyestradiol 0,05 ± 0,04 101 Nieaktywny ? 130
4-hydroksyestradiol 45 ± 12 ? ? ? ?
4-metoksyestradiol 1,3 ± 0,2 260 ++ ? 9
4-Fluoroestradiol a 180 ± 43 ? +++ ? ?
2-hydroksyestron 1,9 ± 0,8 130 ± 9 Nieaktywny 110–142 8
2-metoksyestron 0,01 ± 0,00 103 ± 7 Nieaktywny 95-100 120
4-hydroksyestron 11 ± 4 351 ++ 21–50 35
4-metoksyestron 0,13 ± 0,04 338 ++ 65–92 12
16α-hydroksyestron 2,8 ± 1,0 552 ± 42 +++ 7-24 <0,5
2-hydroksyestriol 0,9 ± 0,3 302 + b ? ?
2-metoksyestriol 0,01 ± 0,00 ? Nieaktywny ? 4
Uwagi: Wartości są wartościami średnimi ± SD lub zakresem. ER RBA = Względne powinowactwo wiązania do receptorów estrogenowych cytozolu macicy szczura . Masa macicy = procentowa zmiana mokrej masy macicy szczurów z wyciętymi jajnikami po 72 godzinach przy ciągłym podawaniu 1 μg/godzinę za pomocą wszczepianych podskórnie pomp osmotycznych . Poziomy LH = poziomy hormonu luteinizującego w stosunku do wartości wyjściowych u szczurów z wyciętymi jajnikami po 24 do 72 godzinach ciągłego podawania przez implant podskórny. Przypisy: a = Syntetyczny (tj. nie endogenny ). b = Nietypowy efekt uterotroficzny, który osiąga plateau w ciągu 48 godzin (uterotrofia estradiolu utrzymuje się liniowo do 72 godzin). Źródła: Zobacz szablon.

Zobacz też

Bibliografia



Ikona skrótu

Ten artykuł o sterydzie to skrót . Możesz pomóc Wikipedii, rozwijając ją .
Ikona skrótu

Ten artykuł dotyczący leku dotyczący układu moczowo-płciowego jest kikutem . Możesz pomóc Wikipedii, rozwijając ją .