17α-Alkilowany steryd anaboliczny - 17α-Alkylated anabolic steroid

17α alkilowane steroid anaboliczny jest syntetyczny anaboliczne androgenny (ASA), który wyposażony jest grupą alkilową , a konkretnie jest metyl lub etyl , w położeniu C17α. W przeciwieństwie do wielu innych SAA, 17α-alkilowane SAA są aktywne po podaniu doustnym i nie wymagają wstrzyknięcia domięśniowego . Mają jednak wyjątkowo duży potencjał hepatotoksyczności , co jednocześnie ogranicza ich stosowanie. Ponadto niektórzy mają wysokie ryzyko ginekomastii z powodu wyjątkowo wysokiej aktywności estrogenowej , chociaż nie dotyczy to 17α-alkilowanych SAA, które są również 4,5α-zredukowane lub 19-demetylowane (tj. Które są również dihydrotestosteronem (DHT) lub odpowiednio pochodne nandrolonu ). Prototypowym przykładem 17α-alkilowanego SAA jest metylotestosteron (17α-metylotestosteron).

Relacje struktura-aktywność

Przedłużenie C17α alkil łańcuchu dłuższym niż grupa etylowa znosi aktywność androgenną i przekształca lek w antyandrogen , jak w topteron (17α-propyltestosterone) i allylestrenol (17α-allilo-3-deketo-19-nortestosteronu) (rozszerzony łańcuchu wariant etylostrenolu ). I odwrotnie, zastąpienie grupy alkilowej C17α grupą etynylową znacznie zmniejsza, ale nie znosi aktywności androgennej, jak w przypadku etisteronu (17α-etynylotestosteron) i noretysteronu (17α-etynylo-19-nortestosteron). Podobnie jak w przypadku wydłużenia łańcucha C17α alkilowego, wydłużenie łańcucha etynylowego C17α znosi aktywność androgenną, jak w przypadku dimetisteronu (6α, 21-dimetyloetisteron). Dienogest , która jest antyandrogeniczną, posiada przedłużenie łańcucha C17α w postaci grupy cyjanometylowego w pozycji C17α.