2-naftyloamina - 2-Naphthylamine
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Naftalen-2-amina |
|
| Inne nazwy
(Naftalen-2-ylo) amina
2-naftyloamina β-naftyloamina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 606264 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.001.892 
|
| Numer WE | |
| 165176 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| Numer RTECS | |
| UNII | |
| Numer ONZ | 1650 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 10 H 9 N | |
| Masa cząsteczkowa | 143,189 g · mol -1 |
| Wygląd | Kryształy o barwie od białej do czerwonej |
| Zapach | bezwonny |
| Gęstość | 1,061 g / cm 3 |
| Temperatura topnienia | 111 do 113 ° C (232 do 235 ° F; 384 do 386 K) |
| Temperatura wrzenia | 306 ° C (583 ° F, 579 K) |
| miesza się z gorącą wodą | |
| Ciśnienie pary | 1 mmHg (107 ° C) |
| Kwasowość (p K a ) | 3,92 |
| -98,00 · 10-6 cm 3 / mol | |
| Zagrożenia | |
| Piktogramy GHS |
  
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo |
| H302 , H350 , H411 | |
| P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301 + 312 , P308 + 313 , P330 , P391 , P405 , P501 | |
| Temperatura zapłonu | 157 ° C; 315 ° F; 430 K. |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
2-naftol |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje Infobox | |
2-Naftyloamina jest jednym z dwóch izomerycznych aminonaftalenów, związków o wzorze C 10 H 7 NH 2 . Jest to bezbarwne ciało stałe, ale próbki nabierają czerwonawego koloru w powietrzu z powodu utleniania. Wcześniej był używany do produkcji barwników azowych , ale jest znanym czynnikiem rakotwórczym i został w dużej mierze zastąpiony przez mniej toksyczne związki.
Przygotowanie
2-Naftyloaminę wytwarza się przez ogrzewanie 2-naftolu z amonowym chlorkiem cynku do 200-210 ° C, w reakcji Bucherera . Jego pochodną acetylową można otrzymać przez ogrzewanie 2-naftolu z octanem amonu do temperatury 270-280 ° C.
Reakcje
Nie daje koloru z chlorkiem żelaza (III) . Po redukcji sodem we wrzącym roztworze alkoholu amylowego tworzy tetrahydro-3-naftyloaminę, która wykazuje właściwości amin alifatycznych , ponieważ jest silnie alkaliczna w reakcji, ma zapach amoniaku i nie można jej diazować .
Po utlenieniu daje kwas orto -karboksy-hydrocynamonowy, HO 2 CC 6 H 4 CH 2 CH 2 CO 2 H.
W handlu stosuje się liczne pochodne kwasu sulfonowego 2-naftyloaminy, takie jak prekursory barwników . Ze względu na rakotwórczość aminy pochodne te wytwarza się głównie przez aminowanie odpowiednich naftoli . Spośród nich kwas δ i kwas Bronnera mają większą wartość techniczną, ponieważ łączą się z orto- tetrazoditolilem, tworząc delikatne czerwone barwniki.
2-naftyloamina była wcześniej używana jako prekursor barwnika i przeciwutleniacz kauczuku w latach 30., 40. i 50. XX wieku. Dupont przestał go używać w latach 70.
Rola w chorobie
2-Naftyloamina znajduje się w dymie papierosowym i podejrzewa się, że przyczynia się do rozwoju raka pęcherza .
Jest aktywowany w wątrobie, ale szybko dezaktywowany przez sprzęganie z kwasem glukuronowym . W pęcherzu glukuronidaza ponownie go aktywuje poprzez dekoniugację, co prowadzi do rozwoju raka pęcherza.
Zobacz też
Bibliografia
- ^ a b c d e Kieszonkowy przewodnik NIOSH po zagrożeniach chemicznych. „# 0442” . Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (NIOSH).
- ^ a b Gerald Booth „Naphthalene Derivatives” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 .
- ^ Castleman, Barry (1979), Dupont's Record In Business Ethics: Another View, Washington Post, 15 lipca 1979
- ^ CDC - kieszonkowy przewodnik NIOSH po zagrożeniach chemicznych