25-NB - 25-NB
25 NB ( 25 x -NB x ) serii, czasami określanego jako NBOMe związków jest rodzina serotoninergicznych halucynogennymi . Są to podstawione fenetylaminy i pochodzą z rodziny 2C . Działają one jako selektywnych agonistów o serotoninowego 5-HT 2A receptora . Rodzina 25 NB jest unikalny w stosunku do innych klas psychedelików tym, że są one, ogólnie rzecz biorąc bardzo silnym i stosunkowo selektywna dla 5-HT 2A receptora.
Struktura chemiczna
Związki 25-NB to głównie N- benzylofenetyloaminy, chociaż w niektórych przypadkach pierścień fenylowy grupy N-benzylowej jest zastępowany innymi heterocyklami, takimi jak między innymi tiofen , pirydyna , furan , tetrahydrofuran , benzodioksol lub naftalen .
Ogólnie rzecz biorąc, mają grupy metoksy w pozycjach 2 i 5 pierścienia fenylowego , podstawienie takie jak halogen lub grupa alkilowa w pozycji 4 pierścienia fenylowego oraz podstawienie metoksy lub inne (np. hydroksyl , fluoro ) w pozycja 2 pierścienia N - benzylowego . Rzadziej mogą występować inne wzorce podstawień (patrz np. NBOMe-meskalina , 25G- NBOMe , 2CBFly-NBOMe , 25C-NB3OMe ). Różnią się one od serii 2C obecnością ugrupowania N- benzylowego .
Rzadko obecna jest grupa alfa-metylowa, która czyni je N-benzyloamfetaminami, a nie N-benzylofenetylaminami, ale to znacznie zmniejsza moc i aktywność. Jednak w niektórych przypadkach, w których grupą metylową łańcuch boczny cyklizowano z powrotem do pierścienia (np 2CBCB-NBOMe ) lub łączy dwie pozycje alfa (na przykład w DMBMPP ), może to zwiększyć selektywność wobec receptora 5-HT 2A podtypu receptora.
Lista pochodnych 25-NB
Ta lista zawiera godne uwagi związki reprezentatywne dla większości odmian strukturalnych, które zostały zbadane w tej serii, ale w żadnym wypadku nie jest wyczerpująca. Wiele pochodne wymyślił dla badań naukowych w relacji struktura-aktywność 5-HT 2 agoniści receptora nigdy nie pojawił się jako projektant narkotyków , podczas gdy odwrotnie niektóre instrumenty pochodne, które pojawiły się jako projektant leków są strukturalnie powieść i nieznanej aktywności farmakologicznej (np C30-NBOMe, 5-APB-NBOMe).
Struktura chemiczna | Nazwa zwyczajowa | Nazwa chemiczna | numer CAS | r | R 1 | Cyc |
---|---|---|---|---|---|---|
25B-NB | N-benzylo-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 155639-26-2 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | fenyl | |
25C-NB | N-benzylo-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 1391487-65-2 | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | fenyl | |
25I-NB | N-benzylo-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 919797-18-5 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | fenyl | |
25I-NMeTh | N-[(tiofen-2-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1391499-03-8 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | tiofen-2-yl | |
25B-NMePyr | N-[(pirydyn-2-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1391499-21-0 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | pirydyn-2-ylo | |
25I-NMeFur | N-[(furan-2-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1391498-93-3 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | furan-2-yl | |
25I-NMeTHF | N-[(tetrahydrofuran-2-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | tetrahydrofuran-2-yl | ||
25B-NBF | N-(2-fluorobenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1539266-17-5 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | 2-fluorofenyl | |
25B-NBOH | N-(2-hydroksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1335331-46-8 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | 2-hydroksyfenyl | |
25B-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1026511-90-9 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | 2-metoksyfenyl | |
25B-NB23DM | N-(2,3-dimetoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1391493-68-7 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | 2,3-dimetoksyfenyl | |
25B-NB25DM | N-(2,5-dimetoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | 2,5-dimetoksyfenyl | ||
25B-NMe7BF | N-[(benzofuran-7-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1391492-46-8 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | benzofuran-7-ylo | |
25B-NMe7DHBF | N-[(2,3-dihydrobenzofuran-7-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1391492-40-2 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | 2,3-dihydrobenzofuran-7-ylo | |
25B-NMe7BT | N-[(benzotiofen-7-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1391492-59-3 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | benzotiofen-7-yl | |
25B-NMe7Box | N-[(benzoksazol-7-ilo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1391498-73-9 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | benzoksazol-7-il | |
25B-NMe7Ind | N-[(indol-7-ilo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1391498-28-4 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | indol-7-yl | |
25B-NMe7Indz | N-[(indazol-7-ilo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1391498-43-3 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | indazol-7-ilo | |
25B-NMe7Bim | N-[(benzimidazol-7-ilo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1391498-62-6 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | benzimidazol-7-ilo | |
FECIMBI-36 | N-[(2-fluoroetoksy)benzylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | 2-(2-fluoroetoksy)fenyl | ||
DOB-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminopropan | 2,5-dimetoksy-4-bromo | metyl | 2-metoksyfenyl | ||
25C-NB3OMe | N-(3-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 1566571-34-3 | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 3-metoksyfenyl | |
25C-NB4OMe | N-(4-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 1566571-35-4 | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 4-metoksyfenyl | |
C30-NBOMe | N-(3,4,5-trimetoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 1445574-98-0 | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 3,4,5-trimetoksyfenyl | |
25C-NBF | N-(2-fluorobenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 1539266-21-1 | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 2-fluorofenyl | |
25C-NBCl | N-(2-chlorobenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 2-chlorofenyl | ||
25C-NBOH | N-(2-hydroksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 1391488-16-6 | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 2-hydroksyfenyl | |
25C-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 1227608-02-7 | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 2-metoksyfenyl | |
25C-NBOEt | N-(2-etoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 2-etoksyfenyl | ||
25C-NBOiPr | N-(2-izopropoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 2-izopropoksyfenyl | ||
25F-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-fluorofenylo)-2-aminoetan | 1373917-84-0 | 2,5-dimetoksy-4-fluoro | h | 2-metoksyfenyl | |
25CN-NBOH | N-(2-hydroksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-cyjanofenylo)-2-aminoetan | 1539266-32-4 | 2,5-dimetoksy-4-cyjano | h | 2-hydroksyfenyl | |
25CN-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-cyjanofenylo)-2-aminoetan | 1354632-16-8 | 2,5-dimetoksy-4-cyjano | h | 2-metoksyfenyl | |
25D-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-metylofenylo)-2-aminoetan | 1354632-02-2 | 2,5-dimetoksy-4-metylo | h | 2-metoksyfenyl | |
25D-NBOH | N-(2-hydroksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-metylofenylo)-2-aminoetan | 1391488-44-0 | 2,5-dimetoksy-4-metylo | h | 2-hydroksyfenyl | |
25E-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-etylofenylo)-2-aminoetan | 1354632-14-6 | 2,5-dimetoksy-4-etyl | h | 2-metoksyfenyl | |
25E-NBOH | N-(2-hydroksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-etylofenylo)-2-aminoetan | 1391489-79-4 | 2,5-dimetoksy-4-etyl | h | 2-hydroksyfenyl | |
25G-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-3,4-dimetylofenylo)-2-aminoetan | 1354632-65-7 | 2,5-dimetoksy-3,4-dimetylo | h | 2-metoksyfenyl | |
25H-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksyfenylo)-2-aminoetan | 1566571-52-5 | 2,5-dimetoksy | h | 2-metoksyfenyl | |
25I-NB34MD | N-(3,4-metylenodioksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1391497-81-6 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 3,4-metylenodioksyfenyl | |
25I-NB3OMe | N-(3-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1566571-40-1 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 3-metoksyfenyl | |
25I-NB4OMe | N-(4-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1566571-41-2 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 4-metoksyfenyl | |
25I-NBF | N-(2-fluorobenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 919797-21-0 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 2-fluorofenyl | |
25I-NBBr | N-(2-bromobenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1648649-98-2 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 2-bromofenyl | |
25I-NBTFM | N-[2-(trifluorometylo)benzylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 2-(trifluorometylo)fenyl | ||
25I-NBMD | N-(2,3-metylenodioksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 919797-25-4 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 2,3-metylenodioksyfenyl | |
25B-NBMD | N-(2,3-metylenodioksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-aminoetan | 1354632-19-1 | 2,5-dimetoksy-4-bromo | h | 2,3-metylenodioksyfenyl | |
25C-NBMD | N-(2,3-metylenodioksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-aminoetan | 1373879-26-5 | 2,5-dimetoksy-4-chloro | h | 2,3-metylenodioksyfenyl | |
25D-NBMD | N-(2,3-metylenodioksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-metylofenylo)-2-aminoetan | 1391488-97-3 | 2,5-dimetoksy-4-metylo | h | 2,3-metylenodioksyfenyl | |
25I-NBOH | N-(2-hydroksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 919797-20-9 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 2-hydroksyfenyl | |
25I-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 919797-19-6 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 2-metoksyfenyl | |
DOI-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminopropan | 2,5-dimetoksy-4-jodo | metyl | 2-metoksyfenyl | ||
25I-NBMeOH | N-[2-(hydroksymetylo)benzylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1391494-71-5 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 2-(hydroksymetylo)fenyl | |
25I-NBAm | N-[2-(karbamoilo)benzylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1391494-85-1 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 2-(karbamoilo)fenyl | |
25I-NMe7DHBF | N-[(2,3-dihydrobenzofuran-7-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 2,3-dihydrobenzofuran-7-ylo | ||
25I-N2Nap1OH | N-[(1-hydroksynaftalen-2-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 1-hydroksynaftalen-2-yl | ||
25I-N3MT2M | N-[(3-metoksytiofen-2-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1354632-66-8 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 3-metoksytiofen-2-yl | |
25I-N4MT3M | N-[(4-metoksytiofen-3-ylo)metylo]-1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-aminoetan | 1354632-73-7 | 2,5-dimetoksy-4-jodo | h | 4-metoksytiofen-3-ylo | |
25iP-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-izopropylofenylo)-2-aminoetan | 1391487-83-4 | 2,5-dimetoksy-4-izopropyl | h | 2-metoksyfenyl | |
25N-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-nitrofenylo)-2-aminoetan | 1354632-03-3 | 2,5-dimetoksy-4-nitro | h | 2-metoksyfenyl | |
25P-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-propylofenylo)-2-aminoetan | 1391489-07-8 | 2,5-dimetoksy-4-propylo | h | 2-metoksyfenyl | |
25P-NBOH | N-(2-hydroksybenzylo)-1-(2,5-dimetoksy-4-propylofenylo)-2-aminoetan | 1391490-34-8 | 2,5-dimetoksy-4-propylo | h | 2-hydroksyfenyl | |
25TFM-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-[2,5-dimetoksy-4-(trifluorometylo)fenylo]-2-aminoetan | 1027161-33-6 | 2,5-dimetoksy-4-(trifluorometyl) | h | 2-metoksyfenyl | |
25T-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-[2,5-dimetoksy-4-(metylotio)fenylo]-2-aminoetan | 1539266-47-1 | 2,5-dimetoksy-4-(metylotio) | h | 2-metoksyfenyl | |
25T2-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-[2,5-dimetoksy-4-(etylotio)fenylo]-2-aminoetan | 1539266-51-7 | 2,5-dimetoksy-4-(etylotio) | h | 2-metoksyfenyl | |
25T4-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-[2,5-dimetoksy-4-(izopropylotio)fenylo]-2-aminoetan | 1354632-17-9 | 2,5-dimetoksy-4-(izopropylotio) | h | 2-metoksyfenyl | |
25T7-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-[2,5-dimetoksy-4-(propylotio)fenylo]-2-aminoetan | 1539266-55-1 | 2,5-dimetoksy-4-(propylotio) | h | 2-metoksyfenyl | |
25T7-NBOH | N-(2-hydroksybenzylo)-1-[2,5-dimetoksy-4-(propylotio)fenylo]-2-aminoetan | 1354632-41-9 | 2,5-dimetoksy-4-(propylotio) | h | 2-hydroksyfenyl | |
NBOMe-meskalina | N-(2-metoksybenzylo)-1-(3,4,5-trimetoksyfenylo)-2-aminoetan | 1354632-01-1 | 3,4,5-trimetoksy | h | 2-metoksyfenyl | |
NBOMe-eskalina | N-(2-metoksybenzylo)-1-(3,5-dimetoksy-4-etoksyfenylo)-2-aminoetan | 3,5-dimetoksy-4-etoksy | h | 2-metoksyfenyl | ||
MDPEA-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-2-aminoetan | 3,4-metylenodioksy | h | 2-metoksyfenyl | ||
MDBZ | N-benzylo-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-2-aminopropan | 65033-29-6 | 3,4-metylenodioksy | metyl | fenyl | |
Klobenzoreks | N-(2-chlorobenzylo)-1-fenylo-2-aminopropan | 13364-32-4 | h | metyl | 2-chlorofenyl | |
4-EA-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(4-etylofenylo)-2-aminopropan | 4-etyl | metyl | 2-metoksyfenyl | ||
5-APB-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(benzofuran-5-ylo)-2-aminopropan | benzofuran-5-yl zamiast fenylu | metyl | 2-metoksyfenyl |
Znane są również podobne związki o pokrewnych strukturach, w tym;
Struktura chemiczna | Nazwa zwyczajowa | Nazwa chemiczna | numer CAS |
---|---|---|---|
25B-N1POMe | N-[1-(2-metoksyfenylo)etylo]-2,5-dimetoksy-4-bromofenetyloamina | 1335331-49-1 (R) 1335331-51-5 (S) |
|
2C-B-AN | 2-fenylo-2-[2-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)etyloamino]acetonitryl | ||
2CBCB-NBOMe | N-[(3-bromo-2,5-dimetoksy-bicyklo[4,2,0]okta-1,3,5-trien-7-ylo)metylo]-1-(2-metoksyfenylo)metanoamina | 1354634-09-5 | |
2CBFly-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-ylo)-2-aminoetan | 1335331-42-4 | |
2C-B-WAŻKA-NBOH | N-(2-hydroksybenzylo)-1-(8-bromobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-ylo)-2-aminoetan | 1335331-45-7 | |
2C-B-FLY-NB2EtO5Cl | N-(2-etoksy-5-chlorobenzylo)-1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-ylo)-2 -aminoetan | ||
DMBMPP | (S,S)-2-(2,5-dimetoksy-4-bromobenzylo)-6-(2-metoksyfenylo)piperydyna | 1391499-52-7 | |
25B-NAcPip | 2-{[2-(4-bromo-2,5-dimetoksyfenylo)etylo]amino}-1-(piperydyn-1-ylo)etanon | ||
ZDCM-04 | 1,3-dimetylo-7-{2-[1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)propan-2-yloamino]etylo}puryno-2,6-dion | ||
RH-34 | 3-[2-(2-metoksybenzyloamino)etylo]-1H-chinazolino-2,4-dion | 1028307-48-3 | |
5MT-NBOMe | N-(2-metoksybenzylo)-5-metoksytryptamina |
Legalność
Zjednoczone Królestwo
Duża liczba substancji z klasy 25-NB to leki klasy A w Wielkiej Brytanii w wyniku klauzuli „catch-all” o N-benzylofenetyloaminie zawartej w ustawie o nadużywaniu narkotyków z 1971 r. lub w inny sposób są objęte ustawą o substancjach psychoaktywnych z 2016 r .