Anizol - Anisole

Anizol
Anizol.svg
Anizol-3D-kulki.png
Anizole.jpg
Nazwy
Nazwa IUPAC
Metoksybenzen
Preferowana nazwa IUPAC
Anizol
Inne nazwy
Eter metylowo-fenylowy
Fenoksymetan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
506892
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.002.615 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
2964
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 2222
  • InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 sprawdzaćTak
    Klucz: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    Klucz: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP
  • COc1ccccc1
Nieruchomości
C 7 H 8 O
Masa cząsteczkowa 108,140  g·mol -1
Wygląd zewnętrzny Bezbarwna ciecz
Gęstość 0,995 g/cm 3
Temperatura topnienia -37°C (-35°F; 236 K)
Temperatura wrzenia 154 ° C (309 ° F; 427 K)
Rozpuszczalność Nierozpuszczalny
-72,79 x 10 -6 cm 3 / mol
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS02: ŁatwopalnyGHS07: Szkodliwy
Hasło ostrzegawcze GHS Ostrzeżenie
H226 , H315 , H319
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
1
2
0
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 3700 mg/kg (szczur, doustnie)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
sprawdzaćTak zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Anizol lub metoksybenzen , jest związkiem organicznym o wzorze CH 3 OC 6 H 5 . Jest bezbarwną cieczą o zapachu przypominającym nasiona anyżu , a tak naprawdę wiele jego pochodnych znajduje się w naturalnych i sztucznych zapachach. Związek jest wytwarzany głównie syntetycznie i jest prekursorem innych związków syntetycznych. To jest eter . Anizol jest standardowym odczynnikiem o wartości zarówno praktycznej, jak i pedagogicznej.

Można go wytworzyć przez syntezę eteru Williamsona ; fenolan sodu poddaje się reakcji z halogenkiem metylu z wytworzeniem anizolu.

Reaktywność

Anizol ulega elektrofilowej reakcji podstawienia aromatycznego szybciej niż benzen , który z kolei reaguje szybciej niż nitrobenzen . Grupa metoksy jest grupą kierującą orto/para , co oznacza, że ​​w tych trzech miejscach preferencyjnie występuje podstawienie elektrofilowe. Zwiększona nukleofilowość anizolu w porównaniu z benzenem odzwierciedla wpływ grupy metoksy , co czyni pierścień bardziej bogatym w elektrony. Grupa metoksy silnie wpływa na chmura pi pierścienia jako mesomeric donora elektronów, w większym stopniu niż w postaci indukcyjnego grupą odciągającą elektrony, pomimo elektroujemności od tlenu . Mówiąc bardziej ilościowo, stała Hammetta dla para-podstawienia anizolu wynosi -0,27.

Ilustrując jego nukleofilowość , anizol reaguje z bezwodnikiem octowym dając 4-metoksyacetofenon :

CH 3 OC 6 H 5 + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 OC 6 H 4 C(O) CH 3 + CH 3 CO 2 H

W przeciwieństwie do większości acetofenonów, ale odzwierciedlając wpływ grupy metoksy, metoksyacetofenon przechodzi drugą acetylację . Zademonstrowano wiele powiązanych reakcji. Na przykład, P 4 S 10 przekształca anizol z odczynnikiem Lawessona , [(CH 3 OC 6 H 4 ) PS 2 ] 2 .

Co wskazuje także bogate w elektrony pierścień, anizol łatwo tworzy kompleksy z gatunku karbonylki metali , np Cr (η 6 -anisole) (CO) 3 .

Wiązanie eterowe jest bardzo stabilne, ale grupę metylową można usunąć kwasem jodowodorowym :

CH 3 OC 6 H 5 + HI → HOC 6 H 5 + CH 3 I

Redukcja anizolu z brzozy daje 1-metoksycykloheksa-1,4-dien.

Przygotowanie

Anizol wytwarza się przez metylowanie fenolan sodu z siarczanu dimetylu chlorek lub metylosiarczan:

2 C 6 H 5 O − Na + + (CH 3 O) 2 SO 2 → 2 C 6 H 5 OCH 3 + Na 2 SO 4

Aplikacje

Anizol jest prekursorem perfum , feromonów owadzich i farmaceutyków . Na przykład syntetyczny anetol wytwarza się z anizolu.

Bezpieczeństwo

Anizolu stosunkowo nietoksyczne z LD 50 3700 mg / kg u szczurów. Jego głównym zagrożeniem jest łatwopalność.

Zobacz też

Bibliografia

  1. ^ a b c Nomenklatura chemii organicznej: zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 (Blue Book) . Cambridge: Królewskie Towarzystwo Chemiczne . 2014. s. 702-703. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . Numer ISBN 978-0-85404-182-4. Anizol, C 6 H 5 -O-CH 3 , jest jedynie nazwa klasy eterów który jest utrzymywany zarówno jako taka nazwa IUPAC i do stosowania w ogóle nomenklatury. W przypadku preferowanych nazw IUPAC nie jest dozwolone zastępowanie; w przypadku nomenklatury ogólnej dozwolone jest podstawianie pierścienia i łańcucha bocznego pod pewnymi warunkami (patrz P-34.1.1.4).
  2. ^ Smith, Michael B.; Marzec, Jerry (2007), Zaawansowana chemia organiczna: reakcje, mechanizmy i struktura (6 wyd.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  3. ^ Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, SO. Lawessona (1984). „Tacjanie z 2,4-bis(4-metoksyfenylo)-1,3,2,4-ditiadifosfetanem 2,4-dwusiarczkiem: N-metylotiopirolidonem”. Syntezy organiczne . 62 : 158. doi : 10.15227/orgsyn.062.0158 .CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
  4. ^ E. Peter Kündig (2004). „Synteza metali przejściowych η 6- Arenowe kompleksy”. Tematy Organom Chem . 7 : 3–20. doi : 10.1007/b94489 .
  5. ^ AJ Birch i KB Chamberlain (1977). „Trikarbonylo[(2,3,4,5-η)-2,4-cykloheksadien-1-on]żelazo i trikarbonylo[(1,2,3,4,5-η)-2-metoksy-2,4 -Cykloheksadien-1-ylo]żelazo(1+) Heksafluorofosforan(1-) z Anizolu". Syntezy organiczne . 57 : 107. doi : 10.15227/orgsyn.057.0107 .
  6. ^ GS Hiers i FD Hager (1929). „Anizol”. Syntezy organiczne . 9 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.009.0012 .
  7. ^ B Helmut Fiege Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, „pochodne fenolowe” Wilfried Paulus w Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley -VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a19_313
  8. ^ B MSDS zarchiwizowanych 01 lipiec 2010, na Wayback Maszynie

Linki zewnętrzne