Butylowany hydroksyanizol - Butylated hydroxyanisole

Butylowany hydroksyanizol
2-tert-Butylo-4-hydroksyanizol i 3-tert-butylo-4-hydroksyanizol 2D.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2- tert -butylo-4-metoksyfenol i 3 - tert -butylo-4-metoksyfenol (mieszanina)
Inne nazwy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.042.315 Edytuj to na Wikidata
Numer E E320 (przeciwutleniacze, ...)
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12) 5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3 sprawdzaćTak
    Klucz: CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12) 5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3
    Klucz: CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYAZ
  • O(c1ccc(O)cc1C(C)(C)C)CO(c1ccc(O)c(c1)C(C)(C)C)C
Nieruchomości
C 11 H 16 O 2
Masa cząsteczkowa 180,247  g/mol
Wygląd zewnętrzny Ciało stałe woskowe
Gęstość 1,0587  g / cm 3 w temperaturze 20  ° C
Temperatura topnienia 48 do 55 °C (118 do 131 °F; 321 do 328 K)
Temperatura wrzenia 264 do 270 °C (507 do 518 °F; 537 do 543 K)
Nierozpuszczalne w wodzie
Rozpuszczalność Dobrze rozpuszczalny w etanolu , metanolu , glikolu propylenowym ; rozpuszczalny w tłuszczach i olejach
1,5303 przy 589,3  nm
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Butylohydroksytoluen
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Butylowany hydroksyanizol ( BHA ) to przeciwutleniacz składający się z mieszaniny dwóch izomerycznych związków organicznych, 2 - tert -butylo-4-hydroksyanizolu i 3 - tert -butylo-4-hydroksyanizolu. Otrzymuje się go z 4-metoksyfenolu i izobutylenu . Jest to woskowata substancja stała stosowana jako dodatek do żywności o numerze E E320. Głównym zastosowaniem BHA jest jako przeciwutleniacz i konserwant w żywności, opakowaniach żywności, paszach dla zwierząt, kosmetykach, gumie i produktach naftowych. BHA jest również powszechnie stosowany w lekach, takich jak między innymi cholekalcyferol (witamina D3), izotretynoina , lowastatyna i simwastatyna .

Właściwości przeciwutleniające

Od 1947 r. BHA jest dodawany do jadalnych tłuszczów i żywności zawierającej tłuszcz ze względu na jego właściwości przeciwutleniające, ponieważ zapobiega jełczeniu żywności, co powoduje powstawanie nieprzyjemnych zapachów. Podobnie jak butylowany hydroksytoluen (BHT), sprzężony pierścień aromatyczny BHA jest w stanie stabilizować wolne rodniki , sekwestrując je. Działając jako zmiatacze wolnych rodników, zapobiega się dalszym reakcjom wolnorodnikowym.

Badania

Amerykańskie Narodowe Instytuty Zdrowia (National Institutes of Health) donoszą, że BHA jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi na podstawie dowodów na rakotwórczość u zwierząt doświadczalnych. W szczególności, gdy podawany w dużych dawkach jako część diety, BHA powoduje brodawczaki i raka płaskonabłonkowego przedżołądka u szczurów i chomików syryjskich . U myszy nie ma działania rakotwórczego; w rzeczywistości istnieją dowody na działanie ochronne przeciwko rakotwórczości innych chemikaliów.

Podczas badania statystyk populacji ludzkiej , zwykle niski poziom spożycia BHA nie wykazuje znaczącego związku ze zwiększonym ryzykiem zachorowania na raka. Stan Kalifornia wymienił jednak BHA jako substancję rakotwórczą.

Komisja Europejska przeprowadziła ocenę literatury. Zauważyli, że związek nie może wywoływać skutków rakotwórczych u ludzi; badania wykazujące działanie rakotwórcze u chomików nie dotyczą ludzi (które nie mają przedżołądka). Należy również zauważyć, że zaburzenia endokrynologiczne, jeśli występują, mogą występować tylko na poziomach znacznie przekraczających spożycie jako pokarm.

Zobacz też

Bibliografia