Bacillithiol - Bacillithiol

Bacillithiol
Struktura Bacillithiolu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
( 2S )-2-({( 2R , 3R , 4R , 5S , 6R )-3-[( 2R )-2-amino-3-sulfanylopropanamido]-4,5-dihydroksy-6 kwas -(hydroksymetylo)oksan-2-ylo}oksy)butanodiowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty Cys-GlcN-mal
CZEBI
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C13H22N2O10S/c14-4(3-26)11(21)15-8-10(20)9(19)6(2-16)25-13(8)24-5(12(22) 23)1-7(17)18/h4-6,8-10,13,16,19-20,26H,1-3,14H2,(H,15,21)(H,17,18)(H ,22,23)/t4-,5-,6+,8+,9+,10+,13-/m0/s1 sprawdzaćTak
    Klucz: UHNHELGKNQMNGF-AOQKXWSCSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C13H22N2O10S/c14-4(3-26)11(21)15-8-10(20)9(19)6(2-16)25-13(8)24-5(12(22) 23)1-7(17)18/h4-6,8-10,13,16,19-20,26H,1-3,14H2,(H,15,21)(H,17,18)(H ,22,23)/t4-,5-,6+,8+,9+,10+,13-/m0/s1
    Klucz: UHNHELGKNQMNGF-AOQKXWSCBS
  • C([C@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@H](CC(=O)O )C(=O)O)NC(=O)[C@H](CS)N)O)O)O
Nieruchomości
C 13 H 22 N 2 O 10 S
Masa cząsteczkowa 398,39 g/mol
Gęstość 1,629 g/ml
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Bacillithiol ( BSH lub Cys-GlcN-mal ) jest związkiem tiolowym występującym w gatunku Bacillus . Prawdopodobnie bierze udział w utrzymaniu komórkowej równowagi redoks i odgrywa rolę w oporności drobnoustrojów na antybiotyk fosfomycynę .

Struktura

Chemicznie jest to glikozyd powstały pomiędzy L- cysteinylo- D - glukozaminą a kwasem jabłkowym . Został wyizolowany i zidentyfikowany (jako jego pochodna Bacillithiol-S- bimane ) w 2009 roku ze Staphylococcus aureus i Deinococcus radiodurans , chociaż po raz pierwszy został wykryty w 2007 roku jako niezidentyfikowany tiol w Bacillus anthracis . Naturalnie występująca wolna tiolowa forma Bacillithiolu została od tego czasu zsyntetyzowana i scharakteryzowana wraz z jej biosyntetycznymi prekursorami i symetrycznym dwusiarczkiem.

Rola biologiczna

Bacillithiol wydaje się uczestniczyć w wykrywaniu nadtlenków przez Bacillus , ale może również zastępować glutation , który jest najczęstszym wewnątrzkomórkowym tiolem u eukariontów i niektórych bakterii. Niektóre z genów biorących udział w biosyntezie bacylitiolu zostały zidentyfikowane i scharakteryzowane w 2010 roku. Bakterie zaprojektowane tak, aby miały niedobór bacylitiolu, wykazały zwiększoną wrażliwość na różne elektrofilowe związki ksenobiotyczne , w tym antybiotyk fosfomycynę , co sugeruje, że w tych organizmach mechanizm oporności na fosfomycynę opiera się na obecność Bacillithiolu. Ponadto, badania kinetyczne in vitro wykazały, że Bacillithiol jest korzystnym substratem tiolowym dla enzymu oporności na antybiotyki FosB.

Biosynteza

Bacillithiol jest produkowany przez enzymy BshA, BshB i BshC. BshA zastępuje grupę UDP na UDP- N- acetyloglukozaminie grupą L- malylową . BshB następnie usuwa grupę acetylową . Do powstałej wolnej aminy dodawana jest L- cysteina, która kończy biosyntezę cząsteczki. Zakłada się , że etap dodawania cysteiny jest przeprowadzany przez enzym BshC na podstawie badań genetycznych knockout , ale aktywności BshC nie obserwowano in vitro .

Zobacz też

Bibliografia