Bromek benzylu - Benzyl bromide
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(Bromometylo) benzen |
|||
| Inne nazwy
Bromek α-bromotoluenu benzylu |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100,002,589 
|
||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 7 H 7 Br | |||
| Masa cząsteczkowa | 171,037 g · mol -1 | ||
| Wygląd | Bezbarwna ciecz | ||
| Zapach | Ostry i ostry | ||
| Gęstość | 1,438 g / cm 3 | ||
| Temperatura topnienia | −3,9 ° C (25,0 ° F; 269,2 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 201 ° C (394 ° K, 474 K) | ||
| Rozpuszczalność | rozpuszczalniki organiczne | ||
| log P | 2,92 | ||
|
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.5752 | ||
| Zagrożenia | |||
| Piktogramy GHS |
|
||
| Temperatura zapłonu | 70 ° C (158 ° F, 343 K) | ||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje Infobox | |||
Bromek benzylu jest związkiem organicznym o wzorze C 6 H 5 CH 2 Br. Cząsteczka składa się z pierścienia benzenowego podstawionego grupą bromometylową. Jest to bezbarwna ciecz o właściwościach łzawiących. Związek jest odczynnikiem do wprowadzania grup benzylowych .
Synteza i struktura
Bromek benzylu można syntetyzować przez bromowanie toluenu w warunkach odpowiednich dla halogenowania wolnorodnikowego :
Struktura została zbadana metodą dyfrakcji elektronów.
Aplikacje
Bromek benzylu jest stosowany w syntezie organicznej do wprowadzania grup benzylowych, gdy tańszy chlorek benzylu jest niewystarczająco reaktywny. Benzylacje często osiąga się w obecności katalitycznych ilości jodku sodu , który in situ generuje bardziej reaktywny jodek benzylu. W niektórych przypadkach benzyl służy jako grupa zabezpieczająca dla alkoholi i kwasów karboksylowych .
Bezpieczeństwo
Bromek benzylu silnie łzawi, a także działa silnie drażniąco na skórę i błony śluzowe. Ze względu na te właściwości był używany w wojnie chemicznej , zarówno w walce, jak i podczas treningu, ze względu na jego drażniący, ale nie śmiercionośny charakter.