CBD-DMH - CBD-DMH

CBD-DMH
Struktura CBD-DMH.png
Identyfikatory
  • 5-(1,1-Dimetyloheptylo)-2-[(1R,6R)-3-metylo-6-(1-metyloetenylo)-2-cykloheksen-1-ylo]-1,3-benzenodiol
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 25 H 38 O 2
Masa cząsteczkowa 370,57 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • CCCCCCC(C)(C)c1cc(c(c(c1)O)[C@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O
  • InChI=1S/C25H38O2/c1-7-8-9-10-13-25(5,6)19-15-22(26)24(23(27)16-19)21-14-18(4) 11-12-20(21)17(2)3/h14-16,20-21,26-27H,2,7-13H2,1,3-6H3/t20-,21+/m0/s1
  • Klucz:MPJURNPNPDQYSY-LEWJYISDSA-N

-Dimetyloheptylo kannabidiolu ( CBD DMH lub DMH-CBD ) jest syntetycznym homolog z kannabidiolu gdzie łańcuch pentylowy zastąpiono łańcuchem dimetyloheptyl. Znanych jest kilka izomerów tego związku. Najczęściej stosowanym izomerem w badaniach jest (-)-CBD-DMH, który ma taką samą stereochemię jak naturalny kannabidiol i łańcuch boczny 1,1-dimetyloheptylu. Związek ten nie jest psychoaktywny i działa głównie jako inhibitor wychwytu zwrotnego anandamidu , ale jest silniejszy niż kannabidiol jako środek przeciwdrgawkowy i ma mniej więcej taką samą moc jak przeciwzapalny . Nieoczekiwanie „nienaturalne” enancjomer (+) - CBD-DMH, który ma odwróconej stereochemii z kannabidiolu, okazało się być bezpośrednio działających agonistów receptora kanabinoidowego o K I w 17.4nM CB 1 i 211nM CB 2 i tworzy typową działanie kannabinoidowe w badaniach na zwierzętach, podobnie jak jego pochodna 7-OH.

(-)-CBD-DMH (po lewej) i (+)-CBD-DMH (po prawej)
7-OH-(+)-CBD-DMH

Opisano również inny ściśle analogiczny związek, z podwójnym wiązaniem w pierścieniu cykloheksenowym przesuniętym między pozycje 1,6 a nie 2,3 (tj. analogiczne do syntetycznych analogów THC, takich jak paraheksyl ), grupa izopropenylowa jest nasycona. do izopropylu i 1,2-dimetyloheptylowy łańcuch boczny. Jest syntetyzowany przez redukcję brzozy z analogu 1,2-dimetyloheptylowego kannabidiolu . Związek ten wywołuje również silne efekty podobne do kannabinoidów u zwierząt, ale ma trzy centra chiralne i składa się z mieszaniny ośmiu stereoizomerów , które nie były badane indywidualnie, więc nie wiadomo, które stereoizomery są aktywne.

1,2-CBD-DMH

Zobacz też

Bibliografia