Ftalan dietylu - Diethyl phthalate
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
benzeno-1,2-dikarboksylan dietylu |
|
| Inne nazwy
Ftalan dietylu
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.001.409 
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 14 O 4 | |
| Masa cząsteczkowa | 222,24 g/mol |
| Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna, oleista ciecz |
| Gęstość | 1,12 g / cm 3 w temperaturze 20 ° C |
| Temperatura topnienia | -4 ° C (25 ° F; 269 K) |
| Temperatura wrzenia | 295 ° C (563 ° F; 568 K) |
| 1080 mg/L w 25 °C | |
| log P | 2,42 |
| Ciśnienie pary | 0,002 mmHg (25°C) |
| -127,5 x 10 -6 cm 3 / mol | |
| Zagrożenia | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Temperatura zapłonu | 161,1 ° C (322,0 ° F; 434,2 K) |
| Granice wybuchowości | 0,7%-? |
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
8600 mg/kg (szczur) |
| NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |
|
PEL (dopuszczalne)
|
Nic |
|
REL (zalecane)
|
TWA 5 mg/m 3 |
|
IDLH (Bezpośrednie niebezpieczeństwo)
|
NS |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Ftalan dietylu ( DEP ) jest estrem ftalanu , występuje jako klarowna bezbarwna ciecz bez wyraźnego zapachu. Jest bardziej gęsty niż woda i nierozpuszczalny w wodzie; dlatego tonie w wodzie.
Biodegradacja
Biodegradacja przez mikroorganizmy
Biodegradacja DEP w glebie następuje poprzez sekwencyjną hydrolizę dwóch łańcuchów dietylowych ftalanu z wytworzeniem ftalanu monoetylu, a następnie kwasu ftalowego. Ta reakcja zachodzi bardzo powoli w środowisku abiotycznym. Tak więc istnieje alternatywna droga biodegradacji, która obejmuje transestryfikację lub demetylację przez mikroorganizmy, jeśli gleba jest również skażona metanolem , która może wytworzyć kolejne trzy związki pośrednie, ftalan etylu metylu, ftalan dimetylu i ftalan monometylu. Biodegradację tę zaobserwowano u kilku bakterii glebowych . Niektóre bakterie o tych zdolnościach posiadają specyficzne enzymy biorące udział w degradacji estrów kwasu ftalowego, takie jak oksygenaza ftalowa, dioksygenaza ftalowa, dehydrogenaza ftalowa i dekarboksylaza ftalowa. Opracowane półprodukty transestryfikacji lub demetylacji, ftalan etylu metylu i ftalan dimetylu, wzmacniają działanie toksyczne i są w stanie rozerwać błony drobnoustrojów.
Biodegradacja przez ssaki
Ostatnie badania pokazują, że DEP, ester kwasu ftalowego (PAE), jest enzymatycznie hydrolizowany do monoestrów przez trzustkową esterazę cholesterolu (CEase) u świń i krów. Stwierdzono, że te CEazy trzustkowe ssaków są niespecyficzne dla degradacji w związku z różnorodnością alkilowych łańcuchów bocznych PAE. .
Toksyczność
Niewiele wiadomo na temat przewlekłej toksyczności ftalanu dietylu, ale istniejące informacje sugerują jedynie niski potencjał toksyczny. Badania sugerują, że niektóre ftalany wpływają na rozwój rozrodczy mężczyzn poprzez hamowanie biosyntezy androgenów . Na przykład u szczurów wielokrotne podawanie DEP powoduje utratę populacji komórek zarodkowych w jądrach . Jednak ftalan dietylu nie zmienia różnicowania płciowego u samców szczurów. Doświadczenia odpowiedź na dawkę Fiddler kraby wykazały, że narażenie na siedem dni ftalan dietylu w 50 mg / l znacząco hamował aktywność chitobiase w naskórku i wątrobotrzustki . Chitobiaza odgrywa ważną rolę w degradacji starego egzoszkieletu chitynowego w fazie przed pierzeniem .
Teratogenność
Gdy ciężarnym szczurom podawano ftalan dietylu, stało się oczywiste, że niektóre dawki powodowały wady rozwojowe szkieletu, podczas gdy nieleczona grupa kontrolna nie wykazywała resorpcji . Ilość wad rozwojowych szkieletu była największa przy najwyższej dawce. W kolejnym badaniu stwierdzono, że zarówno diestry ftalanów, jak i ich produkty przemiany materii były obecne w każdym z tych przedziałów, co sugeruje, że toksyczność u zarodków i płodów może być wynikiem bezpośredniego efektu.
Przyszłe dochodzenie
Niektóre dane sugerują, że narażenie na wiele ftalanów w małych dawkach znacznie zwiększa ryzyko w sposób addytywny. W związku z tym ryzyko związane z mieszaniną ftalanów lub ftalanów i innych antyandrogenów może nie być dokładnie ocenione podczas badania jednej substancji chemicznej na raz. To samo można powiedzieć o zagrożeniach związanych z kilkoma drogami narażenia łącznie. Ludzie są narażeni na działanie ftalanów wieloma drogami narażenia (głównie przez skórę), podczas gdy badania toksykologiczne przeprowadza się poprzez narażenie doustne.