Metazocyna - Metazocine

Metazocyna

Dane kliniczne
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Identyfikatory
Nazwa IUPAC (2 R 6 R , 11 R ) -3,6,11-trimetylo-1,2,3,4,5,6-heksahydro-2,6-metanobenzo [d] azocin-8-olu
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA	100.020.998
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 15 H 21 N O
Masa cząsteczkowa	231,339  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
UŚMIECH OC1=CC([C@@](C)([C@@]2([H])C)CCN(C)[C@]2([H])C3)=C3C=C1
InChI InChI=1S/C15H21NO/c1-10-14-8-11-4-5-12(17)9-13(11)15(10,2)6-7-16(14)3/h4-5, 9-10,14,17H,6-8H2,1-3H3 Tak Klucz: YGSVZRIZCHZUHB-UHFFFAOYSA-N Tak
NTak (co to jest?) (zweryfikuj)

Metazocyna jest opioidowym lekiem przeciwbólowym spokrewnionym z pentazocyną . Podczas gdy metazocyna ma znaczące działanie przeciwbólowe, pośredniczone przez mieszane działanie agonistyczno-antagonistyczne na receptor opioidowy mu , jej kliniczne zastosowanie jest ograniczone przez efekty dysforyczne i halucynogenne, które są najprawdopodobniej spowodowane aktywnością na receptorach opioidowych kappa (gdzie jest agonista) i/lub receptory sigma .

Metazocyna znajduje się w Wykazie II Ustawy o substancjach kontrolowanych z 1970 r. w Stanach Zjednoczonych jako narkotyk z ACSCN 9240 z kontyngentem produkcyjnym 19 gramów kruszywa od 2014 r. Współczynnik konwersji wolnej zasady dla soli obejmuje 0,81 dla chlorowodorku i 0,74 dla bromowodorku. Jest wymieniony w Jednolitej Konwencji o Kontroli Substancji Odurzających z 1961 r. i jest kontrolowany w większości krajów w taki sam sposób jak morfina.

Syntezy

Prototyp benzomorfanu , metazocyna ( 6 ) może być otrzymany z odmianie morfinan syntezy .

Synteza metazocyny

Tak więc reakcja odczynnika Grignarda z chlorku p- metoksybenzylu ( 1 ) z metiodkiem lutydyny ( 2 ) daje benzylowaną dihydropirydynę ( 3 ). Redukcja wiązania π enaminy prowadzi do tetrahydropirydyny ( 4 ). Cyklizacja za pomocą kwasu prowadzi bezpośrednio do układu pierścieni benzomorfanu ( 5 ). W wyniku demetylacji układu pierścieni aromatycznych otrzymuje się fenol . Chociaż ten ostatni związek jest w rzeczywistości stosunkowo silnym środkiem przeciwbólowym, nie jest dostępny na rynku jako lek .

Zobacz też

• Fenazocyna
• Pentazocyna
• Cyklazocyna
• Org 6582 , funkcjonalny inhibitor MAT, który jest poza tym analogiczny w strukturze do macierzystego związku wyrobu

Bibliografia