Monensin - Monensin
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
(2 S ,3 R ,4 S )-4-[(2 S ,5 R ,7 S ,8 R ,9 S )-2-{(2 S ,2′ R ,3′ S ,5 R ,5 ′ R )-2-Etylo-5′-[( 2S , 3S , 5R , 6R )-6-hydroksy-6-(hydroksymetylo)-3,5-dimetylooksan-2-ylo]-3′- kwas metylo[2,2′-bioksolan]-5-ylo}-9-hydroksy-2,8-dimetylo-1,6-dioksaspiro[4.5]dekan-7-ylo]-3-metoksy-2-metylopentanowy |
|
Inne nazwy
Kwas monenowy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.037.398 |
Numer E | E714 (antybiotyki) |
KEGG | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 36 H 62 O 11 | |
Masa cząsteczkowa | 670.871 g/mol |
Wygląd | ciało stałe, białe kryształy |
Temperatura topnienia | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
3x10 -6 g / dm 3 (20 ° C) | |
Rozpuszczalność | etanol , aceton , eter dietylowy , benzen |
Farmakologia | |
QA16QA06 ( KTO ) QP51AH03 ( KTO ) | |
Związki pokrewne | |
Związane z
|
antybiotyki , jonofory |
Związki pokrewne
|
Ester metylowy monenzyny A , |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksu | |
Monenzyna jest antybiotykiem polieterowym wyizolowanym ze Streptomyces cinnamonensis . Jest szeroko stosowany w paszach dla przeżuwaczy.
Strukturę monenzyny po raz pierwszy opisali Agtarap et al. w 1967 roku i był pierwszym antybiotykiem polieterowym, którego strukturę wyjaśniono w ten sposób. Pierwsza całkowita synteza monenzyny została opisana w 1979 roku przez Kishi et al.
Mechanizm akcji
Monenzyna A jest jonoforem spokrewnionym z eterami koronowymi z preferencją tworzenia kompleksów z jednowartościowymi kationami, takimi jak: Li + , Na + , K + , Rb + , Ag + i Tl + . Monenzyna A jest w stanie transportować te kationy przez błony lipidowe komórek w wymianie elektroneutralnej (tj. niedepolaryzującej), odgrywając ważną rolę jako antyporter Na + /H + . Ostatnie badania wykazały, że monenzyna może transportować jony sodu przez błonę zarówno w sposób elektrogeniczny, jak i elektroneutralny. Takie podejście wyjaśnia zdolność jonoforyczną, a co za tym idzie właściwości przeciwbakteryjne nie tylko macierzystej monenzyny, ale także jej pochodnych nie posiadających grup karboksylowych. Blokuje wewnątrzkomórkowy transport białek i wykazuje działanie antybiotyczne , przeciwmalaryczne i inne działania biologiczne. Właściwości przeciwbakteryjne monenzyny i jej pochodnych wynikają z ich zdolności do transportu kationów metali przez błony komórkowe i subkomórkowe .
Zastosowania
Monensin jest szeroko stosowany w przemyśle wołowym i mleczarskim, aby zapobiegać kokcydiozie , zwiększać produkcję kwasu propionowego i zapobiegać wzdęciom. Ponadto monenzyna, ale także jej pochodne, ester metylowy monenzyny (MME), a zwłaszcza ester decylowy monenzyny (MDE), są szeroko stosowane w elektrodach jonoselektywnych .
W badaniach laboratoryjnych monenzyna jest szeroko stosowana do blokowania transportu Golgiego .
Toksyczność
Monenzyna wykazuje pewien stopień aktywności na komórkach ssaków, a zatem toksyczność jest powszechna. Jest to szczególnie widoczne u koni, u których śmiertelna dawka monenzyny wynosi 1/100 dawki u przeżuwaczy. Przypadkowe zatrucie koni monenzyną jest dobrze udokumentowanym zdarzeniem, które doprowadziło do śmierci.