Siatka - Reticuline

Siatka
Reticuline.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(1 S )-1-[(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)metylo]-6-metoksy-2-metylo-1,2,3,4-tetrahydroizochinolin-7-ol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.006.920 Edytuj to na Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-7-6-13-10-19(24-3)17(22)11-14(13)15(20)8-12-4-5-18(23- 2)16(21)9-12/h4-5,9-11,15,21-22H,6-8H2,1-3H3/t15-/m0/s1 ☒n
    Klucz: BHLYRWXGMIUIHG-HNNXBMFYSA-N ☒n
  • InChI=1/C19H23NO4/c1-20-7-6-13-10-19(24-3)17(22)11-14(13)15(20)8-12-4-5-18(23- 2)16(21)9-12/h4-5,9-11,15,21-22H,6-8H2,1-3H3/t15-/m0/s1
    Klucz: BHLYRWXGMIUIHG-HNNXBMFYBI
  • CN1CCC2=CC(=C(C=C2[C@@H]1CC3=CC(=C(C=C3)OC)O)O)OC
Nieruchomości
C 19 H 23 N O 4
Masa cząsteczkowa 329,396  g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Reticulina jest związkiem chemicznym występującym w różnych roślinach, w tym Lindera aggregata , Annona squamosa i Ocotea fasciculata (znana również jako Ocotea duckei ). Opiera się na strukturze benzyloizochinoliny .

Retikulina jest jednym z alkaloidów występujących w opium , a eksperymenty na gryzoniach sugerują, że ma ona silne działanie depresyjne na ośrodkowy układ nerwowy . Jest prekursorem morfiny i wielu innych alkaloidów. Jest również toksyczny dla neuronów dopaminergicznych, powodując postać atypowego parkinsonizmu znanego jako parkinsonizm gwadelupski.

Metabolizm

3'-hydroksy-N-metylo-(S)-koklauryna 4'-O-metylotransferaza wykorzystuje S- adenozylometioninę i 3'-hydroksy- N- metylo-( S ) -koklaurynę do produkcji S- adenozylohomocysteiny i ( S )- siateczka.

Oksydaza retykulinowa wykorzystuje ( S )-retykulinę i O 2 do produkcji ( S ) -skuuleryny i H 2 O 2 .

Salutaridine syntazy zastosowań ( R ) -reticuline NADPH, H + , a O 2 w celu wytworzenia salutaridine , NADP + i H 2 O. Salutaridine mogą być następnie przekształcone do stopniowego tebainy , oripawinę i morfina .

Reduktaza 1,2-dehydroreticulinium (NADPH) wykorzystuje ( R )-reticulinę i NADP + do produkcji 1,2-dehydroreticulinium , NADPH i H + .

Bibliografia

Zewnętrzne linki

Słownikowa definicja retykuliny w Wikisłowniku