Tebaina - Thebaine
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
3,6-Dimetoksy-17-metylo-6,7,8,14-tetradehydro-4,5α-epoksymorfinan
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(4 R , 7a R , 12b S ) -7,9-Dimetoksy-3-metylo-2,3,4,7a-tetrahydro-1 H -4,12-metano [1] benzofuro [3,2- e ] izochinolina |
|
| Inne nazwy
Paramorfina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100,003,713 
|
| KEGG | |
| Siatka | Tebaina |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 19 H 21 N O 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 311,37 g / mol |
| Farmakologia | |
| Niska | |
| Farmakokinetyka : | |
| O- demetylacja | |
| Status prawny | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje Infobox | |
Tebainę ( paramorphine ), znany również jako kodeina metylowego enolu eteru , to opiatów alkaloid , jego nazwa pochodzi z greckiego Θῆβαι, Thēbai (Teby), starożytne miasto w Górnym Egipcie . Mniejszy składnik opium , tebaina jest chemicznie podobna do morfiny i kodeiny , ale ma raczej działanie stymulujące niż depresyjne. W dużych dawkach powoduje drgawki podobne do zatrucia strychniną . Syntetyczny enancjomer (+) - tebaina wykazuje działanie przeciwbólowe najwyraźniej za pośrednictwem receptorów opioidowych, w przeciwieństwie do nieaktywnego naturalnego enancjomeru (-) - tebainy. Chociaż tebaina nie jest stosowana terapeutycznie, jest głównym alkaloidem wyekstrahowanym z Papaver bracteatum (irański opium / mak perski) i można ją przekształcić przemysłowo w różne związki, w tym hydrokodon , hydromorfon , oksykodon , oksymorfon , nalbufinę , nalokson , naltrekson , buprenorfinę i etorfina . Butorfanol może również pochodzić z tebainy.
Tebaina jest kontrolowana na mocy prawa międzynarodowego, jest wymieniona jako lek klasy A na mocy ustawy Misuse of Drugs Act 1971 w Wielkiej Brytanii, jest kontrolowana jako analog leku Schedule II zgodnie z ustawą Analog Act w Stanach Zjednoczonych i jest kontrolowana przez jej pochodne i sole, jako substancja z Wykazu I Ustawy o Kontrolowanych Środkach i Substancji w Kanadzie. Łączne kwoty produkcyjne tebainy (ACSCN 9333) przyznane przez US Drug Enforcement Administration (DEA) w 2013 r. Pozostały na niezmienionym poziomie 145 ton metrycznych w porównaniu z rokiem poprzednim.
Ten alkaloid jest biosyntetycznie pokrewny salutarydynie , oripawinie , morfinie i retikulinie .
W 2012 roku wyprodukowano 146 000 kilogramów tebainy. W 2013 roku głównym producentem słomy makowej bogatej w tebainę była Australia , następnie Hiszpania, a następnie Francja. Do 2017 roku światowa produkcja tebainy spadła do 2008 kg. Łącznie te trzy kraje odpowiadały za około 99 procent światowej produkcji takiej słomy makowej. W Papaver ogrodowe kapsułki nasion są głównym źródłem tebainy z znacznej ilości w trzpieniu też.
Zobacz też
- Boczek
- 6,14-Endoethenotetrahydrooripavine - centralne jądro klasy związków opioidów Bentley, które pochodzą z tebainy