Shogaol - Shogaol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
( 4E )-1-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)dec-4-en-3-on |
|
| Inne nazwy | |
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 17 H 24 O 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 276,376 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
| Shogaol | |
|---|---|
| Ciepło |
 Bardzo gorący |
| Skala Scoville'a | 160 000 SHU |
Shogaole są ostrymi składnikami imbiru podobnymi w budowie chemicznej do gingerolu . Najczęstszym z grupy jest [6]-shogaol . Podobnie jak zingeron , jest wytwarzany, gdy imbir jest suszony lub gotowany. Co więcej, shogaol (i gingerol ) są przekształcane w inne składniki pod wpływem ciepła, dlatego imbir traci swoją ostrość podczas gotowania.
Nazwa shogaol pochodzi od japońskiej nazwy imbiru (生姜、shōga ).
Shogaol jest oceniany na 160 000 SHU w skali Scoville'a . W porównaniu z innymi ostrymi związkami, shogaol jest umiarkowanie bardziej ostry niż piperyna , ale mniej niż kapsaicyna .
| Pogarszać | Jednostki grzewcze Scoville (SHU) |
|---|---|
| Kapsaicyna | 16 000 000 |
| [6]-Shogaol | 160 000 |
| Piperyna | 100 000 |
| [6]-Gingerol | 60 000 |
Grupa Shogaols
[4]-Shogaol, [8]-shogaol, [10]-shogaol i [12]-shogaol (wszystkie występujące w imbiru) tworzą razem grupę shogaols . W odmianach imbiru występują również metylowane shogaole: odpowiednio metyl [6]-shogaol i metyl [8]-shogaol.
Shogaole to artefakty powstające podczas przechowywania lub w wyniku nadmiernego ciepła, prawdopodobnie powstałe w wyniku reakcji odwodnienia gingeroli. Stosunek shogaoli do gingeroli jest czasami traktowany jako wskaźnik jakości produktu.
Synteza
Możliwym rozpoczyna syntezę z zastosowaniem kondensacji Claisena z waniliny i acetonu , produkcji dehydrozingerone. Następnie produkt reaguje w kondensacji aldolowej z heksanalem w tetrahydrofuranie do 6-dehydroshogaolu i 6-dehydrogingerolu. Ten ostatni może być uwodorniony do [6]-gingerolu za pomocą katalizatora. W ostatnim etapie dodaje się kwas solny, aby uzyskać pożądany [6]-shogaol.
