Trypanotion - Trypanothione

Trypanothione

Forma zredukowana (na górze) i forma utleniona (na dole)
Nazwy
Inne nazwy N1 , N8 -Bis (glutationylo) spermidyna
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
PubChem CID
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C27H47N9O10S2 / c28-16 (26 (43) 44) 4-6-20 (37) 35-18-14-47-48-15-19 (36-21 (38) 7-5-17 ( 29) 27 (45) 46) 25 (42) 34-13-23 (40) 32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22 (39) 12-33-24 ( 18) 41 / h 16-19,30H, 1-15,28-29H2, (H, 31,39) (H, 32,40) (H, 33,41) (H, 34,42) (H, 35 , 37) (H, 36,38) (H, 43,44) (H, 45,46) / t16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1   Y Klucz: LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQSA-N   Y InChI = 1 / C27H47N9O10S2 / c28-16 (26 (43) 44) 4-6-20 (37) 35-18-14-47-48-15-19 (36-21 (38) 7-5-17 ( 29) 27 (45) 46) 25 (42) 34-13-23 (40) 32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22 (39) 12-33-24 ( 18) 41 / h 16-19,30H, 1-15,28-29H2, (H, 31,39) (H, 32,40) (H, 33,41) (H, 34,42) (H, 35 , 37) (H, 36,38) (H, 43,44) (H, 45,46) / t16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1 Klucz: LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQBI
UŚMIECHY O = C (O) [C @@ H] (N) CCC (= O) N [C @@ H] 1C (= O) NCC (= O) NCCCNCCCCNC (= O) CNC (= O) [C @ @H] (NC (= O) CC [C @@ H] (C (= O) O) N) CSSC1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 27 H 47 N 9 O 10 S 2 (utleniony) C 27 H 49 N 9 O 10 S 2 (zredukowany)
Masa cząsteczkowa	721,84 g / mol (utleniony) 723,86 g / mol (zredukowany)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N   zweryfikować  ( co to jest    ?) Y N
Referencje Infobox

Trypanotion to niezwykła forma glutationu zawierająca dwie cząsteczki glutationu połączone spermidynowym ( poliaminowym ) łącznikiem. Występuje w pasożytniczych pierwotniakach, takich jak leiszmania i trypanosomy . Te pierwotniakowe pasożyty są przyczyną leiszmaniozy , śpiączki i choroby Chagasa . Trypanotion został odkryty przez Alana Fairlamb . Jego struktura została potwierdzona syntezą chemiczną. Jest unikalna dla Kinetoplastida i nie występuje u innych pasożytniczych pierwotniaków, takich jak Entamoeba histolytica . Ponieważ ten tiol jest nieobecny u ludzi i jest niezbędny do przetrwania pasożytów, enzymy wytwarzające i wykorzystujące tę cząsteczkę są celem dla opracowania nowych leków do leczenia tych chorób.

Enzymy zależne od trypanotionu obejmują reduktazy , peroksydazy , glioksalazy i transferazy . Reduktaza disiarczku trypanotionu (TryR) była pierwszym odkrytym enzymem zależnym od trypanotionu ( EC 1.8.1.12 ). Jest to flawoenzym zależny od NADPH, który redukuje disiarczek trypanotionu. TryR jest niezbędny do przetrwania tych pasożytów zarówno in vitro, jak i u żywiciela ludzkiego.

Główną funkcją trypanotionu jest ochrona przed stresem oksydacyjnym . Tutaj enzymy zależne od trypanotionu, takie jak peroksydaza tryparedoksyny ( TryP ), redukują nadtlenki za pomocą elektronów oddanych bezpośrednio z trypanotionu lub poprzez pośrednią redoks tryparedoksynę ( TryX ). Metabolizm nadtlenku wodoru zależny od trypanotionu jest szczególnie ważny w tych organizmach, ponieważ brakuje im katalazy . Ponieważ trypanosomatoidy również nie mają odpowiednika reduktazy tioredoksyny, reduktaza trypanotionu jest jedyną drogą, którą elektrony mogą przejść z NADPH do tych enzymów przeciwutleniających.

Bibliografia