Izotiocyjanian allilu - Allyl isothiocyanate
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
3-izotiocyjanatoprop-1-en |
|
Inne nazwy
Syntetyczny olej musztardowy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.000.281 |
Numer WE | |
KEGG | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS | |
UNII | |
Numer ONZ | 1545 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 4 H 5 N S | |
Masa cząsteczkowa | 99,15 g·mol -1 |
Gęstość | 1,013–1,020 g/cm 3 |
Temperatura topnienia | -102 ° C (-152 ° F; 171 K) |
Temperatura wrzenia | 148 do 154 °C (298 do 309 °F; 421 do 427 K) |
Zagrożenia | |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo |
H226 , H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335 , H400 , H410 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305+351+338 , P310 , P312 , P320 , P321 | |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
zweryfikuj ( co to jest ?) | |
Referencje do infoboksów! | |
Izotiocyjanian allilu ( AITC ) jest związek siarkoorganiczne o wzorze CH 2 CHCH 2 NCS. Ten bezbarwny olej odpowiada za ostry smak musztardy , rzodkiewki , chrzanu i wasabi . Ten ostrość i łzawienie efekt AITC pośredniczy w TRPA1 i TRPV1 kanałów jonowych. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, ale lepiej rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych.
Biosynteza i funkcje biologiczne
Izotiocyjanian allilu można otrzymać z nasion gorczycy czarnej ( Brassica nigra ) lub gorczycy brunatnej ( Brassica juncea ). Kiedy te nasiona gorczycy są łamane, enzym mirozynaza jest uwalniany i działa na glukozynolan znany jako sinigrin, dając izotiocyjanian allilu.
Izotiocyjanian allilu służy roślinie jako obrona przed roślinożercami ; ponieważ jest szkodliwy dla samej rośliny, jest przechowywany w nieszkodliwej postaci glukozynolanu, oddzielonej od enzymu mirozynazy. Kiedy zwierzę żuje roślinę, uwalnia się izotiocyjanian allilu, odpychając zwierzę. Niedawno wykazano, że ta substancja chemiczna silnie odstrasza mrówki ogniste ( Solenopsis invicta )
Aplikacje komercyjne i inne
Izotiocyjanian allilu jest wytwarzany komercyjnie w reakcji chlorku allilu i tiocyjanianu potasu :
- CH 2 = CHCH 2 Cl + KSCN → CH 2 = CHCH 2 NCS + KCI
Otrzymany w ten sposób produkt jest czasami nazywany syntetycznym olejem musztardowym . Izotiocyjanian allilu można również uwolnić przez suchą destylację nasion. Otrzymany w ten sposób produkt znany jest jako olejek eteryczny z musztardy i zwykle ma czystość około 92%. Stosowany jest głównie jako środek aromatyzujący w żywności. Syntetyczny izotiocyjanian allilu jest stosowany jako środek owadobójczy , bakteriobójczy i nematocyd przeciw pleśni , aw niektórych przypadkach jest stosowany do ochrony upraw.
Hydroliza izotiocyjanianu allilu daje alliloaminę .
Bezpieczeństwo
Izotiocyjanian allilu ma LD 50 z 151 mg / kg i jest lachrymator (podobny gaz łzawiący lub mace).
Onkologia
W oparciu o eksperymenty in vitro i modele zwierzęce , izotiocyjanian allilu wykazuje wiele pożądanych cech środka chemoprewencyjnego raka.
Zobacz też
- Tynk musztardowy , tradycyjny środek domowy
- Piperyna , aktywna pikantna substancja chemiczna w czarnym pieprzu
- Kapsaicyna , aktywna pikantna substancja chemiczna w papryczkach chili
- Allicin , aktywna, pikantna substancja smakowa w surowym czosnku