Izotiocyjanian allilu - Allyl isothiocyanate

Izotiocyjanian allilu
Izotiocyjanian allilu
Wypełniający przestrzeń model izotiocyjanianu allilu
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
3-izotiocyjanatoprop-1-en
Inne nazwy
Syntetyczny olej musztardowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.281 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ 1545
  • InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 czekTak
    Klucz: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
    Klucz: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS
  • C=CCN=C=S
Nieruchomości
C 4 H 5 N S
Masa cząsteczkowa 99,15  g·mol -1
Gęstość 1,013–1,020 g/cm 3
Temperatura topnienia -102 ° C (-152 ° F; 171 K)
Temperatura wrzenia 148 do 154 °C (298 do 309 °F; 421 do 427 K)
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS02: ŁatwopalnyGHS06: ToksycznyGHS07: SzkodliwyGHS09: Zagrożenie dla środowiska
Hasło ostrzegawcze GHS Niebezpieczeństwo
H226 , H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335 , H400 , H410
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305+351+338 , P310 , P312 , P320 , P321
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N zweryfikuj  ( co to jest   ?) czekTak☒N
Referencje do infoboksów!

Izotiocyjanian allilu ( AITC ) jest związek siarkoorganiczne o wzorze CH 2 CHCH 2 NCS. Ten bezbarwny olej odpowiada za ostry smak musztardy , rzodkiewki , chrzanu i wasabi . Ten ostrość i łzawienie efekt AITC pośredniczy w TRPA1 i TRPV1 kanałów jonowych. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, ale lepiej rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych.

Biosynteza i funkcje biologiczne

Izotiocyjanian allilu można otrzymać z nasion gorczycy czarnej ( Brassica nigra ) lub gorczycy brunatnej ( Brassica juncea ). Kiedy te nasiona gorczycy są łamane, enzym mirozynaza jest uwalniany i działa na glukozynolan znany jako sinigrin, dając izotiocyjanian allilu.

Izotiocyjanian allilu służy roślinie jako obrona przed roślinożercami ; ponieważ jest szkodliwy dla samej rośliny, jest przechowywany w nieszkodliwej postaci glukozynolanu, oddzielonej od enzymu mirozynazy. Kiedy zwierzę żuje roślinę, uwalnia się izotiocyjanian allilu, odpychając zwierzę. Niedawno wykazano, że ta substancja chemiczna silnie odstrasza mrówki ogniste ( Solenopsis invicta )

Aplikacje komercyjne i inne

Izotiocyjanian allilu jest wytwarzany komercyjnie w reakcji chlorku allilu i tiocyjanianu potasu :

CH 2 = CHCH 2 Cl + KSCN → CH 2 = CHCH 2 NCS + KCI

Otrzymany w ten sposób produkt jest czasami nazywany syntetycznym olejem musztardowym . Izotiocyjanian allilu można również uwolnić przez suchą destylację nasion. Otrzymany w ten sposób produkt znany jest jako olejek eteryczny z musztardy i zwykle ma czystość około 92%. Stosowany jest głównie jako środek aromatyzujący w żywności. Syntetyczny izotiocyjanian allilu jest stosowany jako środek owadobójczy , bakteriobójczy i nematocyd przeciw pleśni , aw niektórych przypadkach jest stosowany do ochrony upraw.

Hydroliza izotiocyjanianu allilu daje alliloaminę .

Bezpieczeństwo

Izotiocyjanian allilu ma LD 50 z 151 mg / kg i jest lachrymator (podobny gaz łzawiący lub mace).

Onkologia

W oparciu o eksperymenty in vitro i modele zwierzęce , izotiocyjanian allilu wykazuje wiele pożądanych cech środka chemoprewencyjnego raka.

Zobacz też

Bibliografia