Guanitoksyna - Guanitoxin

Guanitoksyna
Anatoxin-a(S) szkielet.svg
Nazwy
Nazwa IUPAC
(5 S )-5-[(dimetyloamino)metylo]-1-{[hydroksy(metoksy)fosforylo]oksy}-4,5-dihydro- 1H -imidazol-2-amina
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C7H17N4O4P/c1-10(2)5-6-4-9-7(8)11(6)15-16(12,13)14-3/h6H,4-5H2,1-3H3, (H2,8,9)(H,12,13)/t6-/m1/s1
    Klucz: FYXHGVMFJYHPFX-ZCFIWIBFSA-N
  • CN(C)C[C@H]1CN=C(N1OP(=O)(O)OC)N
Nieruchomości
C 7 H 17 N 4 O 4 P
Masa cząsteczkowa 252,211  g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencje do infoboksu

Guanitoksyna (GNT), wcześniej znana jako anatoksyna-a(S) „ślina”, jest naturalnie występującą cyjanotoksyną powszechnie izolowaną z cyjanobakterii (szczególnie z rodzaju Anabaena ) i powoduje nadmierne wydzielanie śliny u ssaków poprzez hamowanie acetylocholinesterazy . Guanitoksyna została po raz pierwszy scharakteryzowana strukturalnie w 1989 roku i składa się z cyklicznego organofosforanu N -hydroksyguaniny z ugrupowaniem estru fosforanowego.

Toksyczność i leczenie

Głównym mechanizmem działania guanitoksyny jest nieodwracalne hamowanie aktywnego miejsca acetylocholinesterazy prowadzące do nadmiaru acetylocholiny w przywspółczulnym i obwodowym układzie nerwowym; indukowanie zatrucia poprzez stymulację nikotynowego i muskarynowego receptora cholinergicznego. Objawy kliniczne wysokiego poziomu ekspozycji na guanitoksynę obejmują głównie nadmierne ślinienie, łzawienie , chromodakrwotok (u szczurów), nietrzymanie moczu, osłabienie mięśni , drganie mięśni , drgawki, w tym opistotonus , oraz niewydolność oddechową i/lub niewydolność.

Leczenie dotkniętego przypadku atropiną potwierdziło tłumienie toksyczności muskarynowej; co zapobiega wydzielaniu śliny o tej samej nazwie, które podobnie reaguje, aby zapobiec innym objawom zatrucia toksyną, które obejmują łzawienie, nietrzymanie moczu i defekację. Atropina nie będzie jednak przeciwdziałać innemu mechanizmowi toksyczności związków, ponieważ pośredniczy również w niekorzystnej toksyczności nikotynowej, która wpływa na drżenie mięśni, drgawki, drgawki i niewydolność oddechową.

Stabilność i degradacja

Guanitoksyna jest ogólnie nietrwała. Rozkłada się szybko w roztworach zasadowych, ale jest stosunkowo stabilny w roztworach obojętnych lub kwaśnych (pH 3-5). Przechowywany w temperaturze -20˚C powoli ulega hydrolizie dając (5S)-5-[(dimetyloamino)metylo]-2-imino-1-imidazolidynol i monometylofosforan, a wolniej tworzy (S)-1- (2-iminoimidazolidyn-4-ylo)-N,N-dimetylometanoamina. Co więcej, odparowanie powietrza guanitoksyny spowodowało znaczną hydrolizę do (5S)-5-[(dimetyloamino)metylo]-2-imino-1-imidazolidynolu.

Schemat degradacji guanitoksyny. Przedstawiono główne mikrogatunki przy pH 7,4.

Zobacz też

  • Anatoksyna-a – cyjanotoksyna, która wykazuje pewne objawy klinicznego narażenia, a także odnosi się do tego samego rodzaju cyjanobakterii, ale o innej budowie chemicznej i toksycznym mechanizmie działania
  • Paraoxon – syntetyczny pestycyd o analogicznym mechanizmie działania

Bibliografia