HMG-CoA - HMG-CoA

HMG-CoA
Nazwy
	Nazwa IUPAC (9R, 21S) -1 - [(2R, 3S, 4R, 5R) -5- (6-amino-9H-puryn-9-ylo) -4-hydroksy-3- (fosfonooksy) tetrahydrofuran-2-ylo] -3,5,9,21-tetrahydroksy-8,8,21-trimetylo-10,14,19-triokso-2,4,6-trioksa-18-tia-11,15-diaza-3,5-difosforrikozan -23-kwas owy 3,5-ditlenek
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100.014.820
IUPHAR / BPS
Siatka	HMG-CoA
PubChem CID
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C27H44N7O20P3S / c1-26 (2,21 (40) 24 (41) 30-5-4-15 (35) 29-6-7-58-17 (38) 9-27 (3,42) 8-16 (36) 37) 11-51-57 (48, 49) 54-56 (46, 47) 50-10-14-20 (53-55 (43, 44) 45) 19 (39) 25 ( 52-14) 34-13-33-18-22 (28) 31-12-32-23 (18) 34 / godz. 12-14,19-21,25,39-40,42H, 4-11H2,1- 3H3, (H, 29,35) (H, 30,41) (H, 36,37) (H, 46,47) (H, 48,49) (H2,28,31,32) (H2,43 , 44,45) / t14-, 19-, 20-, 21 +, 25-, 27 + / m1 / s1 Klucz: CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N ; InChI = 1 / C27H44N7O20P3S / c1-26 (2,21 (40) 24 (41) 30-5-4-15 (35) 29-6-7-58-17 (38) 9-27 (3,42) 8-16 (36) 37) 11-51-57 (48, 49) 54-56 (46, 47) 50-10-14-20 (53-55 (43, 44) 45) 19 (39) 25 ( 52-14) 34-13-33-18-22 (28) 31-12-32-23 (18) 34 / godz. 12-14,19-21,25,39-40,42H, 4-11H2,1- 3H3, (H, 29,35) (H, 30,41) (H, 36,37) (H, 46,47) (H, 48,49) (H2,28,31,32) (H2,43 , 44,45) / t14-, 19-, 20-, 21 +, 25-, 27 + / m1 / s1 Klucz: CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLBX ;
	UŚMIECHY O = C (O) C [C @@] (O) (C) CC (= O) SCCNC (= O) CCNC (= O) [C @ H] (O) C (C) (C) COP ( = O) (O) OP (= O) (O) OC [C @ H] 3O [C @@ H] (n2cnc1c (ncnc12) N) [C @ H] (O) [C @@ H] 3OP ( = O) (O) O ;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 27 H 44 N 7 O 20 P 3 S
Masa cząsteczkowa	911,661 g / mol
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	zweryfikować ( co to jest ?)
	Referencje Infobox

β-Hydroksy β-metyloglutarylo-CoA ( HMG-CoA ), znany również jako 3-hydroksy-3-metyloglutarylo-CoA , jest związkiem pośrednim w szlakach mewalonianu i ketogenezy . Powstaje z acetylo-CoA i acetoacetylo-CoA przez syntazę HMG-CoA . Badania Minor J. Coon i Bimal Kumar Bachhawat w latach pięćdziesiątych XX wieku na University of Illinois doprowadziły do jej odkrycia.

Reduktazy HMG-CoA jest metaboliczny związek pośredni w metabolizmie o rozgałęzionych łańcuchach kwasów , które obejmują leucynę , izoleucynę i walinę . Jej bezpośrednimi prekursorami są β-metyloglutakonylo-CoA (MG-CoA) i β-hydroksy β-metylobutyrylo-CoA (HMB-CoA).

Biosynteza

Metabolizm leucyny u ludzi

L- leucyna

Aminotransferaza aminokwasów rozgałęzionych

Mięśnie : α-ketoizokapronian (α-KIC)

Wątroba : α-ketoizokapronian (α-KIC)

Dehydrogenaza α-ketonowa o rozgałęzionym łańcuchu ( mitochondria )

KIC-dioksygenaza
( cytozol )

Isovaleryl-CoA

β-hydroksy
β-metylomaślan
( HMB )

Wydalane
z moczem
(10–40%)

HMB-CoA

β-hydroksy β-metyloglutarylo-CoA
( HMG-CoA )

β-metylokrotonylo-CoA
(MC-CoA)

β-metyloglutakonylo-CoA
(MG-CoA)

( wątroba ) liaza
HMG-CoA

Hydrataza enoilo-CoA

Dehydrogenaza izowalerylo-CoA

Dehydrogenaza β-hydroksymaślanowa

Nieznany
enzym

Ludzki szlaków metabolicznych dla HMB i izowalerylo-CoA w stosunku do L -leucyny . Spośród dwóch głównych szlaków, L- leucyna jest głównie metabolizowana do izowalerylo-CoA, podczas gdy tylko około 5% jest metabolizowane do HMB.

Szlak mewalonianu

Mewalonian synteza rozpoczyna się beta-ketothiolase katalizowanej Claisena kondensacji dwóch cząsteczek acetylo-CoA do produkcji acetoacetylo-CoA . Następująca reakcja obejmuje połączenie acetylo-CoA i acetoacetylo-CoA w celu utworzenia HMG-CoA, procesu katalizowanego przez syntazę HMG-CoA .

Na ostatnim etapie biosyntezy mewalonianu reduktaza HMG-CoA , zależna od NADPH oksydoreduktaza , katalizuje konwersję HMG-CoA do mewalonianu , który jest głównym punktem regulacyjnym na tym szlaku. Mewalonian służy jako prekursor grup izoprenoidowych , które są włączane do wielu różnych produktów końcowych, w tym cholesterolu u ludzi.