Kwas hyocholowy - Hyocholic acid
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
(4 R ) -4 - [(1 R , 3a S , 3b S , 4 S , 5 R , 5a R , 7 R , 9a R , 9b S , 11a R ) -4,5,7-Trihydroksy-9a, Kwas 11a-dimetyloheksadekahydro-1 H- cyklopenta [ a ] fenantren-1-ylo] pentanowy |
|
Inne nazwy
kwas γ-muricholowy; Kwas jocholowy; Kwas 3a, 6a, 7a-trihydroksy-5p-cholan-24-owy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
Karta informacyjna ECHA | 100,008,124 |
Numer WE | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 24 H 40 O 5 | |
Masa cząsteczkowa | 408,579 g · mol -1 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
Referencje Infobox | |
Kwas hyocholowy lub kwas 3α, 6α, 7α-trihydroksy-5β-cholan-24-owy jest kwasem żółciowym występującym jako jedna z głównych form u świń , aw małych stężeniach u innych gatunków, w tym ludzi. Kwas hyocholowy różni się od pierwotnych kwasów żółciowych występujących u ludzi tym, że ma trzecią grupę hydroksylową w konformacji α w pozycji 6, w przeciwieństwie do kwasu cholowego , który ma grupę 12-hydroksylową i kwas chenodeoksycholowy, który nie ma ani 6- ani 12 -hydroksyl. Różni się również od kwasów muricholowych występujących u gryzoni, ponieważ są 6β-hydroksylowane i mogą mieć 7-hydroksyl w pozycji α- lub β-, tworząc kwasy α- lub β-muricholowe.
Kwas hyocholowy jest sprzężony w wątrobie przed wydzieleniem z tauryną lub glicyną, dając taurohyocholan lub glikohiocholany. Bakteryjna 7α-dehydroksylacja w okrężnicy prowadzi do powstania drugorzędowego kwasu żółciowego, kwasu hiodooksycholowego . Epimeryzacja 7-hydroksylu do pozycji β występuje w kwasie ω-muricholowym (znanym również jako kwas β-hyocholowy).
Enzymem odpowiedzialnym za reakcję 6-hydroksylacji kwasu chendeoksycholowego u świń jest cytochrom P450 CYP4A21 .
Kwas hyocholowy można znaleźć u ludzi z cholestazą i może być zwiększony po gastrektomii rękawa z powodu otyłości .