Kwas hyocholowy - Hyocholic acid

Kwas hyocholowy
Kwas gamma-muricholowy.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(4 R ) -4 - [(1 R , 3a S , 3b S , 4 S , 5 R , 5a R , 7 R , 9a R , 9b S , 11a R ) -4,5,7-Trihydroksy-9a, Kwas 11a-dimetyloheksadekahydro-1 H- cyklopenta [ a ] fenantren-1-ylo] pentanowy
Inne nazwy
kwas γ-muricholowy; Kwas jocholowy; Kwas 3a, 6a, 7a-trihydroksy-5p-cholan-24-owy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
Karta informacyjna ECHA 100,008,124 Edytuj to w Wikidata
Numer WE
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C24H40O5 / c1-13 (4-7-19 (26) 27) 15-5-6-16-20-17 (9-11-23 (15,16) 2) 24 (3) 10- 8-14 (25) 12-18 (24) 21 (28) 22 (20) 29 / godz. 13-18,20-22,25,28-29H, 4-12H2,1-3H3, (H, 26,27 ) / t13-, 14-, 15-, 16 +, 17 +, 18 +, 20 +, 21-, 22 +, 23-, 24- / m1 / s1
    Klucz: DKPMWHFRUGMUKF-KWXDGCAGSA-N
  • C [C @ H] (CCC (= O) O) [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2 ​​[C @ @H] ([C @@ H] ([C @ H] 4 [C @@] 3 (CC [C @ H] (C4) O) C) O) O) C
Nieruchomości
C 24 H 40 O 5
Masa cząsteczkowa 408,579  g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencje Infobox

Kwas hyocholowy lub kwas 3α, 6α, 7α-trihydroksy-5β-cholan-24-owy jest kwasem żółciowym występującym jako jedna z głównych form u świń , aw małych stężeniach u innych gatunków, w tym ludzi. Kwas hyocholowy różni się od pierwotnych kwasów żółciowych występujących u ludzi tym, że ma trzecią grupę hydroksylową w konformacji α w pozycji 6, w przeciwieństwie do kwasu cholowego , który ma grupę 12-hydroksylową i kwas chenodeoksycholowy, który nie ma ani 6- ani 12 -hydroksyl. Różni się również od kwasów muricholowych występujących u gryzoni, ponieważ są 6β-hydroksylowane i mogą mieć 7-hydroksyl w pozycji α- lub β-, tworząc kwasy α- lub β-muricholowe.

Kwas hyocholowy jest sprzężony w wątrobie przed wydzieleniem z tauryną lub glicyną, dając taurohyocholan lub glikohiocholany. Bakteryjna 7α-dehydroksylacja w okrężnicy prowadzi do powstania drugorzędowego kwasu żółciowego, kwasu hiodooksycholowego . Epimeryzacja 7-hydroksylu do pozycji β występuje w kwasie ω-muricholowym (znanym również jako kwas β-hyocholowy).

Enzymem odpowiedzialnym za reakcję 6-hydroksylacji kwasu chendeoksycholowego u świń jest cytochrom P450 CYP4A21 .

Kwas hyocholowy można znaleźć u ludzi z cholestazą i może być zwiększony po gastrektomii rękawa z powodu otyłości .

Bibliografia