Izochinolina - Isoquinoline
|
|||
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Izochinolina |
|||
| Inne nazwy
Benzo[ c ]pirydyna
2-benzazyna |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| CZEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Karta informacyjna ECHA |
100.003.947 
|
||
| Numer WE | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 9 H 7 N | |||
| Masa cząsteczkowa | 129,162 g·mol -1 | ||
| Wygląd zewnętrzny | Bezbarwna oleista ciecz; higroskopijne płytki w stanie stałym | ||
| Gęstość | 1,099 g / cm 3 | ||
| Temperatura topnienia | 26-28 ° C (79-82 ° F; 299-301 K) | ||
| Temperatura wrzenia | 242 ° C (468 ° F; 515 K) | ||
| Kwasowość (p K a ) | pK BH + = 5,14 | ||
| -83,9 x 10 -6 cm 3 / mol | |||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|||
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|||
| Referencje do infoboksu | |||
Izochinolina jest heterocyklicznym aromatycznym związkiem organicznym . Jest izomerem strukturalnym z chinoliny . Izochinolina i chinolina to benzopirydyny , które składają się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem pirydynowym . W szerszym znaczeniu termin izochinolina jest używany w odniesieniu do pochodnych izochinoliny . 1-Benzyloizochinolina jest szkieletem strukturalnym naturalnie występujących alkaloidów, w tym papaweryny . Pierścień izochinolinowy w tym naturalnym związku pochodzi od aromatycznego aminokwasu tyrozyny .
Nieruchomości
Izochinolina jest bezbarwną, higroskopijną cieczą w temperaturach powyżej temperatury topnienia o przenikliwym, nieprzyjemnym zapachu . Zanieczyszczone próbki mogą wydawać się brązowawe, co jest typowe dla heterocykli azotowych. Krystalizuje w płytkach krwi, które są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w etanolu , acetonie , eterze dietylowym , dwusiarczku węgla i innych powszechnych rozpuszczalnikach organicznych . Jest również rozpuszczalny w rozcieńczonych kwasach jako protonowana pochodna.
Jako analog pirydyny izochinolinę słabe podstawy , z P K a o 5.14. Protonuje, tworząc sole po potraktowaniu silnymi kwasami , takimi jak HCl. Tworzy addukty z kwasami Lewisa , takimi jak BF 3 .
Produkcja
Izochinolina została po raz pierwszy wyizolowana ze smoły węglowej w 1885 roku przez Hoogewerfa i van Dorpa. Wyizolowali go przez frakcjonowaną krystalizację kwaśnego siarczanu. Weissgerber opracował szybszą drogę w 1914 roku poprzez selektywną ekstrakcję smoły węglowej, wykorzystując fakt, że izochinolina jest bardziej zasadowa niż chinolina. Izochinolinę można następnie wyizolować z mieszaniny przez frakcjonowaną krystalizację kwaśnego siarczanu.
Chociaż pochodne izochinoliny można zsyntetyzować kilkoma metodami, stosunkowo niewiele metod bezpośrednich dostarcza niepodstawioną izochinolinę. Reakcji Pomeranz-Fritsch dostarcza wydajny sposób wytwarzania izochinoliny. Reakcję tę stosuje się benzaldehyd i aminoacetoaldehyde acetal dietylowy, który w kwasowym środowisku reakcji do postaci izochinoliny. Alternatywnie, można zastosować benzyloaminę i acetal glioksalu , aby uzyskać ten sam wynik stosując modyfikację Schlittlera-Müllera.
Kilka innych metod jest użytecznych do wytwarzania różnych pochodnych izochinoliny.
W reakcji Bischlera-Napieralskiego β- fenyloetyloamina jest acylowana i odwadniana kwasem Lewisa, takim jak chlorek fosforylu lub pięciotlenek fosforu . Otrzymaną 1-podstawioną 3,4-dihydroizochinolinę można następnie odwodornić przy użyciu palladu. Następująca reakcja Bischlera-Napieralskiego wytwarza papawerynę.
Reakcji Picteta-Gams i reakcję Picteta-Spenglera są zarówno odmiany reakcji Bischlera-Napieralskiego. Reakcja Picteta-Gamsa działa podobnie do reakcji Bischlera-Napieralskiego; jedyną różnicą jest to, że dodatkowa grupa hydroksylowa w odczynniku zapewnia miejsce odwodnienia w tych samych warunkach reakcji, co cyklizacja, z wytworzeniem izochinoliny, a nie wymaga oddzielnej reakcji w celu przekształcenia dihydroizochinoliny jako związku pośredniego.
W reakcji Picteta-Spenglera kondensacja β- fenyloetyloaminy i aldehydu tworzy iminę, która ulega cyklizacji z wytworzeniem tetrahydroizochinoliny zamiast dihydroizochinoliny . W enzymologii The (S) -norcoclaurine syntazy ( EC 4.2.1.78 ) jest enzymem , który katalizuje biologiczny Pictect-Spenglera synteza:
-norcoclaurine_synthesis.svg)
Wewnątrzcząsteczkowe reakcje aza Wittiga również dają izochinoliny.
Zastosowania instrumentów pochodnych
Izochinoliny znajdują wiele zastosowań, m.in.:
- środki znieczulające; Jednym z przykładów jest dimetizochin (pokazany poniżej).
- środki przeciwnadciśnieniowe, takie jak chinapryl i szczuchochina (wszystkie pochodzące od 1,2,3,4-tetrahydroizochinoliny).
- środki przeciwretrowirusowe, takie jak sakwinawir z izochinolilową grupą funkcyjną (pokazane poniżej).
- środki rozszerzające naczynia krwionośne, dobrze znany przykład, papaweryna , pokazany poniżej.
Związki bisbenzyloizochinolinowe są związkami podobnymi w budowie do tubokuraryny . Mają dwie struktury izochinolinowe, połączone łańcuchem węglowym , zawierające dwa wiązania estrowe .
W ludzkim ciele
Uważa się, że choroba Parkinsona , wolno postępujące zaburzenie ruchu, jest powodowana przez pewne neurotoksyny . Neurotoksyna zwana MPTP (1[ N ]-metylo-4-fenylo-1,2,3,6- tetrahydropirydyna ), prekursor MPP + , została odkryta i powiązana z chorobą Parkinsona w latach 80-tych. Aktywne neurotoksyny niszczą neurony dopaminergiczne , prowadząc do parkinsonizmu i choroby Parkinsona. Stwierdzono, że kilka pochodnych tetrahydroizochinoliny ma takie same właściwości neurochemiczne jak MPTP. Te pochodne mogą działać jako prekursory aktywnych neurotoksyn.
Inne zastosowania
Izochinoliny wykorzystywane są do produkcji barwników , farb , środków owadobójczych i przeciwgrzybiczych . Jest on również używany jako rozpuszczalnik do ekstrakcji z żywicami i terpenów , a jako korozję inhibitora.
Zobacz też
- Naftalen , analog bez atomu azotu.
Bibliografia
Zewnętrzne linki
. Encyklopedia Britannica . 22 (wyd. 11). 1911. s. 758-759.