Kwas 3-metylobutanowy - 3-Methylbutanoic acid
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 3-metylobutanowy |
|
Inne nazwy
Kwas delfinowy Kwas
3-metylomasłowy Kwas izopentanowy Kwas izowalerianowy |
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Karta informacyjna ECHA | 100,007,251 |
Numer WE | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 5 H 10 O 2 | |
Masa cząsteczkowa | 102,13 g / mol |
Gęstość | 0,925 g / cm 3 |
Temperatura topnienia | −29 ° C (−20 ° F; 244 K) |
Temperatura wrzenia | 176,5 ° C (349,7 ° F; 449,6 K) |
log P | 1.16 |
Kwasowość (p K a ) | 4,8 (H 2 O) |
-67,7 · 10-6 cm 3 / mol | |
Związki pokrewne | |
Powiązane kwasy karboksylowe
|
kwas masłowy Kwas β-hydroksymasłowy Kwas β-hydroksy β-metylomasłowy |
Związki pokrewne
|
Kwas walerianowy |
Zagrożenia | |
Piktogramy GHS | |
Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo |
H314 | |
P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 + 310 , P305 + 351 + 338 , P363 | |
Temperatura zapłonu | 80 ° C (176 ° F, 353 K) |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
Referencje Infobox | |
3-metylobutanowy , znany również jako kwas p-metylomasłowy lub częściej kwasu izowalerianowego jest rozgałęziony łańcuch alkilowy kwasu karboksylowego z wzoru chemicznego (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Jest ona klasyfikowana jako tłuszczowych o krótkim łańcuchu kwas . Podobnie jak inne niskocząsteczkowe kwasy karboksylowe ma nieprzyjemny zapach . Związek występuje naturalnie i można go znaleźć w wielu produktach spożywczych, takich jak ser, mleko sojowe i sok jabłkowy.
Historia
Kwas 3-metylobutanowego jest składnik pomniejszy o wieloletnia kwitnienia roślin waleriany ( Valeriana officinalis ), z którego ma swoją trywialne nazwa kwas izowalerianowy: się izomer z kwasu walerianowego , który dzieli nieprzyjemnym zapachu. Suszony korzeń tej rośliny był używany w medycynie od starożytności. Ich tożsamość chemiczną po raz pierwszy zbadano w XIX wieku poprzez utlenianie składników alkoholu fuzlowego , w tym pięciowęglowych alkoholi amylowych .
Produkcja
W przemyśle, kwas 3-metylobutanowego wytwarza się w procesie hydroformylowania z izobutylenu z gazu syntezowego , z wytworzeniem aldehydu izowalerianowego , który utlenia się do produktu końcowego.
- (CH 3 ) 2 C = CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → kwas 3-metylobutanowy
Reakcje
Kwas 3-metylobutanowy reaguje jak typowy kwas karboksylowy: może tworzyć pochodne amidowe , estrowe , bezwodnikowe i chlorkowe . Chlorek kwasowy jest powszechnie stosowany jako półprodukt do otrzymywania pozostałych. Kwas ten został użyty do syntezy kwasu β-hydroksyizowalerianowego - znanego również jako kwas β-hydroksy β-metylomasłowy - poprzez mikrobiologiczne utlenianie przez grzyb Galactomyces reessii .
|
Używa
Kwas izowalerianowy ma silny, ostry, serowy lub spocony zapach, ale jego lotne estry, takie jak izowalerianian etylu, mają przyjemny zapach i są szeroko stosowane w przemyśle perfumeryjnym. Jest również podstawowym aromatem dodawanym do wina przy użyciu drożdży Brettanomyces . Inne związki wytwarzane przez drożdże Brettanomyces to 4-etylofenol , 4-winylofenol i 4-etylogwajakol . Nadmiar kwasu izowalerianowego w winie jest ogólnie postrzegany jako wada, ponieważ może pachnieć spoconym, skórzastym lub „podobnym do stodoły”, ale w niewielkich ilościach może pachnieć dymem, przyprawą lub lekarstwem. Zjawiskom tym można zapobiegać zabijając drożdże Brettanomyces , na przykład przez sterylną filtrację , dodanie stosunkowo dużych ilości dwutlenku siarki i czasami kwasu sorbinowego , przez zmieszanie z alkoholem w celu uzyskania wzmocnionego wina o mocy wystarczającej do zabicia wszystkich drożdży i bakterie lub przez pasteryzację . Kwas izowalerianowy można również znaleźć w piwie i, z wyjątkiem niektórych angielskich piw typu ale, jest zwykle uważany za wadę. Może być wytwarzany przez utlenianie żywic chmielowych lub obecne drożdże Brettanomyces .
Bezpieczeństwo związku jako dodatku do żywności zostało przeanalizowane przez panel FAO i WHO , który stwierdził, że nie ma obaw co do prawdopodobnych poziomów spożycia.
Biologia
Ponieważ kwas izowalerianowy i jego estry są naturalnymi składnikami wielu pokarmów, występuje u ssaków, w tym u ludzi. Również Izowalerylo-koenzymu A jest związkiem pośrednim w metabolizmie o rozgałęzionych łańcuchach kwasów .
Kwas izowalerianowy jest głównym składnikiem przyczyny intensywnego zapachu stóp , ponieważ jest wytwarzany przez bakterie skórne metabolizujące leucynę, aw rzadkich przypadkach stan zwany kwasicą izowalerianową może prowadzić do podwyższonego poziomu tego metabolitu.
Sole i estry
Izowalerianian lub 3-metylomaślan metylu jonów oznacza (CH 3 ) 2 CHCH 2 COO - The sprzężoną zasadę kwasu. Jest to forma występująca w układach biologicznych przy fizjologicznym pH . Związek izowalerianianowy lub 3-metylobutanianowy jest solą lub estrem kwasu.
Przykłady
Zobacz też
- Kwas 2-metylobutanowy , izomer
- Kwas walerianowy , izomer