Kwas walerianowy - Valeric acid

Kwas walerianowy
Kwas walerianowy
Kwas walerianowy-3D-kulki.png
Nazwy
Nazwa IUPAC
Kwas pentanowy
Inne nazwy
Kwas 1-butanokarboksylowy Kwas
propylooctowy
C5:0 ( Liczby lipidowe )
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.344 Edytuj to na Wikidata
Numer WE
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
  • InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) czekTak
    Klucz: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N czekTak
  • Kwas walerianowy: InChI=1/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7)
    Klucz: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU
  • Kwas walerianowy: CCCCC(O)=O
Nieruchomości
C 5 H 10 O 2
Masa cząsteczkowa 102,133  g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Gęstość 0,930 g/cm 3
Temperatura topnienia -34,5 ° C (-30,1 ° F; 238,7 K)
Temperatura wrzenia 185 ° C (365 ° F; 458 K)
4,97 g/100 ml
Kwasowość (p K a ) 4,82
-66,85 x 10 -6 cm 3 / mol
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS05: żrący
Hasło ostrzegawcze GHS Niebezpieczeństwo
H314 , H412
P273 , P280 , P303+361+353 , P305+351+338+310
NFPA 704 (ognisty diament)
3
1
0
Temperatura zapłonu 86 ° C (187 ° F; 359 K)
Związki pokrewne
Związki pokrewne
 Kwasu masłowego , kwasu heksanowego
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencje do infoboksu

Kwas walerianowy lub kwas pentanowy to prostołańcuchowy kwas alkilokarboksylowy o wzorze chemicznym CH
3(CH
2)
3COOH . Podobnie jak inne kwasy karboksylowe o niskiej masie cząsteczkowej ma nieprzyjemny zapach . Występuje w wieloletniej roślinie kwitnącej Valeriana officinalis , od której pochodzi jej nazwa. Jego głównym zastosowaniem jest synteza jego estrów . Sole i estry kwasu walerianowego są znane jako waleriany lub pentaniany . Lotne estry kwasu walerianowego mają zwykle przyjemny zapach i są stosowane w perfumach i kosmetykach. Kilka, w tym walerianian etylu i walerianian pentylu, jest stosowanych jako dodatki do żywności ze względu na ich owocowy smak.

Historia

Kwas walerianowy jest drugorzędnym składnikiem wieloletniej rośliny kwitnącej waleriany ( Valeriana officinalis ), od której pochodzi jego nazwa. Suszony korzeń tej rośliny był używany w medycynie od starożytności. Pokrewny kwas izowalerianowy ma nieprzyjemny zapach, a ich tożsamość chemiczną badano poprzez utlenianie składników alkoholu fuzlowego , w tym pięciowęglowych alkoholi amylowych . Kwas walerianowy jest jednym z lotnych składników obornika świńskiego. Inne składniki to inne kwasy karboksylowe, skatol , trimetyloamina i kwas izowalerianowy . Jest również składnikiem smakowym niektórych produktów spożywczych.

Produkcja

W przemyśle kwas walerianowy wytwarzany jest w procesie okso z 1-butenu i gazu syntezowego , tworząc aldehyd walerianowy , który jest utleniany do produktu końcowego.

H 2 + CO + CH 3 CH 2 CH=CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO → kwas walerianowy

Można go również wytwarzać z cukrów pochodzących z biomasy za pośrednictwem kwasu lewulinowego i ta alternatywa cieszy się dużym zainteresowaniem jako sposób wytwarzania biopaliw .

Reakcje

Kwas walerianowy reaguje jak typowy kwas karboksylowy: może tworzyć pochodne amidowe , estrowe , bezwodnikowe i chlorkowe . Ten ostatni, chlorek walerylu, jest powszechnie stosowany jako związek pośredni do otrzymywania innych.

Zastosowania

Kwas walerianowy występuje naturalnie w niektórych produktach spożywczych, ale jest również stosowany jako dodatek do żywności. Jego bezpieczeństwo w tym wniosku zostało zweryfikowane przez panel FAO i WHO , który stwierdził, że nie ma obaw dotyczących bezpieczeństwa przy prawdopodobnych poziomach spożycia. Związek stosuje się do wytwarzania pochodnych, zwłaszcza jego lotnych estrów, które w przeciwieństwie do kwasu macierzystego mają przyjemny zapach i owocowy smak, a zatem znajdują zastosowanie w perfumach, kosmetykach i środkach spożywczych. Typowymi przykładami są walerianiany metylu, walerianiany etylu i walerianiany pentylu.

Biologia

U ludzi kwas walerianowy jest pomniejszym produktem mikrobiomu jelitowego i może być również wytwarzany przez metabolizm jego estrów znajdujących się w pożywieniu. Sugeruje się, że przywrócenie poziomu tego kwasu w jelitach jest mechanizmem, który prowadzi do zwalczania infekcji Clostridioides difficile po przeszczepieniu mikroflory kałowej .

Sole i estry walerianowe

Walerianian lub pentanian , jon jest C 4 H 9 C O O - The koniugat bazie kwasu walerianowego. Jest to forma występująca w układach biologicznych o fizjologicznym pH . Związek walerianowy lub pentanianowy jest solą karboksylanową lub estrem kwasu walerianowego. Wiele steroidowych opartych farmaceutyczny , na przykład, te oparte na betametazonu lub hydrokortyzon , obejmują steroidowych estru walerianian.

Przykłady

Zobacz też

Bibliografia