JWH-015 - JWH-015

JWH-015
JWH-015.svg
Status prawny
Status prawny
Identyfikatory
  • (2-Metylo-1-propylo- 1H -indol-3-ilo)-1-naftalenylometanon
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.161.912 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 23 H 21 N O
Masa cząsteczkowa 327,427  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • CCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C
  • InChI=1S/C23H21NO/c1-3-15-24-16(2)22(20-12-6-7-14-21(20)24)23(25)19-13-8-10-17- 9-4-5-11-18(17)19/h4-14H,3,15H2,1-2H3 ☒n
  • Klucz: LJSBBBWQTLXQEN-UHFFFAOYSA-N ☒n
 ☒nsprawdzaćTak (co to jest?) (zweryfikuj)  

JWH-015 to substancja chemiczna z rodziny naftoiloindolów, która działa jako selektywny podtyp kannabinoidowy agonista . Powinowactwo do CB 2 receptory wynosi 13,8 nM, a jego powinowactwo do receptorów CB 1 wynosi 383 nm, co oznacza, że wiąże się prawie 28 razy silniej CB 2 niż CB 1 . Jednakże, nadal wykazuje pewne CB 1 działanie, a w pewnych modelach mogą być bardzo silny i skuteczny w aktywowania CB 1 receptorów, a zatem nie jest selektywnym nowych leków, takich jak JWH-133 . Wykazano, że posiadają immunomodulacyjne działanie i CB 2 agoniści mogą być użyteczne w leczeniu bólu i stanów zapalnych. Został odkryty i nazwany na cześć dr Johna W. Huffmana .

Metabolizm

JWH-015 wykazano in vitro, może być metabolizowany głównie przez hydroksylowanie i N - dealkilacji , a także przez epoksydowanie z naftalenu pierścienia, podobne do obserwowanych szlaków metabolicznych dla innych aminoalkylindole kannabinoidów , takie jak WIN 55,212-2 . Epoksydowanie z wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (patrz, na przykład, benzo (a) pirenu toksyczności ) można wytworzyć rakotwórcze metabolity, chociaż nie ma dowodów na to, że JWH-015 lub innych aminoalkylindole kannabinoidy są rzeczywiście rakotwórcze in vivo . Badanie opublikowane w British Journal of Cancer pokazuje, że JWH-015 może sygnalizować kurczenie się niektórych nowotworów w procesie zwanym apoptozą .

Status prawny

W Stanach Zjednoczonych, wszystkie CB 1 agoniści receptora z 3- (1-naftoiloacetamid) Klasa indolu, takich jak JWH-015 są Wykazie I substancji kontrolowanych .

Od października 2015 r. JWH-015 jest substancją kontrolowaną w Chinach.

Bibliografia